4-硝基苯甲酸

對硝基苯甲酸

黃白色晶體。溶於乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水,微溶於苯、二硫化碳,不溶於石油醚

理化性質


物理性質

性狀:白色至淺黃色單斜晶繫結晶體
密度(g/mL,20/4℃):1.610
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定
熔點(ºC):239~241
沸點(ºC,常壓):不確定
沸點(ºC, 5.2kPa):不確定
折射率:不確定
閃點(ºC):237
比旋光度(º):不確定
自燃點或引燃溫度(ºC):不確定
蒸氣壓(kPa,25ºC):不確定
飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):不確定
燃燒熱(KJ/mol):不確定
臨界溫度(ºC):不確定
臨界壓力(KPa):不確定
油水(辛醇/水)分配係數的對數值:不確定
爆炸上限(%,V/V):不確定
爆炸下限(%,V/V):不確定
溶解性:溶於乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水,微溶於苯、二硫化碳,不溶於石油醚。水溶解性<0.1 g/100 mL at 26 ºC

化學性質

遇明火、高熱可燃。受熱分解放出有毒的氮氧化物煙氣。

安全術語


S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
使用時避免吸入該品灰塵。

風險術語


R22Harmful if swallowed.
吞食有害。

作用與用途


該品是醫藥、染料、獸葯、感光材料有機合成的中間體。用於生產鹽酸普魯卡因、普魯卡因胺鹽酸鹽,對氨甲基苯甲酸、葉酸、苯佐卡因、退嗽、頭孢菌素v、對氨基苯甲醯谷氨酸、貝尼爾,以及生產活性艷紅M-8B、活性紅紫X-2R以及濾光劑、彩色膠片成色劑、金屬表面除銹劑、防晒劑等。

生產方法


由對硝基甲苯氧化而得,氧化劑可採用重鉻酸鈉、空氣、錳礦粉、硝酸等等。以對硝基甲苯為原料,在硫酸存在下,於55℃以重鉻酸鈉進行氧化反應,生成對硝基苯甲酸。反應液經過濾、離心脫水、水洗乾燥,即得成品。另外,利用氯黴素生產中的右旋物1-對硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇,很容易用硝酸氧化得到對硝基苯甲酸。

分子結構數據


摩爾折射率:39.72
摩爾體積(cm3/mol):113.8
等張比容(90.2K):324.8
表面張力(dyne/cm):66.4
極化率(10-24cm3):15.74

毒理學數據


有毒,對皮膚有刺激性,其鈉鹽的小鼠LD50:10mg/kg。

安全信息


危險品標誌 Xn
危險類別碼 22-41-36
安全說明 26-39-24/25
WGK Germany 1
RTECS號 DH5075000
海關編碼 29163900
毒害物質數據 62-23-7(Hazardous Substances Data)

上下游產品


下游產品

對氨基苯甲酸-->6-羥甲基喹啉-->4-硝基苯甲醯氯-->4-氨基苯甲脒二鹽酸鹽-->4-氨基苯甲酸甲酯-->4,4’-二脒基重氮氨基苯二乙尿酸-->鯊肝醇-->對胺苯甲醯胺苯-->對氨基苯甲醯胺-->奧布卡因鹽酸鹽-->對硝基苯甲腈-->N-(4-氨基苯甲醯)-L-谷氨酸-->丁胺卡因-->對氨基苯甲酸異丙酯-->鹽酸普魯卡因-->3,4-二氨基苯甲酸-->4-氨基鄰苯二甲酸-->對硝基苯甲酸乙酯-->奴夫卡因-->對硝基苯甲酸甲酯

上游原料

重鉻酸鈉-->4-硝基甲苯-->氯黴素-->錳礦粉-->1-對硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇

計算化學數據


疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:4
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積83.1
重原子數量:12
表面電荷:0
複雜度:190
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

貯存方法


本品應密封乾燥避光保存。生產設備要密閉,防止泄漏。操作人員應穿戴防護用具。
採用鐵桶、纖維板桶或麻袋內襯塑料袋包裝。每桶(袋)凈重20kg或40kg。貯存在陰涼、通風、乾燥處,防熱、防晒。按有毒化學品規定貯運。

使用注意事項


危險性概述

健康危害:該品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
環境危害:對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險:該品可燃,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時輕裝輕卸,防止包裝破損。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

製備


由對硝基甲苯氧化而得,氧化劑可採用重鉻酸鈉、空氣、錳礦粉、硝酸、濃硫酸等等。