氨基氰

IUPAC名Cyanamide, aminomethanenitrile

別名 單氰胺、氨基腈、氰胺、

氨基氰、氨腈、氰氨

CAS號 420-04-2

PubChem 9864

SMILES N#CN

UN編號 2811

EINECS 206-992-3

RTECS GS5950000

化學式 NH2CN

摩爾質量 42.04 g·mol−1

外觀 無色晶體

密度 1.0724 g/cm3

熔點 44 °C（317 K）

沸點 260 °C（分解）

（83 °C 於 6.7 Pa）

（140 °C 於 2.5 kPa）

溶解度（水）易溶於水

85 g/100 ml (25 °C)

警示術語 R：R21, R25, R36/38, R43

安全術語 S：S1/2, S3, S22, S36/37, S45

MSDS icsc 0424

歐盟編號 615-013-00-2

歐盟分類 有毒 (T)

NFPA 704 143

閃點 141 °C

可用氰化鈣（Ca(CN)2）與硫酸作用或用溴化氰（CNBr）與氨反應，硫脲脫硫化製備。也可以用氰氨化鈣與二氧化碳和水反應製備。

用作有機合成試劑。用於製備胍類化合物、硫脲、抗癌藥阿糖胞苷、氰氨基甲酸酯（多菌靈原料）、巴比妥酸、磺胺類藥物，還用作還原劑、穩定劑、促進劑、固化劑等。

氨基氰的生產過程是由氰胺化鈣水解、碳化脫鈣、過濾除渣等幾個環節組成，其主要反應為:

Ca =N - C≡N +H2O +CO2 H2N - C≡N +CaCO3 ↓

為提高產品純度，加強碳化脫鈣和鐵鋁等雜質除去效果，該反應在pH為9左右時進行，在此條件下氨基氰極易聚合。因此，過濾除渣后的氨基氰溶液必須迅速酸化，使pH降至4～5。這就要求穩定劑應具備下述條件:

1)必須能夠提供大量H+以保證溶液pH穩定在4 ～5,且用量小於2% (質量分數) ;

2)不能因穩定劑的加入而改變氨基氰的性質、活性和使用。

通過對甲酸、乙酸、磷酸、硝酸、鹽酸、硫酸等幾種酸的特點進行比較可以看出：甲酸、乙酸中的羧基容易與氨基氰中氨基形成醯胺，而且這兩種酸熔點偏低，在10 ℃左右儲運容易使氨基氰流動性變差。

鹽酸、硝酸都有揮發性，硫酸具有氧化脫水性，都不宜用作氨基氰的穩定劑。磷酸為無氧化性不揮發的三元中強酸, H3 PO4 與其提供的H+的質量比為33，低於上述任何一種酸，有利於控制穩定劑在氨基氰中的質量比。此外，磷酸還不影響氨基氰作為製藥、農藥生產中中間體的作用。因此，選用磷酸作為氨基氰的穩定劑較為理想。用磷酸調節氨基氰溶液pH為4. 5 ±0. 2后，再加入少量NaH2 PO4，使之形成較為穩定的緩衝體系，以保持溶液pH的穩定。

向質量分數為50%的氨基氰溶液中加入磷酸和適量的NaH2 PO4 進行穩定化處理，溶液pH控制在4. 5 ±0. 2。將樣品分為4組分別在5～10, 11～16, 17～22, 25～30 ℃條件下保存70 d,每10 d分別取樣進行測定。尿素、雙氰胺含量用Agilent 1100液相色譜測定，穩定劑含量採用銻誘導磷鉬蘭分光光度法測定。

1 ) 氨基氰溶液維持pH在4. 5 ±0. 2,穩定劑質量分數在1. 38%左右，雙氰胺質量分數符合小於2%的要求;

2)在15℃以下儲運時，尿素質量分數保持在0. 04%左右，雙氰胺質量分數在1. 22%左右，符合液體氨基氰質量指標中的規定

利用H3 PO4和NaH2 PO4緩衝體系做穩定劑，調節氨基氰溶液的pH保持在4. 5 ±0. 2，在15 ℃以下儲存運輸，可以阻止氨基氰的水解和聚合，有效地保證氨基氰的活性

從氨基氰的分子結構H2N—C≡N 可以看出，其由氨基和氰基兩個活性基團組成，化學性質十分活潑，不僅容易發生取代和加成反應，還極易發生水解和聚合反應。

1　水解反應

從質量分數50%氨基氰溶液25 ℃時水解曲線和聚合曲線可以看出在低於15 ℃的弱酸或弱鹼溶液中，氨基氰幾乎不發生水解，但在25 ℃、pH < 2或pH > 12時，水解反應則很快完成，生成尿素。

2　聚合反應

和水解反應一樣，氨基氰的聚合反應也與溶液酸度和溫度關係密切。在pH為8～10、溫度大於40 ℃時會迅速聚合成較穩定的雙氰胺，且反應不可逆。

室溫下，在pH < 3 或pH > 10時，氨基氰水解成尿素的趨勢迅速增大，而在pH > 6時聚合速度明顯加快。因此溶液pH 控制在4 ～5為宜。pH為4～5、溫度控制在15 ℃以下時，氨基氰幾乎沒有水解和聚合現象發生; 溫度控制在20 ℃,質量分數50%氨基氰水溶液在3個月內雙氰胺生成率增長約0. 8% ,而溫度控制在25 ～30 ℃時, 3個月內雙氰胺生成率達8%以上

氰氨化鈣

二氰胺

三聚氰胺