丙二酸

丙二酸

丙二酸,又稱縮蘋果酸,主要以鈣鹽形式存在於甜菜根徠中。甜菜製糖的濃縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸及丙二酸酯是有機合成中的重要原料。

性質


丙二酸
丙二酸
丙二酸,分子式為C3H4O4,
分子結構為羧基C原子以sp2雜化軌道成鍵,
亞甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵。
丙二酸為無色片狀晶體,能溶於水、醇和醚。
丙二酸受熱即失去二氧化碳生成乙酸,利用這一性質使取代的丙二酸脫羧,即可合成各種羧酸
丙二酸分子中的亞甲基因受兩個羧基的活化,可發生多種類型的反應。
由於丙二酸本身不很穩定,它在有機合成中的應用是通過丙二酸二乙酯進行的。

製備方法


丙二酸色譜圖
丙二酸色譜圖
工業上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。
亦可從乙酸為原料製備。乙酸與氯氣反應得到氯乙酸,再用碳酸鈉處理生成鈉鹽,與氰化鈉發生親核取代反應,得到氰乙酸。氫氧化鈉溶液水解,氰基轉化為羧酸根離子,然後酸化即得丙二酸。

主要用途


● ● 主要用於醫藥中間體,也用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等 。
● ● .用作絡合劑,也用於巴比土鹽的製備等。
● ● 丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體,也是植物生長調節劑吲熟酯的中間體。
● ● 丙二酸及其酯主要用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、醫藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫藥工業中用於生產魯米那巴比妥維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑,由於加熱分解時只生成水和二氧化碳,因而沒有污染問題。在這一點上,與過去採用的甲酸等酸型處理劑相比,具有很大的優點。
● ● 丙二酸用作化學鍍的添加物質,也用作電鍍拋光劑。

安全性


危害性

健康危害:本品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用,高濃度時有損害作用。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喉炎、頭痛、噁心和嘔吐等。
環境危害:對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。
急性毒性:LD50:1310 mg/kg(大鼠經口);4000 mg/kg(小鼠經口); 300 mg/kg(小鼠腹腔)
其它有害作用:該物質對環境有危害,對水體和大氣可造成污染,有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時,會給動、植物造成嚴重危害,魚的繁殖和發育會受到嚴重影響,流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化,耐酸的藻類、真菌增多,而有根植物、細菌和脊椎動物減少,有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

應急處理

隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
徠食入:用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。

消防措施

燃爆危險:本品可燃,具腐蝕性、刺激性,可致人體灼傷。
危險特性:粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定濃度時,遇火星會發生爆炸。受高熱分解,放出刺激性煙氣。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。