異氰酸甲酯

中文名：異氰酸甲酯

英文名：Methyl isocyanate

分子式：C2H3NO

分子量：57.0513

CAS號：624-83-9

EINECS號：210-866-3

RTECS號：NQ9450000

BRN號：605318

1.性狀：帶有強烈氣味的無色液體，有催淚性。

2.熔點（℃）：-45

3.沸點（℃）：37~39

4.密度：0.923g/cm

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.42~1.97

6.飽和蒸氣壓（kPa）：46.3（20℃）

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1126.1

8.臨界壓力（MPa）：5.48

9.辛醇/水分配係數：0.79

10.閃點（℃）：-7

11.引燃溫度（℃）：535

12.爆炸上限（%）：26

13.爆炸下限（%）：5.3

1.急性毒性

LD50：51.5mg/kg（大鼠經口）；213mg/kg（兔經皮）

LC50：6100ppb（大鼠吸入，6h）

2.刺激性

家兔經皮：10μL（24h），中度刺激。

家兔經眼：5μL（24h），重度刺激。

3.致突變性：姐妹染色單體交換：小鼠吸入3ppm（6h），共4d（連續）

4.致畸性：雌性小鼠受孕后8d吸入9ppm（3h），引發仔鼠肌肉骨骼系統畸形。

生物降解性：好氧生物降解（h）：672~2688

非生物降解性：

空氣中光氧化半衰期（h）：1.86~18.6

一級水解半衰期（h）：0.326

1、摩爾折射率：15.47

2、摩爾體積（cm/mol）：64.7

3、等張比容（90.2K）：149.4

4、表面張力（dyne/cm）：28.3

5、極化率(10cm)：6.13

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：1.1

2.氫鍵供體數量：0

3.氫鍵受體數量：2

4.可旋轉化學鍵數量：0

5.互變異構體數量：0

6.拓撲分子極性表面積：29.4

7.重原子數量：4

8.表面電荷：0

9.複雜度：44

10.同位素原子數量：0

11.確定原子立構中心數量：0

12.不確定原子立構中心數量：0

13.確定化學鍵立構中心數量：0

14.不確定化學鍵立構中心數量：0

15.共價鍵單元數量：1

1.穩定性：穩定

2.禁配物：水、醇類、強鹼、酸類、強氧化劑

3.避免接觸的條件：潮濕空氣

4.聚合危害：聚合

5.分解產物：氰化氫

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃，包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、醇類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風的設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

異氰酸甲酯的合成方法分光氣路線和非光氣路線兩種。

光氣路線為一甲胺與光氣以等摩爾進行高溫氣相反應，生成異氰酸甲酯。一甲胺經蒸發器蒸發氣化，與光氣按比例配合，分別預熱後進入反應器，在高溫和壓力下生成異氰酸甲酯。整個工藝過程包括異氰酸甲酯的合成和光氣回收、異氰酸甲酯的分離和精製、尾氣氯化氫和殘液的處理。一甲胺與光氣在控制的工藝條件下可製得甲氨基甲醯氯，將其用鄰二氯苯淬冷，在130℃脫去氯化氫，得到異氰酸甲酯一鄰二氯苯溶液，經蒸餾而得成品。

非光氣路線可用硫酸二甲酯與氰酸鉀（鈉）作用，得到異氰酸甲酯。該方法適用於小批量生產。將含量為99%的氰酸鉀、氧化鈣和氯化鈣一起磨碎，加入裝有鄰二氯苯的反應器內，共沸脫除微量水分。溫度控制在172～177℃，物料呈沸騰狀態，在強烈攪拌下，緩緩加入無水硫酸二甲酯，生成的異氰酸甲酯即被連續蒸出，收集沸點為40～60℃餾分即為成品，收率為89%。以氰酸鈉代替氰酸鉀時，收率為87%。

非光氣路線還可採用碳酸二苯酯與甲胺反應生成甲氨基甲酸苯酯，再裂解得到異氰酸甲酯和苯酚。該法生產的異氰酸甲酯質量好，收率高，並可回收苯酚。其缺點是成本較高，設備投資大。

1.異氰酸甲酯是生產一氨基甲酸酯類殺蟲劑如仲丁威、克百威、異丙威、滅多威、甲萘威、涕滅威、殘殺威、混滅威、速滅威、滅梭威等的非常重要的中間體，還可以用於合成聚氨酯橡膠、膠黏劑以及藥物血脈寧等。

2.有機合成中間體。在高分子工業中，用以合成聚異氰酸酯、聚氨酯類、聚脲樹脂和高聚膠粘劑等。在農藥工業中，用以合成西維因、涕滅威、呋喃丹等殺蟲劑和殺草丹、燕麥敵等除草劑。在分析化學中用以鑒定醇類和胺類化合物。本品還可用來改進塑料、織物、皮革的防水性。

3.作為有機合成原料，用作農藥西維因的中間體。

危險運輸編碼：UN 2480 6.1/PG 1

安全標識：S26；S27；S28；S36/37/39

危險標識：R12；R26；R41；R42；R63；R24/25；R37/38；R42/43

異氰酸甲酯可經由呼吸、皮膚或誤食而使人體中毒，與之接觸可使皮膚及眼睛灼傷。大量吸入、食入或由皮膚進入都可致命。

吸入性

低濃度：造成流淚及鼻腔、咽喉部的刺激。

高濃度：造成咳嗽、呼吸困難、胸痛、分泌物增加等等，甚至肺水腫及有生命危險。

接觸性

對皮膚有刺激性，可能引起過敏，造成氣喘發作。

眼睛接觸

濃度4ppm時感到刺激並引起流淚，繼續暴露可能對眼睛造成永久性傷害。

食入性

可產生噁心、嘔吐、腹部絞痛等腸胃道癥狀，嚴重者會合併躁動不安、混亂、抽搐之神經癥狀。

異氰酸甲酯搶救者需完整穿戴專業設備，重點是將患者迅速搬離現場至通風處，檢查患者之中毒癥狀，判斷出中毒路徑給予適當之救護。

泄漏

⑴泄漏出時，應緊急封鎖隔離泄漏區四周300公尺之範圍。

⑵切斷引火源（禁止吸煙、火焰、火花）。

⑶保持位於上風處及遠離低洼處。

⑷進入危險區域觀察前，須按前述救災設備中之個人防護設備完整穿戴。

⑸小量泄漏時，由近而遠逐一疏散下風處2公里內之居民。

⑹大量泄漏時（大於十噸），緊急封鎖距離應擴大至四周450公尺，疏散距離應擴大至5.6公里以上。

⑺視氣流狀況與氣雲之擴散速率，疏散距離可擴大至10公里。

⑻更大量之泄漏（百噸以上），疏散距離應再加倍。

火災

⑴緊急封鎖隔離火場四周150公尺範圍。

⑵保持位於上風處及遠離低洼處。

⑶進入災區觀察前，須按前述救災設備中之個人防護設備完整穿戴。

⑷由近而遠，逐一疏散四周800公尺與火災濃煙影響範圍內之居民。

⑸大量泄漏所引起之火災，疏散距離應再加倍。

⑹若有未完全燃燒之異氰酸甲酯殘留火場中，封鎖隔離與疏散距離應比照泄漏狀況。