Ugi反應

Ugi反應

一分子醛或酮、一分子胺、一分子異腈以及一分子羧酸縮合生成α-醯氨基醯胺的多組分反應。

簡介


Ugi反應(烏吉反應)
一分子醛或酮、一分子胺、一分子異腈以及一分子羧酸縮合生成 α-醯氨基醯胺的多組分反應。
反應由德國化學家 Ivar Karl Ugi 於 1959 年首先報道。
反應是放熱反應,通常在加入異腈后數分鐘內即可完成,條件溫和。反應物濃度較高時(0.5M~2.0M)時,產率也較高。在極性非質子溶劑如二甲基甲醯胺中進行時效果一般較好,但也可用甲醇乙醇作為反應溶劑。
反應具有較高的原子經濟性,總反應只生成一分子水副產物。反應產率也一般較高。最近研究顯示水溶液的使用對反應有加速作用

反應機理


首先胺與醛/酮失水縮合為亞胺,亞胺被羧酸質子化為亞胺離子,亞胺離子與異腈發生親核加成生成腈鎓離子,然後羧酸負離子進攻異腈的碳原子生成另一個亞胺中間體 8,最後 8 發生 Mumm重排反應,發生醯基轉移生成 Ugi 產物。