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水解反應

水解反應

水解反應中有機化學概念是水與另一化合物反應,該化合物分解為兩部分,水中的H+加到其中的一部分,而羥基(-OH)加到另一部分,因而得到兩種或兩種以上新的化合物的反應過程;無機化學概念是弱酸根或弱鹼離子與水反應,生成弱酸和氫氧根離子(OH)(或者弱鹼和氫離子(H))。

定義


無機鹽類

定義:在溶液中鹽電離出的離子與水電離出的H和OH結合生成弱電解質的反應。
無機物在水中分解通常是複分解過程,水分子也被分解,和被水解的物質殘片結合形成新物質。
氯氣在水中分解,一個氯原子和一個水被分解的氫原子結合成鹽酸,另一個氯原子與水分子的另一個氫原子和氧原子結合成次氯酸: +H2O HCl+HClO。
碳酸鈉水解會產生碳酸氫鈉和氫氧化鈉(水解后呈鹼性)
第一步:CO3+H2O HCO3+OH
第二步:HCO3+H2O H2CO3+OH
氯化銨水解會產生鹽酸和氨水(水解后呈酸性):NH4Cl+H2O====NH3·H2O+HCl
水解反應
水解反應
水解反應
水解反應

有機類

水解反應
水解反應
有機物的分子一般都比較大,水解時需要酸或鹼作為催化劑,有時也用生物活性酶作為催化劑。
①在酸性水溶液中,脂肪會水解成甘油和脂肪酸;澱粉會水解成麥芽糖、葡萄糖等;蛋白質會水解成氨基酸等分子量比較小的物質。
②在鹼性水溶液中,脂肪會分解成甘油和固體脂肪酸鹽,即肥皂,因此這種水解也叫作皂化反應。
工業上應用較多的是有機物的水解,主要生產醇和酚。水解反應是中和或酯化反應的逆反應。大多數有機化合物的水解,僅用水是很難順利進行的。根據被水解物的性質水解劑可以用氫氧化鈉水溶液、稀酸或濃酸,有時還可用氫氧化鉀氫氧化鈣亞硫酸氫鈉等的水溶液。這就是所謂的加鹼水解和加酸水解。水解可以採用間歇或連續式操作,前者常在釜式反應器中進行,後者則多用塔式反應器。

典型類別


鹵化物的水解

通常用氫氧化鈉水溶液作水解劑,反應通式如下:
R-X+H2O→R-OH+HX
Ar-X+2H2O→Ar-OH+HX+H2O式中R、Ar、X分別表示烷基、芳基、鹵素。脂鏈上的鹵素一般比較活潑,可在較溫和的條件下水解,如從氯苄制苯甲醇;芳環上的鹵素被鄰位或對位硝基活化時,水解較易進行,如從對硝基氯苯制對硝基酚鈉。

酯的水解

油脂在酸或鹼催化條件下可以水解。
① 酸性條件下的水解
在酸性條件下水解為甘油(丙三醇)高級脂肪酸。
酯的水解
酯的水解
② 鹼性條件下的水解
在鹼性條件下水解為甘油 高級脂肪酸鹽。
酯的水解
酯的水解
兩種水解都會產生甘油。
油脂在鹼性條件下的水解反應稱為皂化反應。
工業上就是利用油脂的皂化反應製取肥皂。
低碳烯烴與濃硫酸作用所得烷基硫酸酯,經加酸水解可得低碳醇。

澱粉水解

(C6H10O5)n(澱粉/纖維素)+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)

蔗糖水解

C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(果糖)+C6H12O6(葡萄糖)

麥芽糖水解

C12H22O11(麥芽糖)+H2O→2C6H12O6(葡萄糖)

芳磺酸鹽的水解

通常不易進行,須先經鹼熔,即以熔融的氫氧化鈉在高溫下與芳磺酸鈉作用生成酚鈉,後者可通過加酸水解生成酚。如萘-2-磺酸鈉在300~340℃常壓鹼熔后水解而得2-萘酚。某些芳磺酸鹽還需用氫氧化鈉和氫氧化鉀的混合鹼作為鹼熔的反應劑。芳磺酸鹽較活潑時可用氫氧化鈉水溶液在較低溫度下進行鹼熔。

胺的水解

脂胺和芳胺一般不易水解。芳伯胺通常要先在稀硫酸中重氮化生成重氮鹽,再加熱使重氮鹽水解。如從鄰氨基苯甲醚制鄰羥基苯甲醚(愈創木酚)。芳環上的氨基直接水解,主要用於製備1-萘酚衍生物因它們有時不易用其他合成路線製得。根據芳伯胺的結構可用加鹼水解、加酸水解或亞硫酸氫鈉水溶液水解。如從1-萘胺-5-磺酸制1-萘酚-5-磺酸便是用亞硫酸氫鈉水解。