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有機合成化學
李有桂著圖書
本書共分為9章,主要講述了C-C鍵、C-N鍵、C-O鍵、C-雜鍵的構建方法。接下來章節介紹的是氧化還原反應和官能團的保護。後用幾個全合成實例說明有機合成化學中化學鍵的構建、官能團轉化及保護和脫保護的方法。本書內容豐富,實用性強,可作為各類大中專學校精細化工類課程的教學參考書,也可作為考試考研指導書,亦可供從事化學、化工及其他相關行業科技人員、供銷人員參考使用。
有機合成化學
作者:李有桂 主編 | |||
叢書名: | |||
出版日期:2016年6月 | 書號:978-7-122-26534-0 | ||
開本:16K 787×1092 1/16 | 裝幀:平 | 版次:1版1次 | 頁數:200頁 |
本書共分8章,先以化學鍵為主線講述了C—C鍵、C—N鍵、C—O鍵、碳雜鍵的構建方法,然後介紹氧化還原反應和官能團的保護。最後用幾個全合成實例說明有機合成化學中逆合成分析法、化學鍵的構建、官能團轉化及保護和脫保護的方法。
本書內容豐富,實用性強,可作為大中專院校化學化工類專業的教學參考書,也可作為考研指導書,亦可供從事化學、化工及其他相關行業科技人員、供銷人員參考使用。
第1章概述/ 001
1.1逆合成分析001
1.2有機合成方法003
1.3合成路線的評判004
1.4常見的有機合成術語005
1.5有機合成反應類型007
1.6有機合成化學中常見的保護基、試劑名稱及其縮寫008
1.6.1保護基008
1.6.2試劑009
習題010
第2章C—C鍵的形成/ 012
2.1有機金屬法和葉立德法012
2.1.1有機金屬法012
2.1.2葉立德法023
2.1.3硼和硅在C—C鍵形成中的應用026
2.2碳負離子法028
2.2.1烯醇負離子029
2.2.2烯醇醚031
2.2.3烷基化反應 031
2.2.4烯醇負離子在羰基加成反應中的應用033
2.2.5縮合反應的立體化學035
2.2.6環化反應036
2.2.7手性烯醇化合物037
2.2.8烯胺化合物037
2.3碳正離子法038
2.3.1非經典碳正離子038
2.3.2烷基碳正離子:FriedelCrafts烷基化反應038
2.3.3醯基碳正離子:FriedelCrafts醯基化反應040
2.3.4醛和酮衍生的碳正離子041
2.3.5酸催化的重排反應042
2.4自由基和周環反應043
2.4.1碳自由基反應043
2.4.2卡賓045
2.4.3周環反應048
習題054
第3章C—N鍵的形成/ 059
3.1含氮親電試劑在C—N鍵形成中的應用059
3.2含氮親核試劑在C—N鍵形成中的應用061
3.3重排反應在C—N鍵形成中的應用065
3.4氨基酸的合成067
3.5腈(nitrile)的合成069
3.5.1醯胺的脫水070
3.5.2脂肪鹵代烴或磺酸酯的反應070
3.5.3芳香鹵代烴的氰基取代071
3.5.4其他羥基或肟到腈的轉化071
3.6氮雜環的合成072
3.6.1含N三元雜環的合成072
3.6.2含N四元雜環的合成074
3.6.3含N五元雜環的合成075
3.6.4含N六元雜環的合成076
3.6.5吲哚類化合物的合成077
3.6.6喹啉類化合物的合成078
習題079
第4章C—O鍵的形成/ 080
4.1醇的合成081
4.1.1加成反應081
4.1.2取代反應083
4.1.3還原反應084
4.1.4氧化反應085
4.2酚的合成086
4.3醚的合成087
4.4過氧化物的合成088
4.4.1利用氧自由基偶聯在有機分子中形成過氧鍵089
4.4.2利用無機過氧源在有機分子中引入過氧基團089
4.4.3利用基態H2O2的親核取代反應引入過氧鍵090
4.5醛、酮的合成091
4.5.1醇氧化生成醛、酮091
4.5.2由鹵化物合成醛、酮092
4.5.3由活潑甲基或亞甲基氧化為醛、酮093
4.5.4由氰合成醛、酮093
4.5.5由烯烴、芳環合成醛、酮094
4.5.6由炔烴合成醛、酮094
4.5.7由醚及環氧化物合成醛、酮094
4.5.8烯丙位的氧化095
4.5.9由胺合成醛095
4.6醌的合成095
4.7羧酸的合成096
4.7.1氧化法096
4.7.2水解法097
4.7.3格利雅試劑合成法098
4.7.4其他合成法098
4.8含O雜環的合成098
習題099
第5章碳雜鍵的形成/ 101
5.1C—X鍵的形成101
5.1.1自由基反應形成C—X鍵101
5.1.2親電反應形成C—X鍵103
5.1.3由C—O鍵形成C—X鍵104
5.1.4C—F鍵的形成106
5.2C—S鍵的形成107
5.2.1硫醇、硫酚類化合物中C—S鍵的形成108
5.2.3亞碸、碸化合物中C—S鍵的形成110
5.3C—P鍵的形成113
5.3.1膦的製備114
5.3.2磷酸酯和亞磷酸酯的製備114
5.3.3M催化的C—P鍵的形成115
5.3.4手性C—P鍵的形成116
5.4C—Si鍵的形成117
5.4.1傳統形成C—Si鍵的方法117
5.4.2加成反應形成C—Si鍵118
5.4.3與金屬試劑反應形成C—Si鍵118
5.4.4取代反應形成C—Si鍵119
習題120
第6章氧化還原反應/ 121
6.1氧化反應121
6.1.1脫氫反應121
6.1.2醇的氧化121
6.1.3醛、酮的氧化123
6.1.4烯烴的氧化124
6.1.5碳碳單鍵的氧化斷裂127
6.1.6飽和碳氫鍵的氧化128
6.1.7胺的氧化反應130
6.1.8硫醇(酚)和硫醚的氧化131
6.2還原反應131
6.2.1催化氫化132
6.2.2催化轉移氫化134
6.2.3金屬還原劑135
6.2.4負氫轉移試劑138
6.3歧化反應144
習題145
第7章官能團的保護/ 147
7.1羥基(—OH)149
7.1.1醚的保護150
7.1.2酯的保護153
7.1.3二醇的保護155
7.2羰基156
7.2.1生成縮酮(醛)157
7.2.2生成二硫代縮酮(醛)158
7.3 羧酸160
7.4氨基(—NH2) 163
7.4.1烷氧羰基類保護基163
7.4.2醯基類保護基167
7.4.3烷基類保護基169
7.5多官能團的保護172
習題174
第8章全合成實例分析/ 176
8.1喜樹鹼的合成179
8.1.1合成方法1179
8.1.2合成方法2181
8.1.3合成方法3182
8.1.4合成方法4183
8.1.5合成方法5184
8.2紫杉醇的合成185
8.2.1C13側鏈的合成186
8.2.2半合成法合成紫杉醇190
8.2.3紫杉醇的全合成192
8.3維生素B1的合成196
習題199
參 考 文 獻/ 200