羥胺

化學物質

羥徠胺Hydroxylamine,分子式:NH2OH不穩定的白色大片狀或針狀結晶。是有機物極易吸潮,極易溶於水。在熱水中分解,微溶於乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔點32.05℃,沸點70℃(1.33kPa)。

性質


羥胺
羥胺
不穩定的白色大片狀或針狀結晶。極易吸潮,極易溶於水。當濃度
為100%、10%、20%、30%、40%、50%時水溶液的相對密度分別為:1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。該品在熱水中分解,微溶於乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔點32.05℃,沸點70℃(1.33kPa)。

製備方法


1.用鹽酸羥胺乙醇溶液加乙醇鈉,將析出的氯化鈉迅速濾出,濾液冷至-18℃結晶,過濾,得羥胺。將磷酸羥胺加熱蒸餾(1.73kPa下操作),收集135-137℃餾分,亦可得羥胺粗品。
2.製備羥胺常有兩種方法,一是將某些羥胺化合物加熱分解,另一種方法是鹽酸羥胺與醇鈉的反應。在帶有攪拌器、滴液漏斗和出氣管的三頸燒瓶中裝入70g(1mol)乾燥的鹽酸胲0.02g酚酞和100mL丁醇。攪拌10min后,從滴液漏斗滴入丁醇鈉(預先用23.5g金屬鈉和300mL丁醇,在裝有迴流冷凝器的燒瓶中加熱製備)並強烈攪拌。滴加速度應使指示劑不遺留顏色為準。抽吸過濾除去NaCl。用15mL丁醇洗滌一次,然後用無水乙醇洗3~4次(加入乙醚可降低羥胺的溶解度),將濾液轉入磨口的燒瓶密封起來。冷卻到-10℃,令羥胺析出結晶,抽濾並用預先冷卻好的無水乙醚洗滌。可得產品21?0g(理論量的63?5%),密封保存。(*滴液漏斗外設計加熱管子可防止內裝試劑固化

性質與安全性


不穩定,室溫下吸收水汽和CO2時,迅速分解。加熱時猛烈爆炸。易溶於水、液氮和甲醇
羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性,吞食有害,為潛在的誘變劑。

反應


羥胺與親電試劑,如烷基化試劑反應生成N或O取代產物:
R-X + NH2OH → R-ONH2+ HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
與醛或酮反應成肟:
R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + 2H2O
肟通常是具有固定熔點的固體,其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配體試劑。
羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸,是生產己內醯胺的原料之一:
HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
羥胺-O-磺酸應於0°C儲存,使用時也需要用碘量法來測定純度。
還原羥胺及衍生物(R-NHOH)得到胺:
NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
羥胺可與金屬離子配位,且生成的配合物具有鍵合異構:M ←NH2OH 和 M ←ONH3。

用途


在有機合成中用作還原劑;與羰基化合物縮合生成肟(很多肟用於指示劑,如丁二酮肟用於檢驗鎳離子,甲醛肟用於檢驗錳離子)。
羥胺能專一地裂解天冬醯胺和甘氨酸之間的肽鍵(Asn—Gly)。在酸性條件下裂解天冬醯胺和脯氨酸之間的肽鍵(Asn—Pro)。天冬醯胺和亮氨酸之間的肽鍵(Asn—Leu)與天冬醯胺和丙氨酸之間的肽鍵(Asn—Ala)也能部分裂解。

儲運條件


庫房通風低溫乾燥; 與可燃物分開存放。

安全信息


符號:GHS05GHS07GHS08GHS09
徠信號詞:危險
危害聲明:H290; H302 + H312; H315; H317; H318; H335; H351; H371; H373; H400
警示性聲明:P260; P273; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P311
包裝等級:II
危險類別:8
危險品運輸編碼:UN 3082 9/PG 3
WGK Germany:3
危險類別碼:R5; R22; R37/38; R41; R43; R48/22; R50
安全說明:S23-S26-S36/37/39-S47-S61-S22
危險品標誌:Xn; N