有機合成化學

①能夠基本反映當前有機合成領域的新理論、新試劑、新方法、新技術和新理念；

②各章盡量按照基本原理簡述、解決問題的思路和方法的順序敘述；

③為了便於讀者理解相關有機反應，對重要反應類型的機理也作了簡要介紹。

本書較系統地介紹了有機合成原理、反應、設計及現代技術，全書共分13章，包括緒論、各類基本反應、光學異構體的拆分和不對稱合成、保護基在有機合成中的應用、有機合成試劑、逆合成分析與有機合成設計，以及近代有機合成方法；從不同的角度討論了有機合成的實現。本書取材較新，可作為高等院校化學和應用化學專業的本科生和研究生教材，也可供從事有機合成方面工作的研究人員參考。

緒論

1.1 有機合成化學的定義

1.2 有機合成化學的任務

1.3 有機合成反應和方法學

1.4 有機合成反應中的重要問題

1.4.1 有機合成反應的速率控制和平衡控制

1.4.2 有機合成反應的選擇性

1.5 有機合成化學的研究方法

官能團化和官能轉化的基本反應

2.1 官能團化

2.1.1 烷烴的官能團化

2.1.2 烯烴的官能團化

2.1.3 炔烴的官能團化

2.1.4 芳烴的官能團化

2.1.5 取代苯衍生物的官能團化

2.1.6 簡單雜環化合物的官能團化

2.2 官能團的轉換

2.2.1 羥基的轉換

2.2.2 氨基的轉換

2.2.3 含鹵化合物的轉換

2.2.4 硝基的轉換

2.2.5 氰基的轉換

2.2.6 醛和酮的轉換

2.2.7 羧酸及其衍生物的轉換

酸催化縮合與分子重排

3.1 酸催化縮合反應

3.1.1 Friedel-Crafts反應

3.1.2 醛或酮及其衍生物的反應

3.1.3 曼尼希反應

3.1.4 烯胺

3.1.5 α-皮考啉反應

3.1.6 普林斯反應

3.2 酸催化分子重排

3.2.1 頻哪醇-頻哪酮重排

3.2.2 貝克曼重排

3.2.3 烯丙基重排

3.2.4 聯苯胺重排

3.2.5 Schmidt重排

3.2.6 氫過氧化物重排

3.2.7 Fries重排

習題

參考答案

參考文獻

鹼催化縮合與烴基化反應

4.1 羰基化合物的縮合反應

4.1.1 羥醛縮合反應

4.1.2 酯縮合反應

4.1.3 柏琴反應

4.1.4 斯陶伯縮合

4.1.5 腦文格爾-多布勒縮合

4.1.6 達參反應

4.1.7 迪克曼縮合

4.2 碳原子上的烴基化反應

4.2.1 單官能團化合物的烴基化

4.2.2 雙官能團化合物的烴基化

4.2.3 共軛加成反應

4.2.4 炔化合物的烴化

有機合成試劑

5.1 有機鎂試劑

5.1.1 Grignard試劑的製備和結構

5.1.2 Grignard試劑的反應

5.2 有機鋰試劑

5.2.1 有機鋰試劑的製備

5.2.2 有機鋰試劑的特徵反應

5.3 有機銅試劑

5.3.1 有機銅試劑的製備

5.3.2 有機銅試劑的反應

5.4 膦葉立德

5.4.1 膦葉立德的結構和製備

5.4.2 膦葉立德的反應

5.5 有機硼試劑

5.5.1 硼氫化反應

5.5.2 硼烷的反應

5.6 有機硅試劑

5.6.1 有機硅化合物的結構特徵

5.6.2 芳基硅烷

5.6.3 乙烯基硅烷

5.6.4 烯醇硅醚

逆合成分析法與合成路線設計

6.1 逆合成分析法

6.1.1 逆合成分析法概念

6.1.2 逆合成分析法介紹

6.2 合成路線設計

6.2.1 合成路線設計實例

6.2.2 複雜化合物合成設計實例

6.2.3 合成路線的評價

集團的保護與反應性轉換

7.1 基團的保護和去保護

7.1.1 羥基的保護

7.1.2 羰基的保護

7.1.3 氨基的保護

7.1.4 羧基的保護

7.1.5 碳-氫鍵的保護

7.2 基團的反應性轉換

7.2.1 羰基的反應性轉換

7.2.2 氨基化合物的反應性轉換

7.2.3 烴類化合物的反應性轉換

不對稱合成反應

8.1 概述

8.1.1 不對稱合成反應的意義

8.1.2 不對稱合成中的立體選擇性和立體專一性

8.1.3 不對稱合成的反應效率

8.2 不對稱合成反應

8.2.1 用化學計量手性物質進行不對稱合成

8.2.2 不對稱催化反應

氧化反應

9.1 醇羥基和酚羥基的氧化反應

9.1.1 醇羥基的氧化反應

9.1.2 酚羥基的氧化反應

9.2 碳-碳雙鍵的氧化反應

9.2.1 氧化劑直接氧化反應

9.2.2 鈀催化氧化反應

9.3 酮的氧化反應

9.3.1 經α-苯硒基羰基化合物的氧化反應

9.3.2 二氧化硒氧化法

9.3.3 酮的拜爾一維立格氧化反應

9.4 芳烴側鏈和烯丙位的氧化

9.4.1 六價鉻氧化法

9.4.2 Al2O3固載KMnO4氧化法

第十章

還原反應

10.1 催化氫化反應

10.1.1 多相催化氫化反應

10.1.2 均相催化氫化反應

10.2 溶解金屬還原反應

10.2.1 芳環的還原

10.2.2 醛、酮羰基的還原

10.2.3 碳-碳重鍵的還原

10.2.4 羧酸酯的還原

10.2.5 還原裂解

10.3 氫化物-轉移試劑還原

10.3.1 異丙醇鋁轉移試劑還原

10.3.2 金屬氫化物轉移試劑還原

10.3.3 固載硼氫還原劑

10.3.4 硼烷和二烷基硼烷

10.4 其他還原試劑

10.4.1 沃爾夫-凱惜納還原法

10.4.2 二醯亞胺還原法

10.4.3 烷基氫化錫還原法

第十一章

近代有機合成方法

11.1 相轉移催化反應

11.1.1 相轉移催化劑

11.1.2 相轉移催化反應原理

11.1.3 相轉移催化在有機合成中的應用

11.2 微波輻射有機合成

11.2.1 微波輻射在有機合成中的應用

11.2.2 微波促進化學反應機理

11.3 固相合成法和組合合成

11.3.1 固相合成法

11.3.2 組合合成法

11.4 其他合成方法

11.4.1 無溶劑反應

11.4.2 聲化學反應

11.4.3 離子液體

參考文獻