Baylis-Hillman反應

形成碳碳鍵、生成官能團分子的反應

貝里斯-希爾曼反應是一類形成碳碳鍵、生成多個官能團分子的有效合成反應。又被稱為森田-貝里斯-希爾曼反應，或簡稱為MBH反應，得名自自日本化學家森田健、英國化學家安東尼·貝里斯和德國化學家梅維爾·希爾曼。

目錄

1反應通式 2反應機理 3反應的特點

反應通式

α,β-不飽和化合物與親電試劑（醛、酮）在合適的催化劑作用下，生成烯烴α-位加成產物。

Baylis-Hillman反應

Baylis-Hillman反應

親電試劑可以是醛、亞胺、亞胺鹽以及活化的酮。α,β-不飽和化合物（活化烯烴）可以是丙烯酸酯丙烯醛、乙烯烯基酮、丙烯腈、α,β-不飽和碸、亞碸、亞胺以及α,β-不飽和環烯酮等缺電子烯烴。

除DABCO可作為催化劑外，其他的叔胺和叔膦等弱親核試劑也可以用於催化這個反應。

DABCO，Pyrrocoline和奎寧環。

Baylis-Hillman反應

反應機理

以 DABCO為催化劑：

Baylis-Hillman反應

Baylis-Hillman反應

E2（雙分子消除）機理也有可能：

Baylis-Hillman反應

Baylis-Hillman反應

反應的特點

Baylis-Hillman反應具有以下特點：

（1）原料廉價，比較易得。

（2）反應具有原子經濟性。

（3）反應產物具有多個可以進一步反應，進行繼續轉化的官能團。

（4）環境友好，反應用到的催化劑主要是有機小分子催化劑，從而可以避免通常情況下不對稱催化反應中可能用到的金屬離子。

（5）反應條件溫和，多數反應在室溫條件下就可以進行。

反應應用

（1）3,4-二取代馬來醯亞胺結構是雜環化學一個組織結構，這個骨架存在於一些天然產物中。已知具有這種框架的某些化合物也具有多種生物活性，如蛋白激酶C抑製劑，血管內皮細胞增殖和血管生成抑製劑。

（2）3-乙氧羰基-3-羥基-3-芳基（烷基）-2-甲基丙腈（α－酮酯和丙烯腈的B-H產物）經過FeCl/RCOOH處理生成3,4-二取代馬來醯亞胺衍生物。

Baylis-Hillman反應

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