高等有機化學

主要講述了通過有機化學日益發展的新方法、新技術系統地講述有機化學的基本理論、並講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。

該書內容全面，條理清晰，通過有機化學日益發展的新方法、新技術系統地講述有機化學的基本理論、並講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給出了大量的反應並收集了大量的文獻。本書適合作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。

目錄

第1章化學鍵與分子結構6

1 1鍵長、鍵能、偶極矩6

1 2誘導效應與場效應6

1 3分子軌道理論8

1 4前線軌道10

1 5共軛效應11

1 6芳香性和休克爾規則12

習題17

第2章立體化學原理19

2 1對稱性與分子結構19

2 2旋光化合物的分類20

2 3含兩個及多個手性碳原子化合物的旋光異構21

2 4構型保持與構型反轉22

2 5外消旋化23

2 6外消旋體的拆分24

2 7立體專一反應和立體選擇反應25

2 8潛手性分子27

2 9不對稱合成28

2 10構象分析33

習題35

第3章有機化學反應機理的研究38

3 1反應機理的類型38

3 2確定有機反應機理的方法38

3 3動力學控制與熱力學控制41

3 4取代基效應和線性自由能關係42

3 5有機酸鹼44

3 6有機反應中的溶劑效應46

習題47

第4章親核取代反應51

4 1親核取代反應的類型51

4 2親核取代反應的機理51

4 3碳正離子與非經典碳正離子52

4 4影響親核取代反應速率的因素54

4 5親核取代反應的立體化學55

4 6親核試劑的類型和反應58

習題59

第5章加成與消除反應62

5 1親電加成反應62

5 2消除反應65

習題70

第6章羰基化合物的反應72

6 1羰基化合物的反應機理72

6 2羰基加成反應及產物73

6 3加成？消除反應74

6 4羰基化合物的反應活性和加成的立體選擇性74

6 5碳負離子75

6 6各種重要的縮合反應76

6 7羰基與葉立德的反應79

6 8羧酸衍生物的親核加成80

6 9親核性碳80

6 10特殊和普遍的酸鹼催化82

6 11分子內催化作用83

習題84

第7章重排反應89

7 1缺電子重排89

7 2富電子重排92

7 3芳環上的重排94

習題96

第8章芳香親電和親核取代反應99

8 1親電取代反應99

8 2結構與反應活性100

8 3同位素效應101

8 4離去基團效應101

8 5芳香親核取代反應101

習題102

第9章氧化還原反應105

9 1碳碳雙鍵的氧化105

9 2醇的氧化106

9 3醛酮的氧化107

9 4其他化合物的氧化108

9 5還原反應108

9 6金屬還原109

習題111

第10章周環反應113

10 1電環化反應113

10 2環加成反應118

10 3σ遷移反應120

10 41?3?偶極加成124

10 5反Diels?Alder反應125

習題126

第11章自由基和光化學反應129

11 1自由基129

11 2自由基的反應特點及機理130

11 3自由基反應130

11 4光化學反應131

11 5羰基的光化學反應134

11 6烯和二烯的光化學135

11 7芳烴光化學136

習題137

第12章多步驟有機合成路線設計139

12 1有機合成的概念及其意義139

12 2逆合成分析法139

12 3導向基144

12 4立體化學的控制145

12 5合成問題簡化146

12 6多步驟有機合成實例147