三氟甲磺酸酯
用於鈴木反應的官能團
CAS:333-27-7
三氟甲磺酸酯(英文:Trifluoromethanesulfonate,簡稱:triflate),是一種具有化學式CF3SO3-的官能團。因為-Tf基團是三氟甲磺醯基,這種官能團常也簡寫為-OTf。如三氟甲磺酸正丁酯可寫為:CH3CH2CH2CH2OTf。
三氟甲磺酸酯基團是一種良好的離去基團,可用於某些有機反應如親核取代反應、鈴木反應和赫克反應。由於三氟甲磺酸烷基酯在SN2反應中活性太強,因此儲存中不能接觸親核試劑(如水)。其負離子的良好穩定性源於負離子電荷可分散到三個氟原子和硫原子上而形成共振穩定。額外的穩定性還源於三氟甲基是一種很強的吸電子基團。
三氟甲磺酸酯可應用於11族元素與13族元素及鑭系元素的配體。
一種溫和的三氟甲磺醯化試劑是苯基三氟甲磺醯胺或N,N-二(三氟甲磺醯)苯胺,其反應生成的副產物為[CF3SO2N-Ph]-。
三氟甲磺酸負離子共振穩定