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綠原酸

3-咖啡醯奎寧酸

綠原酸(英語:Chlorogenic acid)亦稱咖啡鞣酸。即3-咖啡醯奎寧酸,一種提取自忍冬科植物忍冬的乾燥花蕾或帶初開的花,作為藥品、保健品、化妝品的原料,可做作針劑、注射劑的原料的化學製劑。目前,西安金綠生物工程技術有限公司是綠原酸的主要生產廠家和技術研發單位。

分子結構數據


1、摩爾折射率:82.03
2、摩爾體積(cm3/mol):214.5
3、等張比容(90.2K):681.7
4、表面張力(dyne/cm):101.9
5、極化率(10-24cm3):32.52

簡介


3
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綠原酸(Chlorogenic acid)是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic acid)組成的縮酚酸,異名咖啡單寧酸,化學名3-O-咖啡醯奎酸(3-O-caffeoylquinic acid)分子式:C16H18O9 ,分子量:354.30,是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑產生的一種苯類化合物。
綠原酸廣泛存在於高等雙子葉植物和蕨類植物中,主要豐在於忍冬科忍冬屬(Lonicera)、菊科蒿屬(Artemisia)植物中,其中含量較高的植物主要為杜仲、金銀花、向日葵、繼木、咖啡、可可樹等。
另外、水果(如蘋果、梨)蔬菜(如土豆、馬鈴薯)、大豆、小麥、綠茶等日常食用品中都含有綠原酸類物質。

編號系統


CAS號:327-97-9
MDL號:MFCD00003862
EINECS號:206-325-6
RTECS號:GU8480000
BRN號:2017157
PubChem號:

分子結構特徵


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綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內酯基遷移而發生異構化。
由於綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由於綠原酸本身的不穩定性,提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置於棕色瓶、冰箱(2℃)保存時最為穩定。

物理性質


1.性狀:半水合物為針狀結晶(由水中)。110℃變為無水化合物。
2.密度(g/mL,25/4℃):1.65
3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不可用
4.熔點(ºC):208
5.沸點(ºC,常壓):不可用
6.沸點(ºC,5.2kPa):不可用
7.折射率:不可用
8.閃點(ºC):不可用
9.比旋光度(º):-36
10.自燃點或引燃溫度(ºC):不可用
11.蒸氣壓(kPa,25ºC):不可用
12.飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):不可用
13.燃燒熱(KJ/mol):不可用
14.臨界溫度(ºC):不可用
15.臨界壓力(KPa):不可用
16.油水(辛醇/水)分配係數的對數值:不可用
17.爆炸上限(%,V/V):不可用
18.爆炸下限(%,V/V):不可用
19.溶解性:25℃水中溶解度約為4%,熱水中溶解度更大。易溶於乙醇及丙酮。極微溶於醋酸乙酯

毒理學數據


二、毒理學數據:
急性毒性:最小致死量(大鼠,腹腔)4000mg/kg。

生態學數據


三、生態學數據:
1、其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

製備方法


由(1S)-1-乙氧甲醯氧基-3-順-[3,4-二羥基-反-肉桂醯氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解,或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。

生物活性


綠茶提取物綠原酸
綠茶提取物綠原酸
• 對透明質酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;
• 對自由基的清除及抗脂質過氧化作用;
• 抗誘變作用;
• 保肝利膽作用;
• 抗菌、抗病毒及解痙等作用。

用途


• 藥品、
• 保健品、
• 食品行業
• 化妝品的原料,
• 可做作針劑、注射劑的原料。

毒性


金銀花提取物--綠原酸
金銀花提取物--綠原酸
綠原酸對人有致敏作用,可引起氣喘、皮炎等變態反應,但口服無此反應,因綠原酸可被小腸分泌物轉化成無致敏活性的物質。
綠原酸毒性很小,對幼大鼠灌服的LD50大於1g/kg,腹腔注射大於0.25g/kg。