亞硝化反應

亞硝化反應；nitrosation

有機化合物分子中的氫被亞硝基(-NO)取代的反應。用亞硝酸做為亞硝化試劑，被強共軛給電子基團活化的苯環，例如酚、某些酚醚、萘酚、三級芳胺，在亞硝酸作用下，可發生親電取代的亞硝化反應。由於亞硝酸很不穩定，所以亞硝化一般採用亞硝酸鹽作為亞硝化劑。在反應中，先將反應物溶於酸(如鹽酸、稀硫酸、醋酸)中，再將亞硝酸鈉的水溶液逐滴加入到反應物中，使生成的亞硝酸立即與反應物作用。二級脂肪族胺和二級芳香族胺與亞硝酸反應，生成N-亞硝基二級胺。可用還原劑將亞硝基除掉，得回原來的二級胺。利用此性質，可以提純二級胺。一級胺在此反應條件下則發生重氮化反應。