磺胺

一種具有藥用價值的有機化合物

磺胺,又稱對氨基苯磺醯胺,分子式為C6H8N2O2S,是一種具有藥用價值的有機化合物。常用於醫藥工業,是合成磺胺類藥物的主要原料。

物性數據


1、性狀:白色顆粒或粉末狀結晶,無臭,味微苦。
2、密度(g/mL,25/4℃):1.08.
3、熔點(ºC):165~166。
4、溶解性:微溶於冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮,易溶於沸水、甘油、鹽酸、氫氧化鉀及氫氧化鈉溶液,不溶於氯仿、乙醚、苯、石油醚

磺胺類化合物


繼對氨基苯磺醯胺之後,人們合成了數千種對氨基苯磺醯胺的衍生物,通稱磺胺類化合物。其基本結構為:
H2N-C6H4-SO2NH-R
當-R基不同時,就是不同的磺胺類藥物,其應用範圍及療效也不相同。

化學性質


1、具酸鹼兩性可溶於酸或鹼液中,其鈉鹽常配成注射液應用。
2、具還原性分 子中芳伯氨基,易被氧化,在日光及重金屬催化下,氧化加速,特別是鈉鹽在鹼性下,更易氧化,遇光顏色可逐漸變深,應盛於遮光容器內密閉保存。氧化產物主要為偶氮化合物和氧化偶氮化合物(橙黃色)。
3、成銅鹽反應磺醯胺基上的氫原子可被金屬離子(銀、銅、鈷)取代,生成不同顏色難溶性金屬鹽沉澱可鑒別及區別不同磺胺類藥物。
4、重氮化和偶合反應芳伯氨基在酸性溶液中,與亞硝酸鈉作用,發生重氮化反應,利用此性質可測定磺胺類藥物含量。生成的重氮鹽在鹼性下與β-蔡酚偶合,生成猩紅色偶氮化合物,可用於鑒別。
另外還可發生溴代反應、與芳醛的縮合反應等。
另外還可發生溴代反應、與芳醛的縮合反應等。

分子結構數據


1、摩爾折射率:42.80
2、摩爾體積(cm/mol):120.6
3、等張比容(90.2K):340.9
4、表面張力(dyne/cm):63.7
5、極化率(10-24cm):16.97

計算化學數據


1、疏水參數計算參考值(XlogP):無
2、氫鍵供體數量:2
3、氫鍵受體數量:4
4、可旋轉化學鍵數量:1
5、互變異構體數量:無
6、拓撲分子極性表面積:94.6
7、重原子數量:11
8、表面電荷:0
9、複雜度:211
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

合成方法


由乙醯苯胺經氯磺化、胺化、水解、中和製得。原料消耗定額:乙醯苯胺(99%)1032kg/t、氯磺酸(96%)4521kg/t、液氨(99.8%)535kg/t、液鹼(30%)863kg/t。
磺胺
磺胺

用途


1、用於亞硝酸鹽的測定。生化研究。有機合成
2、該品是磺胺類藥物的重要中間體。本品對溶血性鏈球菌,腦膜炎,球菌的抗菌作用強,但因療效差,毒性大,很少用於內服,外用作撒劑或軟膏可以防治創傷感染,但可引起過敏性反應,故也很少用,現在要作合成其他磺胺類葯的中間體用,國外也用作合成農業"黃草靈"的原料。
3、用作分析試劑,如作光度法測定亞硝酸鹽、亞硝基鐵氰化鈉的試劑。用於生化研究,有機合成及製藥工業。
4、合成磺胺類藥物的主要原料,除用來製取結晶磺胺供外用消炎外,還可以合成其他磺胺類藥物如磺胺脒、磺胺甲氧嗪、磺胺甲基嘧啶等。

貯存方法


存在陰涼、通風、乾燥處,防熱、防晒、防潮。
採用內襯塑料袋外套麻袋,或內襯塑料袋、中層用牛皮紙袋、外套纖維布袋包裝。一般每袋40kg。貯存在陰涼、通風、乾燥處,防熱、防晒、防潮。按一般化學品規定貯運。

性質與穩定性


可作藥物使用,對細菌的生長繁殖有抑制作用。大量服用磺胺,可因吸收與排泄失去平衡而致死。狗經口LD50:2000mg/kg。人體大量服用磺胺可引起欲減退、噁心、嘔吐、腹瀉等副作用,對肝、腎造成影響,亦可引起耳鳴、眩暈、頭痛,甚至可出現各種精神癥狀,直至死亡。操作人員應穿戴防護用具。

毒理學數據


急性毒性:口腔:LD50:2000mg/kg(dog),3130 mg/kg(guinea pig),3000mg/kg(mus),3900mg/kg(rat),1300mg/kg(rbt)
主要的刺激性影響:
在皮膚上面:可能引起發炎。
在眼睛上面:可能引起發炎。
致敏作用:沒有已知的敏化作用。

生態學數據


該物質對水是稍微危害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。