β-萘酚

β-萘酚

β-萘酚,2-Naphthol,又名乙萘酚。分子式C10H8O,分子量144.17。白色結晶,略帶苯酚氣味。主要用於制殺蟲劑、香料、抗氧劑、β- 萘酚磺酸、β-萘胺染料、橡膠防老劑等。

簡介


【中文名稱】β-萘酚,2-萘酚,乙萘酚
【英文名稱】β-Naphthol,2-Naphthol,2-Hydroxynaphthalene,Isonaphthol
【分子式】CHO
【分子量】144.17

編號系統


CAS號:135-19-3
MDL號:MFCD00004067
EINECS號:205-182-7
RTECS號:QL2975000
BRN號:742134

物性數據


1.性狀:白色至紅色片狀晶體,在空氣中長期貯存時顏色變深。
2.密度(g/mL,20/4℃):1.181
3.相對密度(20℃,4℃):1.25
4.熔點(ºC):122~123
5.沸點(ºC,常壓):285~286
6.閃點(ºC):153
7.溶解性:不溶於冷水,易溶於熱水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及鹼液。
8.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol ):-5048.4
9.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol ) :-30.0
10.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol ):-4954.2
11.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol ):-124.2
12.晶相標準熵(J·mol ·K ) :179.0
13.晶相標準熱熔(J·mol ·K ):172.8

毒理學數據


毒理和苯酚相似。
屬於已知潛在性的危險致癌物質,工業生產中的接觸途徑主要是呼吸道、皮膚及眼的接觸,產生刺激癥狀。其毒性是大鼠口服LD為1960mg/kg,小鼠腹腔注射毒性LD為97.5g/kg,致癌、致畸的作用不肯定。經口癥狀有頭痛、噁心、嘔吐、眩暈及胃腸道刺激癥狀。

分子結構數據


1、摩爾折射率:45.97
2、摩爾體積(cm /mol):121.9
3、等張比容(90.2K):326.1
4、表面張力(3.0 dyne/cm):51.0
5、極化率:18.22

計算化學數據


1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:133
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


1.毒理和苯酚相似,而且是更強的腐蝕劑。對皮膚有強烈刺激作用。易於經皮膚吸收。對血液循環和腎臟有毒害作用。此外,還能引起眼角膜損傷。雖然致死量不明確,但有外用3~4g而死亡的病例。生產設備要密閉、防泄漏,濺到皮膚上需及時洗凈。車間應通風,設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。
2.可燃,久貯顏色逐漸變深,在空氣中穩定,但暴露在太陽光下時顏色逐漸變深。加熱升華,有刺激性苯酚氣味
3.存在於煙氣中。
4.水溶液與三氯化鐵作用顯綠色。

貯存方法


1.內襯塑料袋、外套麻袋或編織袋包裝,每袋凈重50kg或60kg。
2.貯運時要防火,防潮,防曝。存放在乾燥、通風處。按易燃有毒物品規定貯運。

合成方法


1.由萘經磺化、鹼熔製得。磺化鹼熔法是國內外廣泛採用的生產方法,但腐蝕嚴重,成本較高,廢水生物氧耗量高。美國氰胺公司開發的2-異丙萘法,以萘和丙烯為原料,在生產2-萘酚的同時副產丙酮,這方法與異丙苯法制苯酚的情況類似。
原料消耗定額:精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固體燒鹼700kg/t。
2.將熔融的精萘加熱至140℃,以萘∶硫酸=1∶1.085(摩爾比)的比例,將98%的硫酸在20min內均勻加入后,升溫至160~164℃進行2.5h的磺化反應,當2-萘磺酸含量達66%以上,總酸度為25%~27%時,反應結束,然後於160℃進行水解反應1h,在140~150℃下用水蒸氣吹去遊離萘,再緩慢均勻加入事先預熱至80~90℃的相對密度為1.14的亞硫酸鈉溶液進行中和反應至剛果紅試紙不變藍為止。
反應中生成的二氧化硫氣體及時用蒸汽排除,中和產物降溫至35~40℃冷卻結晶,吸濾所得結晶用10%食鹽水洗滌,吸干后,於300~310℃下加到熔融態的98%的氫氧化鈉中,攪拌並維持320~330℃,使2-萘磺酸鈉鹼熔為2-萘酚鈉,然後用熱水稀釋鹼熔物,再通入上述中和反應生成的二氧化硫,在70~80℃下酸化反應直到酚酞呈無色為止。將酸化產物靜置分層,所得上層液體加熱至沸,靜置,分去水層,所得粗品2-萘酚先加熱脫水,再減壓精餾,可得純品。
3.此法以萃取結晶法去除2-萘酚中的1-萘酚。將2-萘酚與水以一定比例混合加熱至95℃,當2-萘酚熔融后,用力攪拌混合物並迅速降溫至85℃左右,將結晶的漿狀產物冷卻至室溫並過濾,即可。經純度分析,1-萘酚含量為痕量。
4.由2-萘磺酸經鹼熔而製得。

用途


1.重要的有機原料及染料中間體,用於製造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸,並用於製造防老劑丁、防老劑DNP及其他防老劑、有機顏料及殺菌劑等。
2.用作薄層色譜法測定磺胺和芳胺類物質的試劑。還用於有機合成
3.在酸性鍍錫中用於提高陰極極化,細化結晶,減少孔隙。由於本品具有憎水性,含量過高時會造成明膠凝結析出,鍍層產生條紋。
4.主要用於生產酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性絡合桃紅B、酸性絡合紅棕BRRW、酸性絡合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艷橙X-GN、活性艷橙K-GN、活性紅K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接銅鹽藍2R、直接耐曬藍B2PL、直接藍RG、直接藍RW等染料。

產品規格


項目一級品二級品
2-萘酚含量%≥99.198.6
1-萘酚含量%≤0.20.3
灰分%≤0.050.1 

預防措施


應加強密閉、通風,操作工人應有防塵口罩、防護目鏡及橡皮手套,防止呼吸道、眼、皮膚的接觸,皮膚和眼接觸可用水沖洗至少15分鐘。
儲存容器應密閉,應存於避光的容器,遠離火種和熱源,與強氧化劑、食品及飼料分開存放與運輸。

應急處理方法


一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐,立即就醫。

安全信息


危險運輸編碼:UN3077 9/PG 3
危險品標誌:易燃有害危害環境
安全標識:S61S24/25
危險標識:R50R20/21R22