蔗糖酯

示性式：(RCOO)nC12H12O3(OH)8-n R為脂肪酸烴基；n為蔗糖的羥基酯化數。

蔗糖酯的全稱為蔗糖脂肪酸酯(SE)，系以蔗糖為原料，在適當的反應體系中，與脂肪酸進行酯化反應而生成。它是一種醫藥輔劑，又是食品、日用化學品的一種添加劑，有廣泛的應用前景。蔗糖與食用脂肪酸的酯類。以蔗糖的-OH基為親水基，脂肪酸的碳鏈部分為親油基的一種乳化劑。因蔗糖上有八個-OH基，故可接1~8個脂肪酸，所用的脂肪酸有硬脂酸、棕櫚酸、油酸等高級脂肪酸（產品為粉末狀），也有醋酸、異丁酸等低級脂肪酸（產品為粘稠樹脂狀）。作為商品，主要是蔗糖與硬脂酸、棕櫚酸和油酸的單酯、雙酯和三酯以及它們的混合酯。

化學結構蔗糖酯的分子量隨脂肪酸鏈長短而異。它為白色至棕黃色的粉末，無臭、無味。145℃以上時分解，120℃以下均穩定，具有旋光性。單酯能溶於溫水，雙酯、三酯則在水中難以溶解。蔗糖酯能溶於氯仿、易溶於乙醇、丙酮和丙二醇等。在弱酸弱鹼條件下穩定，強酸強鹼易使之水解。

蔗糖酯因其分子結構中含有親水性的蔗糖基團和疏水性的脂肪酸基團，所以是一種非離子型表面活性劑，具有很強的表面活性。實驗表明，蔗糖酯中單酯含量越高，親水性越強，反之，雙酯、三酯含量越高，疏水性就越強。因此，應用時要注意根據使用目的不同而選擇不同型號（即不同HLB值）的蔗糖酯。

蔗糖酯在人體內可分解成蔗糖和脂肪酸而被機體利用，且安全性高，它對皮膚和粘膜無刺激性，故廣泛應用於醫藥、食品和日用化學品中。

蔗糖酯可降低水的表面張力達32.5mN/m，降低水與十六烷間界面張力達14mN/m。蔗糖酯無毒性，無嗅，無色，無味，對人體皮膚無刺激作用，具有良好的乳化、分散、增溶、潤濕、保鮮等許多特性，可廣泛應用於食品、醫藥、化妝品、製糖、果蔬保鮮、化肥、飼料及炸藥等領域。蔗糖酯水解后成為蔗糖和可食用脂肪酸具有營養價值。與一般合成的表面活性劑不同，蔗糖酯在好氧和厭氧的條件下都能生物降解，這給環境的處理帶來了方便，它是一種綠色表面活性劑。

降低表面張力、乳化、濕潤、增溶、潤濕、分散、懸浮、粘度調節、控制結晶、消泡或起泡、澱粉抗老化、抗菌保鮮等。

蔗 糖酯用於飲料、塊糖、麵包、冷凍面製品、麵條及各種速食麵、O/W乳化脂肪、速溶咖哩粉、肉製品和魚糜製品、乳化和固化香精、水果蔬菜保鮮等。事實上蔗糖酯系列產品用於幾乎所有的含油脂食物、含澱粉食品、各類複合添加劑及藥品、化妝品中。

SE在食品工業中主要有六個方面的作用：1、乳化作用；2、分散作用；3. 與澱粉形成絡合物，改善澱粉結構；4、改善食品加工性能；5、抗氧防霉；6、低HLB的SE可作降低膽固醇食品的原料。

蔗糖酯是一種帶有微晶結構的白色或象牙色粉末。在水中分散或溶解，能溶於氯仿，易溶於熱的乙醇、丙二醇等，單酯溶於溫水，雙酯難溶於水。蔗糖酯在弱酸弱鹼下穩定；在強酸強鹼下易發生水解。由於其分子結構中含有強親水性的蔗糖基團和親油性的脂肪酸基團，所以它具有很強的表面活性，對油和水有良好的乳化作用。

首先用戶要根據自己的產品選擇適當的HLB值的SE。通常在用於食品時，可先將SE置於潔凈容器中，加入適量的冷水調和成糊狀，然後用熱水溶解或分散乳化。再用水調節到所需要的濃度加入麵粉或其它原料中按工藝加工，或將SE加到適量的油中，攪拌令其溶解或分散，再加到製品原料中。

蔗糖酯暴露在空氣中一般易潮解結塊：結塊后仍可使用，但不利保存，因蔗糖酯在50℃以上即開始溶化，故SE系列蔗糖酯須保管在陰冷處，切忌太陽曝晒或高溫。產品均雙層塑料袋封口包裝，搬運、貯藏中不可將塑料袋搞破，防止產品吸潮結塊。

用於各種面制食品可作為食用的表面活性劑，聯合國糧農組織和世界衛生組織已在20世紀60年代和80年代分別批准它作為食品乳化劑用於多種食品中。蔗糖酯已成為全球僅次於單甘油酯、山梨醇酯和丙二醇酯的第四大食品乳化劑品種；作為糖果壓片潤滑劑可替代傳統的滑石粉、硬酯酸鎂、單甘酯、微晶纖維素等；根據蔗糖酯分子量不同，常與卵磷脂合用作製造巧克力、糖果的粘度調節劑；蔗糖酯有促進和阻礙結晶的雙重作用，可防止糖類及親油性表面活性劑在水相結晶；蔗糖酯具有明顯的抗老化功能，應用地多種食品中；另外，它還可以用作食品發泡劑、殺菌劑、抗氧劑等。

高 酯化的蔗糖酯具有良好的保健作用。高酯化蔗糖酯進入體內后，能以膠束的形式將血液中的膽固醇帶出體外，因此可防治和治療多種心血管疾病。另外，蔗糖多酯具有食用油脂的表觀性能和口感，食用后不產生熱量，是理想預防和控制肥胖的食品。作為理想的減肥和治療與預防高膽固醇疾病的食品添加劑。

用於膨化食品醫藥工業方面：蔗糖酯不僅具有優良的表面活性，同時與藥物有良好的配伍作用，可加快藥物釋放速度、促進分散均勻、防止結晶沉澱，並能延長藥物保質期限。因此，它可作為乳化劑、分散劑、增溶劑、穩定劑、增稠劑、粘合劑、潤滑劑等用於 多種藥物的助劑，使腸溶包衣在胃液中穩定，並在腸液中可完全溶解。另外，蔗糖酯作為靜脈注射液，可降低血清中的膽固醇。

日化工業方面：蔗糖酯具有良好的洗滌性能，儘管在常溫下的去污能力不及十二烷基苯磺酸鈉和聚氧乙醚類表面活性劑，但由於無毒、無臭，可配製蔬菜、水果的清洗劑或嬰幼兒與孕婦用洗潔精等。由於蔗糖酯在性能上更接近人體分泌的皮脂，無刺激性，可用於各種香精、洗髮香波、面霜、口紅等的乳化劑，能增加皮膚的光潤和滑嫩感，防止化妝品中油脂沉澱，改善化妝品的水洗性能。有關資料表明，添加蔗糖酯的化妝品，已經成為國際市場的主流產品。

其他方面：製糖過程中加入蔗糖酯，其分子中的親水羥基可與大分子雜質形成氫鍵，從而降低蔗糖的粘度，增加流動性，易於加快水分蒸發，從而縮短煮糖時間，降低能耗；蔗糖酯除可作農藥等噴霧劑的乳化劑外，還可以作為葉狀蔬菜的生長調節劑。

用於蔬菜保鮮蔗糖酯(蔗糖酯肪酸酯sucrose esters,SE)是引人注目的一種表面活性劑，其良好的表面性能和廣泛的適用範圍受到了人們的歡迎，日本、美國、歐洲共同體各國、聯合國糧農組織(FAO)及世界衛生組織(WHO)等均已批准蔗糖酯為一種食品添加劑。

國際上為了適應工業化生產的低成本、無毒性產品的需要，蔗糖酯的合成方法和工藝路線在不斷改進和發展。在合成中要解決蔗糖和脂肪酸酯在反應體系中的溶解度、熔點及比重等的差異問題，運用DMF等溶劑法雖能解決這一問題，但DMF有毒，最終產物免不了殘留有毒溶劑。后國外運用的無溶劑法，由於反應溫度高，使蔗糖極易結塊焦化，使反應不易進行，得率低，且產品質量不能得到保證。後有人進行改進，在反應中加入皂體，雖然提高了原料的相溶性，但體系仍處於非均相體系中，使反應仍不能進行完全。用於糖果生物表面活性劑是用生物工程手段來研製的一種新型無毒、高效的表面活性劑，它具有良好的乳化、增溶、潤濕、保鮮等功能，在許多化學反應中加入少量的生物表面活性劑，能使反應物增溶、乳化，使反應體系成為均相。中國研究組從20世紀80年代起就合成了各種性能表面活性劑，如生物表面活性劑：槐糖酯、鼠李糖脂及海藻糖酯等，中國研究組根據以往合成表面活性劑的經驗，在蔗糖酯合成中加入生物表面活性劑，使反應體系達到均相，並對反應中的諸因素，如壓力、溫度、時間、催化劑種類及加入量等作了系統研究。通過控制不同的反應條件，使反應體系成為均相，在不高的溫度下使蔗糖與脂肪酸酯能完全進行反應，使產品的轉化率及質量得到保證。在工業化生產中，反應產物中蔗糖酯的含量達到55%-60%，在分離純化工藝中採用了混合溶劑分離法使蔗糖酯合成達到國際先進水平。

中國研究組選用從食用油脂製備脂肪酸乙酯或甲酯，再由脂肪酸酯、催化劑包括生物表面活性劑與蔗糖等在減壓條件下進行酯交換反應合成蔗糖酯。本項目的關鍵是添加了生物表面活性劑作為無溶劑法合成蔗糖酯的均相催化劑，使親水性的蔗糖與親油性的脂肪酸酯在反應體系中達到均相，使反應能夠順利進行，提高了蔗糖酯的得率並使原料蔗糖不易焦化，保證了產品質量。

使用該工藝方法，從1991年起先後在上海伊凡爾精細化工有限公司及浙江桐廬化工公司，實現了工業化生產，多年來生產實踐，驗證了該工藝技術的可行性與先進性。 1990年9月上海有機化學研究所將此技術成果轉讓給衛生部上海生物製品所生化試劑廠(現為中美合資上海伊凡爾精細化工有限公司)。該廠一直進行工業化生產，生產規模由50t/a已擴大至200t/a。1992年10月上海有機化學研究所又將此技術成果改進優化，轉讓給浙江桐廬化工公司，1993年該廠就進行工業化生產，生產規模也由50t/a已擴大至300t/a。通過以上兩廠的7-8年的工業化生產，已生產了各種規模的蔗糖酯1000多噸，產值已超過億元，新增利稅4300多萬元。

蔗糖酯工業化產品已在中國食品工業如飲料(豆奶、椰奶、杏仁奶、花生奶等)、冷飲、糖果糕點、麵包、八寶粥、速食麵及果蔬保鮮等領域廣泛應用，並出口新加坡等國。

1993年10月上海有機化學研究所的“蔗糖酯合成新方法”被國家科委批准為國家級科技成果重點推廣計劃項目，上海有機化學研究所被定為該項目的技術依託單位。

1999年上海有機化學研究所又將此技術成果轉讓給黑龍江省甘南食品甜蜜素廠，規模為年產600t，現已安裝好設備，將正式投產。

用均相無溶劑法合成的蔗糖酯工業化產品榮獲中國第五、第六屆食品添加劑生產應用技術展示會優質產品，已被國內多家著名企業以及北京大學化學實驗廠等廣泛應用並替代了進口產品，填補了國內空白，為中國節省了大量外匯，創造了良好的經濟和社會效益。本成果1999年榮獲上海市科技進步二等獎。