銀鏡反應
一種化學反應
銀徠鏡反應(英語:silver mirror reaction)是銀(Ag)化合物的溶液被還原為金屬銀的化學反應,由於生成的金屬銀附著在容器內壁上,光亮如鏡,故稱為銀鏡反應。常見的銀鏡反應是銀氨絡合物氨銀配合物(又稱吐倫試劑)被醛類化合物還原為銀,而醛被氧化為相應的羧酸根離子的反應,不過除此之外,某些銀化合物(如硝酸銀)亦可被還原劑(如肼)還原,產生銀鏡。銀鏡反應通常是中學化學實驗之一。銀鏡反應是用來檢驗醛及還原性糖的一個定性實驗,主要用來檢測醛基(即-CHO)的存在。此實驗操作簡單,現象明顯,易於觀察。
實驗用途銀鏡反應是用來檢驗醛及還原性糖的個定性實驗,主要用來檢測醛基(即-CHO)的存在。此實驗操作簡單,現象明顯,易於觀察。
實驗目的研究生成金屬鏡的條件,掌握相關的實驗操作。
實驗原理1、乙醛的反應方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O銀鏡反應(化合態銀被還原,乙醛被氧化)。
銀鏡反應
2、甲醛的反應方程式:甲醛(可看作有兩個醛基)的話被氧化成碳酸銨(NH4)2CO3 : HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 +2H2O。 C6H12O6+2Ag(NH3)2OHC5H11O5COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
3、葡萄糖的反應方程式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(體現出葡萄糖內部的結構以及斷鍵情況)註:因為氨氣極易溶於水,所以不標氣體逸出符號“↑”
在潔凈的試管里加入1mL2%的硝酸銀溶液,然後一邊搖動試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,只最初產生的沉澱恰好溶解為止(這是得到的溶液叫銀氨溶液).在滴入3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水中溫熱。不久可以看到,試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。在這個反應里,硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有氫氧化二氨合銀,這是一種弱氧化劑,它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又與氨反應生成乙酸氨,而銀離子被還原成金屬銀。還原生成的銀附著在試管壁上,形成銀鏡,這個反應叫銀鏡反應。
CH3CHO+2Ag(NH3)2+ 2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
原理是銀氨溶液的弱氧化性。
本試驗可以使用其他有還原性的物質代替乙醛,例如葡萄糖等。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→(水浴△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
備註:
原理是銀氨溶液的弱氧化性。
本試驗可以使用其他有還原性的物質代替乙醛,例如葡萄糖(與乙醛相似,也有醛基)等。
甲醛(可看作有兩個醛基)的話被氧化成碳酸銨(NH4)2CO3。
銀鏡反應
1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類 即含有醛基(比如各種醛,以及甲酸某酯等)
徠3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等
4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖
主要用於制鏡工業,同時用於在工業實驗室中的有機物原料的濃度鑒別。
1.不能用久置起沉澱的乙醛。因為乙醛溶液久置后易發生聚合反應。在室溫下與硫酸反應生成三聚乙醛;在0℃或0℃以下,則聚合成四聚乙醛。三聚乙醛是微溶於水的液體,四聚乙醛是不溶於水的固體,聚合后的乙醛不 再有乙醛的特性。
聚合后的乙醛可通過加酸、加熱來解聚。方法是:把乙醛聚合物收集起來,加少量硫酸並加熱蒸餾,餾出物用水吸收,即得乙醛溶液,這時就可用於進行乙醛特性反應的實驗了。
2.所用銀氨溶液必須隨用隨配,不可久置,不能貯存。因為溶液放置較久,會析出黑色的易爆炸的物質一氮化三銀沉澱(Ag3N),該物質哪怕是用玻璃棒刮擦也會因引起其分解而爆炸。這一沉澱在乾燥時受振動也會發生猛烈爆炸。
3.做銀鏡反應用的試管必須十分潔凈,這是實驗成功的一個關鍵。若試管不清潔,還原出來的銀大部分呈疏鬆顆粒狀析出,致使管壁上所附的銀層不均勻平整,結果就得不到明亮的銀鏡,而是一層不均勻的黑色銀粒子。為保證實驗效果,事先最好將試管依次用熱硝酸、10%的NaOH溶液洗滌后,再用蒸餾水沖洗乾淨(一般用熱鹼液洗,自來水洗,蒸餾水洗即可)。用熱的NaOH溶液洗滌試管,可以除去試管中的油污,保證試管的清潔。
試管一定不能用洗液(重鉻酸鉀溶液用硫酸酸化)來洗,否則在做銀鏡反應實驗時會出現綠色溶液。因為重鉻酸鉀是強氧化劑,很容易氧化乙醛,而自身變成綠色的Cr的溶液。
4.銀氨溶液與滴入的乙醛混合均勻並溫熱時,不要再搖動試管。此時若搖動試管或試管不夠潔凈,生成的將是黑色疏鬆的銀沉澱(也算成功,但不美觀)而不是光亮的銀鏡。
5.做銀鏡反應的實驗時,AgNO3溶液的濃度不宜太小,以AgNO3的質量分數為2%~4%為宜。
6.製備銀氨溶液時不能加入過量的氨水。滴加氨水的量最好以最初產生的沉澱在剛好溶解與未完全溶解之間。這是因為,一方面銀氨溶液中如果有過量的NH3,銀離子會被過度地絡合,降低銀氨溶液的氧化能力;另一方面氨水過量會使試劑不太靈敏。
7.反應必須在水浴中進行加熱,不要用火焰直接加熱,否則有可能發生爆炸。在水浴加熱過程中,不要振蕩試管,也不要攪拌溶液,水浴溫度也不要過高(因乙醛沸點低),以40℃左右為宜。否則,因乙醛大量揮發而使反應效果差,或難以得到光亮的銀鏡,而只能得到黑色細粒銀的沉澱。
8.實驗后,試管中的反應混合液要及時處理,不可久置。實驗后,可用先加鹽酸後用水沖洗的辦法。附著在試管壁上的銀鏡可用硝酸溶液洗去,再用水沖洗。如果要保存銀鏡,應先處理試管內的混合液,然後用清水把試管壁上的液體沖洗乾淨。