手性
手性
手性一詞指一個物體不能與其鏡像相重合。如我們的雙手,左手與互成鏡像的右手不重合。
手性一詞在化學醫藥領域運用更加普遍,一個手性分子與其鏡像不重合,分子的手性通常是由不對稱碳引起,即一個碳上的四個基團互不相同。通常用(RS)、(DL)對其進行識別。
手性現象在自然界中也廣泛存在。手性是自然界的基本屬性。
旋轉方向不同的海螺
詞釋質偏振光的相互作用,一個手性分子的溶液能使偏振光振動平面旋轉。這一現象由讓·巴蒂斯特·畢奧於1815年發現,並在製糖工業、分析化學、製藥領域中顯示出了重要性。路易斯·巴斯德在1848年推測出手性現象是源於分子。1961年反應停(沙利度胺)因為強烈致畸作用而被全面召回,進一步研究顯示,反應停的R構型分子具有療效,而S構型分子具有強烈致畸作用。反應停事件讓藥物的手性受到製藥界的廣泛重視。2001年威廉·斯坦迪什·諾爾斯、野依良治、巴里·夏普萊斯因在手性催化方面的貢獻共享諾貝爾化學獎。
葯未識,歐洲醫曾孕婦服拆消旋葯鎮痛葯或止咳藥,很多孕婦服用后,生出了無頭或缺腿的先天畸形兒,有的胎兒沒有胳膊,手長在肩膀上,模樣非常恐怖。僅僅4年時間,世界範圍內誕生了1.2萬多名畸形的“海豹嬰兒”。這就是被稱為“反應停”的慘劇。後來經過研究發現,反應停的R體有鎮靜作用,但是S-對映體對胚胎有很強的致畸作用。
正是有了60年代的這個教訓,所以藥物在研製成功后,都要經過嚴格的生物活性和毒性試驗,以避免其中所含的另一種手性分子對人體的危害。
反應停分子的兩種手性異構體
在化學合成中,這兩種分子出現的比例是相等的,所以對於醫藥公司來說,他們每生產一公斤藥物,還要費盡周折,把另一半分離出來。如果無法為它們找到使用價值的話,它們就只能是廢物。在環境保護法規日益嚴厲的時代,這些廢品也不能被隨意處置,考慮到可能對公眾健康產生的危害,這些工業垃圾的處理也是一筆不小的開支。
因此,醫藥公司急切地尋找一種方法來解決這個問題,比如,他想要左旋分子,那麼他就得想辦法把另一半右旋分子轉化成左旋分子。如今,這個令人頭痛的問題已經得到了解決。科學家用一種叫做“不對稱催化合成”的方法解決了這一問題。這個方法可以廣泛地應用於製藥、香精和甜味劑等化學行業,給工業生產一下子帶來了巨大的好處,這項研究也獲得了2001年度的諾貝爾化學獎。毫無疑問,這個成果具有重要意義。
氨基酸
地球上沒有右旋氨基酸生命,但是,按照手性的原則,它們確實是可能存在的,甚至,有智慧的右旋氨基酸生命也是存在的。
如果真是這樣的話,他們又有些什麼跟我們不一樣的特性呢?左旋氨基酸組成的我們習慣於使用右手,右旋氨基酸組成的他們是不是習慣於使用左手呢?他們的思維是不是會採取另一種與我們相對映的方式呢?這種對映的規則又是什麼呢?
假如有一天你遇見了外星人,為了表示作為地球人的友好態度,你打算請他回家喝一杯,在乾杯之前,你一定要記得問問他們的氨基酸是右手性還是左手性的。如果是左手性的那就可以快樂的乾杯。如果是右手性的,你可就得費點事——麻煩你去拿瓶右手性的啤酒!(注意:乙醇是沒有手性的,但啤酒除了乙醇以外還有其他成分。)