石竹烯

石竹烯

石竹烯是一類雙環倍半萜類化合物。天然存在於檸檬、園柚、肉豆蔻徠、胡椒、覆盆子、黑加侖、肉桂葉油、丁香葉油中。

概況


有α-,β-,γ-三種異構體,香料界所說的石竹烯主要指β-石竹烯,α-石竹烯稱為律草烯。β-石竹烯的雙鍵順式異構體稱為異石竹烯(isocarophyllene)。石竹烯的中國GB 2760-1996批准為允許使用的食品香料。
β-石竹烯
β-石竹烯
中文名稱: β-石竹烯
英文名稱: β-Caryophyllene
英文別名:1-caryophyllene; 2-Methylene-6,10,10-trimethyl bicyclo[7.2.0]undec-5-ene;8-methylene-4,11,11-(trimethyl)bicyclo[7.2.0]undec-4-ene; beta-caryophyllene; (-)-beta-caryophyllene;Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, [1R-(1R*,4E,9S*)]-; bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (E)-(1R,9S)-(-)-;bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-; (-)-caryophyllene;trans-caryophyllene; (-)-trans-caryophyllene; (1S,4E,8R)-5,9,9-trimethyl-2-methylene-bicyclo[6.2.0]dec-4-ene
分子式:CH
分子量:204.36
CAS .:87-44-5
FEMA:2252
FDA:172.515
CoE:2118

理化指標


外觀:無色至微黃色油狀液體。
溶解性:不溶於水,溶於乙醇等有機熔劑。
沸點:254~257℃。
閃點:97℃。
相對密度d2525: 0.897~0.910。
折射率n20D: 1.498~1.504。
香氣:具有辛香、木香、柑橘香、樟腦香,溫和的丁香香氣。

製備與存在


製備:石竹烯的最常用的方法是,將除去丁香酚之後的丁香油經真空分餾獲得。
存在:天然存在於檸檬、園柚、肉豆蔻、胡椒、覆盆子、黑加侖、肉桂葉油、丁香葉油中。

應用


1.用於調配丁香、胡椒、肉豆蔻、柑橘、藥草等食用香精。建議用量在最終加香食品中濃度約為2~200mg/kg。
2.也可用於合成其它香料,如用來合成乙醯基石竹烯等更有價值的香料。

藥理作用


徠1. 局部麻醉作用
驗證 β-石竹烯麻醉作用的方法是利用多納泰利和布福尼發明的方法。對照藥品為氧化后的石竹烯和普魯卡因。通過研究,推測石竹烯的麻醉作用與其結構有關,為了說明石竹烯的麻醉效果,利用常用局部麻醉藥普魯卡因來做對照,通過與其比較可以證明出 β-石竹烯的麻醉作用。
2. 治療結腸炎作用
β-石竹烯在治療結腸炎方面也有一定的藥理作用。給雄性老鼠喂 7 天 5% 的葡聚糖硫酸鈉,從而導致結腸炎。每天灌喂 30 和 300 mg /kg 的β-石竹烯溶液,同時灌喂葡聚糖硫酸鈉溶液。在灌喂7 天葡聚糖硫酸鈉溶液后,測量小鼠的體重和結腸長度,並且評估組織的損害和髓過氧化物酶( MPO)活性以及血清和結腸中的炎症細胞因子。葡聚糖硫酸鈉溶液破壞了結腸組織,增加了髓過氧化物酶的活性和炎性細胞因子,減輕了小鼠體重,縮短了結腸的長度。灌喂 300 mg /kg β -石竹烯后,明顯抑制了結腸的縮短並且輕微地減輕了體重,也明顯減輕了結腸炎症而且抑制了髓過氧化物酶的活性。同時β-石竹烯明顯抑制了血清中IL-6 蛋 白 ( 減 少55% ) 和組織中的 IL-6 的 mRNA 水平。這些結果都說明了β-石竹烯能改善由葡聚糖硫酸鈉誘發的實驗性結腸炎,在對預防和治療結腸炎方面有用。炎性腸道疾病的特點是因為嗜中性白細胞,淋巴細胞,單核細胞巨噬細胞漿細胞的透壁浸潤,並且伴隨著自由基的氧化,最終導致黏膜的破壞和潰瘍。
3 刺激性
β - 石竹烯氧化后對皮膚有較大的刺激性,皮膚容易過敏,β-石竹烯在空氣中暴露 10 周后其刺激性減弱,β-石竹烯氧化物是一個中等強度的過敏原,此外,研究表明 - 石竹烯是一個增敏劑。β-石竹烯之所以容易過敏,不是其本身的原因,而是β-石竹烯的雙鍵容易被氧化。β-石竹烯雙鍵之所以容易被氧化,是因為 β-石竹烯暴露在空氣中時形成過氧化物,性質很不穩定,轉化為初級過氧產物后,很快地轉換為一個更加穩定的氧化產物,一個中等過敏性氧化物。