官能團

有機物的分類依據有組成、碳鏈、官能團和同系物等。

有機物的同分異構種類有碳鏈異構、官能團位置異構和官能團的種類異構三種。對於同類有機物，由於官能團的位置不同而引起的同分異構是官能團的位置異構，如下面一氯乙烯的8種異構體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構。

對於同一種原子組成，卻形成了不同的官能團，從而形成了不同的有機物類別，這就是官能團的種類異構。如：相同碳原子數的醛和酮，相同碳原子數的羧酸和酯，都是由於形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構。

官能團對有機物的性質起決定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、醯胺類的化學性質。因此，學習有機物的性質實際上是學習官能團的性質，含有什麼官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質，不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質，這是學習有機化學特別要認識到的一點。例如，醛類能發生銀鏡反應，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化，可以認為這是醛類較特徵的反應；但這不是醛類物質所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物質，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發生銀鏡反應，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。

有機物分子中的基團之間存在著相互影響，這包括官能團對烴基的影響，烴基對官能團的影響，以及含有多官能團的物質中官能團之間的的相互影響。

① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由於所連的基團不同，在酸性上存在差異。

R-OH 中性，不能與NaOH、Na2CO3反應；與苯環直接相連的羥基成為酚羥基，不與苯環直接相連的羥基成為醇羥基。

C6H5-OH 極弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氫根）要強。不能使指示劑變色，能與NaOH反應。苯酚還可以和碳酸鈉反應，生成苯酚鈉與碳酸氫鈉；

R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、Na2CO3反應。

顯然，羧酸中，羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易於電離。

② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子連接一個氫原子，而酮中羰基碳原子上連接著烴基，故前者具有還原性，後者比較穩定，不為弱氧化劑所氧化。

③ 同一分子內的原子團也相互影響。如苯酚，-OH使苯環易於取代(致活)，苯基使-OH顯示酸性(即電離出H)。果糖中，多羥基影響羰基，可發生銀鏡反應。

由上可知，我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質，也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發生銀鏡反應，加氫還原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸發生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，說明它有五個羥基，故為多羥基醛。

有機化學反應主要發生在官能團上，因此，要注意反應發生在什麼鍵上，以便正確地書寫化學方程式。

如醛的加氫發生在醛基碳氧鍵上，氧化發生在醛基的碳氫鍵上；鹵代烴的取代發生在碳鹵鍵上，消去發生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上；醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂，取代則是C—O鍵斷裂；加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C<)(並不一定是烯烴)的化合物的特有反應，聚合時，將雙鍵碳上的基團上下甩，打開雙鍵中的一鍵後手拉手地連起來。

根據所含π鍵的不同，不同的烴基官能團具有不同的性質。注意徠：烷烴基（如甲基、亞甲基）不算官能團，而苯基是官能團。

鹵代烴中含有碳-鹵素鍵，鍵能隨鹵素不同而有變化。一般除氟代烴外，鹵代烴都可發生親核取代反應和消去反應。

不同的碳氧鍵會因其中原子雜化程度的不同而有性質上的差異。sp雜化的氧原子有吸電子效應，而sp則有給電子效應。

與同族的氮和氧相比，有機磷化合物和有機硫化合物中的雜原子傾向於成更多的鍵。