巴豆酸

巴豆酸

巴豆酸,又名丁烯酸,有順式和反式兩種異構體。通常的巴豆酸為反式丁烯酸,在甲苯溶液中轉化為順式結構。它是一種不飽和脂肪酸,分子中含有雙鍵和羧基,具有很強的反應性,在工業上具有廣泛的用途,主要用於製備各種樹脂、殺菌劑、表面塗料、殺菌劑、增塑劑;也可作為重要的醫藥中間體、農藥中間體等有機化工中間體。其中最主要的用途是作為聚醋酸乙烯塗料的原料。

簡介


中文名稱:反式巴豆酸
中文別名:反式丁烯酸;反式β-甲基丙烯酸;反丁烯-2-酸;巴豆酸;亞乙基乙酸;1-羧基丙烯;α-丁烯酸;反-2-丁烯酸
英文名稱:Trans-crotonic acid
英文別名:trans-3-Methylacrylic acid;Crotonic Acid;but-2-enoic acid;(2E)-but-2-enoic acid;(2E)-but-2-enoate
分子式:
純度:≥99.0%
丁烯酸有順式和反式兩種異構體,通常的丁烯酸是反式丁烯酸。
巴豆酸
巴豆酸

理化指標


外觀:單斜針狀或棱狀結晶。
反式異構體熔點71.4-71.7℃,沸點184.7℃,MP.69-73°C,相對密度1.018(15/4℃),折射率1.4228,在25℃時100ml水中溶解度為9.4g,溶於乙醇、乙醚和丙酮中,在甲苯溶液中轉化為順式巴豆酸。
順式異構體熔點15.5℃,沸點169℃(103kPa),MP.69-73°C,相對密度1.0265(20/4℃),折射率1.4456,在100ml(20℃)水中溶解度為7.61g,溶於乙醇。與60%硫酸、微量鹽酸或溴化氫共熱時,可轉化為反式巴豆酸;巴豆酸對皮膚的刺激性與丙烯酸相似。

安全術語


S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell,seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

風險術語


R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼傷。

主要製備


巴豆醛為原料,在催化劑乙酸銅-乙酸鈷的混合物存在下經空氣或氧氣氧化即可製得。工藝過程有連續法和間歇法。此外,由木材乾餾可得小量丁烯酸,實驗中由乙醛與丙二酸縮合也可製備。

用途說明


巴豆酸為不飽和脂肪酸,分子中含有雙鍵和羧基,因此具有很強的反應性,在工業上具有廣泛的各種用途,主要用於製備各種樹脂、殺菌劑、表面塗料、殺菌劑、增塑劑;作為重要的醫藥中間體、農藥中間體等有機化工中間體。
其最主要的用途是作聚醋酸乙烯塗料的原料。另外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作裝訂書籍的熱熔粘合劑,也可用作壁紙的塗料和紙張、層壓板的粘合劑及膠捲顯影劑和靜電複印液組分。
巴豆酸系列產品:丁烯酸醯胺:由烯酸或其醯氯與氨反應而得。
丁烯酸醯苯胺:由烯酸醯氯或丁烯酸酐與苯胺反應製得,用於殺蟲劑。丁烯酸酐:由烯酸醯氯與丁烯酸鈉反應而得,亦可由丁烯酸與乙酐或乙烯酮反應生成,用於製備丁烯酸纖維素及其衍生物。
丁烯酸醯氯:由烯酸與三氯化碳或五氯化磷、苯甲醯氯或亞硫醯氯等作用而得,用於製備丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。
丁烯酸的戊酯、牻牛兒酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用於香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是殺蟲劑。過氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化劑。巴豆酸也用作合成橡膠軟化劑。

貯存條件


庫房通風低溫乾燥;與氧化劑、鹼分開存放。

危險說明


危險代碼:C
危險等級:R21/22-34
安全等級:S26-36/37/39-45

系列產品


丁烯酸醯胺:由烯酸或其醯氯與氨反應而得。
丁烯酸醯苯胺:由烯酸醯氯或丁烯酸酐與苯胺反應製得,用於殺蟲劑。
丁烯酸酐:由烯酸醯氯與丁烯酸鈉反應而得,亦可由丁烯酸與乙酐或乙烯酮反應生成,用於製備丁烯酸纖維素及其衍生物。
丁烯酸醯氯:由烯酸與三氯化碳或五氯化磷、苯甲醯氯或亞硫醯氯等作用而得,用於製備丁烯酸酯及其衍生物。
重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛兒酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用於香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是殺蟲劑。過氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化劑。巴豆酸也用作合成橡膠軟化劑。

法規信息


下列法律法規和標準,對巴豆酸的安全使用、儲存、運輸、裝卸、分類和標誌等方面均作了相應的規定:
中華人民共和國安全生產法(2002年6月29日第九界全國人大常委會第二十八次會議通過);
中華人民共和國職業病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會第二十四次會議通過);
中華人民共和國環境保護法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會第十一次會議通過);
危險化學品安全管理條例(2002年1月9日國務院第52次常務會議通過);
安全生產許可證條例(2004年1月7日國務院第34次常務會議通過);
常用危險化學品的分類及標誌(GB 13690-92);
危險化學品名錄。