壬基酚

壬基酚，也稱壬基苯酚；英文名稱為Nonyl Phenol（簡稱NP）；分子式為C15H24O。物理化學特性：壬基酚是一種重要的精細化工原料和中間體。

主要用於生產非離子表面活性劑，潤滑油添加劑，油溶性酚醛樹脂及絕緣材料，紡織印染，造紙助劑，橡膠，塑膠的防老抗氧劑TNP，抗靜電ABPS，油田及煉廠化學品，石油製品潔凈分散劑和銅礦及稀有金屬浮選擇劑，也用於乳抗氧劑，紡織印染助劑，潤滑油添加劑，農藥乳化劑，樹脂改性劑，樹脂及橡膠穩定劑等領域用於環氧乙烷縮合劑制非離子表面活性劑，用作洗滌劑，乳化劑，分散劑，濕潤劑等，進一步加工成硫酸脂和磷酸脂，製成陰離子表面活性劑。也用於製作除垢劑，抗靜電劑，發泡劑等。

壬基酚對人和野生動物的內分泌干擾作用引起了人們的普遍關注。壬基酚(NP)是一種公認的環境激素，它能模擬雌性激素，對生物的性發育產生影響，並且干擾生物的內分泌，對生殖系統具有毒性。同時，壬基酚(NP)能通過食物鏈在生物體內不斷蓄積，因此有研究表明，即便排放的濃度很低，也極具危害性。

壬基酚類物質主要是由壬基酚乙氧基化物在自然環境中會發生去乙氧基反應所產生，壬基酚乙氧基化物是十分重要的非離子型表面活性劑，此種表面活性劑在自然環境中會發生去乙氧基反應生成壬基酚類物質。有毒有害物質會吸附殘留在紡織等產品上。且工業廢水中也經常含有壬基酚(NP)、全氟辛烷磺酸(PFOS)和全氟辛酸(PFOA)等有害物質。

2011年4月至5月間，綠色和平在中國、英國、阿根廷等全球18個國家採購了15個服裝品牌的78件樣品，其中包括運動服裝、休閑服裝及鞋類。這些樣品的產地涉及中國、孟加拉國、印度尼西亞、斯里蘭卡、泰國等13個紡織品生產國。綠色和平將這些樣品送至具有資質的第三方實驗室進行檢測，結果發現在這15個服裝品牌中，有14家存在問題，抽樣的78件樣品中有52件樣品含有殘留有毒有害物質。

2011年8月23日，國際綠色和平組織發布最新調查報告《毒隱於衣——全球品牌服裝的有毒有害物質殘留調查》中指出，阿迪達斯、李寧等國際國內知名品牌的產品中含有“環境激素”壬基酚聚氧乙烯醚(NPE)。壬基酚聚氧乙烯醚(NPE)在紡織生產中常被用作表面活性劑，被排放到環境中會迅速分解成壬基酚(NP)。

壬基酚經分離富集后，測定分析方法主要有兩種：氣相色譜-質譜法和高效液相色譜法。

NP 和NPnEO 在污泥及污泥過濾水中的分配表明污泥對NPnEO 有明顯的吸附作用，並近似符合Dubinin-Astakhov 等溫吸附。

在污水處理廠(STPs)中，大多數NP 和短鏈的NPnEO 傾向於吸附在污泥上並隨著污泥處置的途徑進入環境。進入土壤后NP 的降解受溫度、植物的存在、自身結構等諸多因素的影響。

芽孢桿菌(Bacillus sp.)、假單胞菌(P seudomonas sp.) 、諾卡氏菌(Nocardia sp.) 和假絲酵母(Candida sp.) 4 種菌的1∶2∶1∶1 (體積比)複合菌能夠在複雜的水環境中有效地降解壬基酚聚氧乙烯醚。

液氮密封包裝，儲存於陰涼，乾燥，通風的倉庫里，運輸時應輕搬輕放，避免日晒雨淋。

生產

中國壬基酚一直依賴進口，直到1988年以前還沒有壬基酚生產裝置，國家將壬基酚合成研究列為七五重點開發項目。首先有遼陽綜合利用研究所和遼陽耐酸件廠合作進行過壬基酚中試。爾後，甘肅蘭州精細化工新產品開發公司利用蘭煉副產物壬烯為原料，採用活性白土催化劑與苯酚烷基化合成壬基酚填補了國內空白，並於1991年11月建成年產2000t的生產裝置。近兩年，又有江蘇常州化工二廠和大慶石油化工廠通過引進波蘭技術，分別建設了5000t/a和1萬t/a壬基酚生產裝置，前者已於1994年投產，後者亦於1996年建成。此外，吉化公司等也正在引進萬t/a級生產裝置。然而近期內壬基酚產量仍難以滿足國內需求，每年尚需進口數千噸，甚至上萬噸。

消費

我國壬基酚主要用於生產非離子表面活性劑和改性酚醛樹脂，少量用來生產陰離子表面活性劑及其他產品。年需求量約3萬 t，預計九五期間市場需求年均增長8%，2001年需求量將達到4.5萬 t。

壬基酚聚氧乙烯醚作為非離子表面活性劑已在我國廣泛應用於洗滌劑、紡織、農藥、塗料、皮革、建材、造紙等行業。在合成洗滌劑方面，由於其良好的洗滌性能而廣泛用來生產複合洗衣粉或液體洗滌劑和超濃縮洗衣粉。它在複合洗衣粉中的添加量為1%，在液體洗滌劑中的添加量為10%，在超濃縮洗衣粉中的添加量為15%。我國合成洗滌劑對壬基酚聚氧乙烯醚總需求量約為6.5萬 t，摺合壬基酚約2.1萬 t。預計2001年需壬基酚聚氧乙烯醚近10萬 t，摺合壬基酚約3.3萬 t。

在紡織洗滌劑方面，我國壬基酚聚氧乙烯醚主要用於精紡和粗紡呢絨的洗滌，需求量約4500t，摺合壬基酚1500t。預計2001年需壬基酚1800t。在紙漿和造紙方面，壬基酚聚氧乙烯醚用作紙漿用鹼抽提脫樹脂的優良助劑，可增強鹼液滲透，促進樹脂分散；作為造紙低泡洗滌劑和分散劑，可使紙張產品平滑而均勻。此外，壬基酚聚氧乙烯醚還用來除去廢報紙油墨，在我國紙漿和造紙行業約需壬基酚聚氧乙烯醚600t，摺合壬基酚200t。預計2001年需壬基酚約300t。

在建材行業，壬基酚聚氧乙烯醚用於水性漆中，可起到乳化、分散和潤濕作用；用於混凝土加氣劑，可使水泥砂漿或混凝土形成大量微細胞，改善其易和性、保水性，提高混凝土的抗凍性和抗滲性。我國建材行業的壬基酚需求量約300多 t，預計2001年需求量將近500t，主要是水性漆的潛在需求量較大。壬基酚在我國農藥乳化劑中的耗費量每年為2000t左右，估計今後仍將保持這一水平或略有增長。壬基酚聚氧乙烯醚還用於石油破乳劑和皮革加工助劑。前者年需求量約1200t，摺合壬基酚400t，後者需求量近千噸，摺合壬基酚約300多 t。預計2001年破乳劑和皮革助劑對壬基酚的需求量將分別達到600t和400t。

在電子行業中，壬基酚主要是用來生產電子線路高級層壓板中的改性酚醛樹脂。其對壬基酚的需求正在增長，需求量約為2000t，預計2001年將達到3000t。

我國壬基酚還用於內燃機鋇鹽潤滑油助劑的生產，年耗用量約1000t。有關規定

2011年年初，中國環保部和海關總署發布的《中國嚴格限制進出口的有毒化學品目錄》中已首次將壬基酚(NP)和壬基酚聚氧乙烯醚(NPE)列為禁止進出口物質。

壬基酚的質量分數 ≥98.0%

水分 ≤0.05%

二壬基酚 ≤1.0%

羥值 245～255mgKOH/g

苯酚 ≤0.10%

色度(鉑一鈷色號) ≤20

分子結構

危險品運輸編號 3145

HazardClass 8

PackingGroup III

毒害物質數據 25154-52-3(Hazardous Substances Data) 

上游原料

壬烯-->三聚丙烯

下游產品

三乙醇胺-->乙氧基化-C12-18-醇-->滌綸高速紡絲油劑-->防鏽劑-->化纖長絲油劑-->聚乙二醇單辛基苯基醚-->壬基酚聚氧乙烯醚-->乳化劑TX-->三(4-壬苯基)亞磷酸酯-->壬基酚聚氧乙烯(9)醚-->高加成壬基酚聚氧乙烯醚 

液氮密封包裝，儲存於陰涼，乾燥，通風的倉庫里，運輸時應輕搬輕放，避免日晒雨淋。

1996年7月，我國市場壬基酚價格為8300～8700元/t，1997年7月為8600元/t，1998年7月為9800～10400元/t，2000年10月為8700～9500元/t，為10900～11000元/t，價格波動不大。

表1 我國壬基酚進口情況

年份 進口量 出口量

1992 1358.7

1993 1823.7 32.0

1994 6952.0 2.5

1995 14302.0 423.0

1996 9931.0 302.0

1997 10610.0 84.0

1998 10779.0 28.0

1999 10661.0 52.0

2000 5737.0 2.2

2011年價格達到30000元/t。

1. 性狀：淺黃色黏稠液體，略有苯酚氣味。

2. 密度（g/mL,20/20℃）：0.950

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（ºC）：1

5. 沸點（ºC,0.1MPa）：298~303

6. 沸點（ºC,5.2kPa）：未確定

7. 折射率：未確定

8. 閃點（ºC）：140.5

9. 比旋光度（º）：未確定

10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定

11. 蒸氣壓（kpa,20ºC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（ºC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：不溶於水，略溶於石油醚，溶於丙酮、四氯化碳、乙醇和氯仿。 

1、急性毒性：小鼠口徑LD50：1231mg/kg。

2、皮膚/眼睛刺激性：兔子皮膚SDT：500 mg。

3、壬基酚對皮膚有刺激性，在接觸時必須有防護措施，接觸眼睛時會造成較為嚴重的刺激。口服有毒。 

1、 摩爾折射率：70.11

2、 摩爾體積（cm3/mol）：236.2

3、 等張比容（90.2K）：577.3

4、 表面張力（dyne/cm）：35.6

5、 極化率（10-24cm3）：27.79 

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：5.4

2、 氫鍵供體數量：1

3、 氫鍵受體數量：1

4、 可旋轉化學鍵數量：5

5、 互變異構體數量：2

6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.2

7、 重原子數：16

8、 表面電荷：0

9、 複雜度：180

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：2

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、 不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1 

基酚是C9烷基酚(主要是對位取代物)的混合物，具有酚類的化學性質。暴露於大氣時會發生氧化，顏色變深。具有腐蝕性，能引起燒傷。使用時應穿防護服。 

壬基酚在貯存316號或304號不鏽鋼，或用酚醛樹脂襯裡的軟鋼，需用氮氣之類的惰性氣體覆蓋。