磺酸

磺基與烴基相連接而成的有機化合物

磺酸,磺基與烴基(包括芳基)相連接而成的一類有機化合物。通式為R-SO3H,R代表烴基,強酸性,有比較大的水溶性,用於制染料、藥物、洗滌劑,有多種製法。

簡介


磺酸
磺酸
通式R-SOH,式中R為烴基。磺酸大多是合成產品,只有β-氨基乙磺酸NHCHCHSOH等少數幾種磺酸存在於自然界。磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團,磺酸都是水溶性的強酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基、氰基所取代,是製備酚、腈的中間體。磺酸可由芳香烴的磺化反應,或硫醇的氧化反應製備。甲磺酸可作酯化、水解和烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如n-CH-CH是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可作洗滌劑。由磺酸可製得氯化碸,在有機合成中用途很大。磺酸分子中的桹H部分,可被鹵原子、氨基等取代。例如,磺醯氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。對氨基磺胺是一類消炎藥。糖精鈉也是一種磺胺

性質


磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團,磺酸都是水溶的強酸性化合物,例如萘溶於乙醚而不溶於水,而β-萘磺酸則溶於水而不溶於乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基、氰基所取代,是製備酚、腈的中間體。

用途


用作分析試劑、防腐劑、漂白劑及還原劑。

製法


①芳香烴的磺化反應: (圖2)
圖2
圖2
圖3
圖3
硫醇的氧化: (圖3)
圖4
圖4
③鹵原子的置換,得磺酸鹽: (圖4)
甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如 n-CH-CHSONa 是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可做洗滌劑。由磺酸可製得氯化碸,在有機合成中用途很大。
磺酸衍生物:磺酸分子中的-OH部分,可被鹵原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物為磺醯氯和磺胺。
圖5
圖5
①磺醯氯。在光照條件下,烷烴二氧化硫和氯起自由基反應,生成相應的磺醯氯;芳烴與氯磺酸反應,則得芳基磺醯氯:(圖5)
圖6
圖6
磺酸與五氯化磷共熱,也可得相應的磺醯氯: (圖6)
磺醯氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。
圖7
圖7
②磺胺 可由磺醯氯經氨化反應製得: (圖7)
圖8
圖8
磺胺熔點清晰,是一類容易純化的結晶固體,常用於鑒定磺酸及其芳香烴的衍生物。對氨基磺胺是一類消炎藥物,其共同結構式為: (圖8)
糖精鈉也是一種磺胺,結構式為: (圖9)
圖9
圖9

注意事項


危險性概述:如果吞食有害,導致嚴重的燒傷。
潛在健康影響
眼睛:造成眼燒傷。
皮膚:導致皮膚燒傷,可通過皮膚吸收。
食入:如果吞食有害。原因消化道燒傷。
吸入:如果吸入可燒傷呼吸道。
急救措施
眼睛:脫去並隔離被污染的衣服和鞋。用肥皂和清水清洗皮膚。注意患者保暖並且保持安靜。
確保醫務人員了解該物質相關的個體防護知識,注意自身防護。
皮膚:立即尋求醫療援助並沖洗皮膚及衣物附著物,用大量的水至少15 分鐘,去除。
食入:不要催吐。立即尋求醫療援助。
吸入:立即尋求醫療援助。除去皮膚及衣物附著物和立即轉移到通風的地方。如果呼吸困難,給輸氧
泄漏應急處理
一般信息:使用適當的個人防護設備。
溢出/泄漏:用惰性物質吸收溢出容器之液體(如蛭石,沙或土),不要讓該化學品進入擴散。
操作處置與儲存
處理:不要吸入粉塵,蒸汽,薄霧或氣體。不要直接接觸眼睛,皮膚或衣服。不要攝入或吸入。
存儲:儲存在陰涼,乾燥的地方。

甲基磺酸


甲基磺酸也稱甲烷磺酸,是一種有機強酸、非氧化性酸。

應用

甲基磺酸是重要的有機合成和醫藥中間體,常作為溶劑、烷基化和脂化試劑應用於有機合成中;另外,它又是理想的整平劑和光亮劑。在過去幾年中,甲基磺酸已被證明是氟硼酸或酚磺酸的越來越流行的替代物,甲基磺酸鹽電鍍液已經應用到錫和錫鉛合金電鍍上,許多新電鍍液性能很大程度上取決於所用的甲基磺酸質量的好壞。因此,甲基磺酸是一種很有發展前途的化工產品。
甲基磺酸用作溶劑,烷化酯化和聚合反應的催化劑。99%含量的該產品主要用於醫藥方面,70%含量的該產品主要用於電鍍行業。

理化性質

甲基磺酸外觀為無色或淺黃色透明粘稠油狀液體,低溫下為固體。熔點20℃,沸點167℃(13.33kPa),122℃(0.133kPa)。相對密度1.4812(18℃),折射率1.4317(16℃)。熱穩定性較好,耐沸水和熱鹼液(對沸水、熱鹼液不分解),溶於水、醇和醚類,不溶於烷烴、苯、甲苯等。對金屬鐵、銅、銀、鉛等有強腐蝕作用,但在含有0.5—1%硫酸時對18--8不鏽鋼不腐蝕。因此,不鏽鋼可作貯器和生產設備。
市售的甲基磺酸多為70%的水溶液,外觀為無色或微黃色的透明液體。70%水溶液的比重約1.35,冰點-70℃。

包裝

甲基磺酸一般採用凈重30kg、250kg塑料桶或鋼塑桶包裝,也可根據用戶要求包裝。

儲運及安全防護

甲基磺酸屬酸性腐蝕品(第8.1類),危規編號:81626。對眼睛、皮膚和粘膜等人體組織有強刺激性,故在與其接觸中應注意防護。裝卸時應輕拿輕放。接觸皮膚后應立即用水沖洗。