膽鹼
一種強有機鹼,卵磷脂的組成成分
膽鹼(C5H15NO2)首次由Streker在1894年從豬膽汁中分離出來,1962年被正式命名為膽鹼,現已成為人類食品中常用的添加劑。美國的《聯邦法典》將膽鹼列為“一般認為安全”(Generallyrecognizedassafe)的產品;歐洲聯盟1991年頒布的法規將膽鹼列為允許添加於嬰兒食品的產品。
膽鹼是帶正電荷的四價鹼基,是所有生物膜的組成成分和膽鹼能神經元中的乙醯膽鹼的前體。膽鹼在胞漿中的濃度為8~25微摩爾/升,在腦中濃度為25~50納摩爾/升。
機體內膽鹼的獲取或者通過肝,卵之類的食物〔主要以磷膽醯膽鹼(PC)和卵磷脂的形式存在〕,或者由內源性合成的PC而來〔通過磷脂醯乙醇胺(PE)的連續甲基化過程〕。機體除了從作為大分子PC的一部分而取得膽鹼以外,不能通過其他途徑生成膽鹼。
然而,所有的細胞顯然都通過PE甲基化而合成PC,並且所有的細胞都能在磷脂酶D或其他磷脂酶類催化下使食物和內源性PC中的膽鹼遊離出來。
膽鹼是一種強有機鹼,是卵磷脂的組成成分,也存在於神經鞘磷脂之中,是機體可變甲基的一個來源而作用於合成甲基的產物,同時又是乙醯膽鹼的前體。人體也能合成膽鹼,所以不易造成缺乏病。膽鹼耐熱,在加工和烹調過程中的損失很少,乾燥環境下,即使很長時間儲存食物中膽鹼含量也幾乎沒有變化。膽鹼是卵磷脂的鞘磷脂的重要組成部分,卵磷脂即是磷脂醯膽鹼,廣泛存在於動植物中。
膽鹼
膽鹼
英文名稱:Choline(48-50% in Water)
英文別名:Choline hydroxide solution; 2-Hydroxyethyl trimethyl ammonium hydroxid; 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium hydroxide; 2-(trimethylammonio)ethanolate
CAS號:123-41-1
分子式:C5H15NO2
分子量:121.18
MDL號:MFCD00002831
膽鹼
膽鹼
HOCH2CH2N+(CH3)3。
膽鹼呈無色味苦的水溶性白色漿液,有很強的吸濕性,暴露於空氣中能很快吸水。膽鹼容易與酸反應生成更穩定的結晶鹽(如氯化膽鹼),在強鹼條件下也不穩定,但對熱和儲存相當穩定。由於膽鹼耐熱,因此在加工和烹調過程中的損失很少,乾燥環境下即使長時間儲存食物中膽鹼含量也幾乎沒有變化。
膽鹼是卵磷脂和鞘磷脂的重要組成部分,卵磷脂即是磷脂醯膽鹼(phosphalidy chlines),廣泛存在於動植物體內,在動物的腦、精液、腎上腺及細胞中含量尤多,以禽卵卵黃中的含量最為豐富,達乾重的8%~10%。鞘磷脂(sphingomyelin)是神經醇磷脂的典型代表,在高等動物組織中含量最豐富,它由神經氨基醇、脂肪酸、磷脂及膽鹼組成。
促進腦發育和提高記憶能力
多烯磷脂醯膽鹼膠囊
保證信息傳遞
對膽鹼磷酯介導信息傳遞的研究有很大進展。研究認為膜受體接受刺激可激活相應的磷脂酶而導致分解產物的形成。這些產物本身即是信號物分子,或者被特異酶作用而再轉變成信號物分子。膜中的少量磷脂組成,包括磷脂醯基醇衍生物、膽鹼磷酯,特別是磷脂醯膽鹼和神經鞘磷脂,均為能夠放大外部信號或通過產生抑制性第二信使而中止信號過程的生物活性分子。
膽鹼
調控細胞凋亡
凋亡(apoptpsis)是細胞的一種受調控形式的自毀過程,存在於多種生理條件下,如正常的細胞更替,激素誘導的組織萎縮和胚胎髮生。處於凋亡過程的細胞變現出染色體DNA破碎和形態特徵的改變,如胞體驟減,胞核聚縮和破碎,包含圍膜濃縮染色體碎片和完整細胞器的凋亡小體的形成。凋亡過程的另一特徵性變化來自核酸內切酶的作用,即具有轉錄活性的核DNA(而非線粒體DNA)被水解成200bp(鹼基對)的染色質碎片,從而在凝膠電脈中形成梯度變化。
DNA鏈的斷裂是膽鹼缺乏的早期表現,DNA損傷對凋亡細胞形態學變化有重要作用,將鼠肝細胞置於缺乏當膽鹼的培養基中可使之凋亡,同時,膽鹼缺乏對神經細胞也是一種潛在的凋亡誘導因素。
膽鹼缺乏導致的凋亡是由於膽鹼組分的缺乏造成的,還是由於甲基基團供應缺乏造成的呢?膽鹼缺乏和甲基缺乏常被看作一回事,因為膽鹼缺乏減少了甲基的供應。但是以甜菜鹼、蛋氨酸、葉酸或維生素B12提供甲基並不能避免肝細胞由膽鹼缺乏所誘導的凋亡,因此,可以看出膽鹼對調控細胞凋亡具有其他甲基供體所不能替代的重要的特異性功能。
構成生物膜的重要組成成分
膽鹼在細胞膜結構和脂蛋白構成上是重要的。在生物膜中,磷脂排列成雙分子層構成 膜的基質。雙分子層的每一個磷脂分子都可以自由地橫移動,其結果使雙分子層具有流動性、柔韌性、高電陰性及對高極性分子的不能透性。而脂蛋白則是包埋於磷脂基質中,可以從兩側表面嵌入或穿透整個雙分子層。生物膜的這種液態鑲嵌結構並不是固定不變的,而是處於動態的平衡之中。
促進脂肪代謝
膽鹼對脂肪有親合力,可促進脂肪以磷脂形式由肝臟通過血液輸送出去或改善脂肪酸本身在肝中的利用,並防止脂肪在肝臟里的異常積聚。如果沒有膽鹼,脂肪聚積在肝中出現脂肪肝,處於病態。臨床上,應用膽鹼治療肝硬化、肝炎和其他肝疾病,效果良好。
促進體內轉甲基代謝
在機體內,能從一種化合物轉移到另一種化合物上的甲基稱為不穩定甲基,該過程稱為酯轉化過程。體內酯轉化過程有重要的作用,諸如參與肌酸的合成對肌肉代謝很重要、腎上腺素之類激素的合成並可甲酯化某些物質使之從尿中排出。膽鹼是不穩定甲基的一個主要來源,蛋氨酸、葉酸和維生素B12等也能提供不穩定甲基。因此,需在維生素B12和葉酸作為輔酶因子幫助下,膽鹼在體內才能由絲氨酸和蛋氨酸合成而得。不穩定甲基源之間的某一種可代替或部分補充另一種的不足,蛋氨酸和維生素B12在某種情況下能替代機體中部分膽鹼。
降低血清膽固醇
隨著年齡的增大,膽固醇在血管內沉積引起動脈硬化,最終誘發心血管疾病的出現。膽鹼和磷脂具有良好的乳化特性,能阻止膽固醇在血管內壁的沉積並清除部分沉積物,同時改善脂肪的吸收與利用,因此具有預防心血管疾病的作用。
膽鹼和肌醇(另一種維生素B)一起合作來進行對脂肪與膽固醇的利用;
膽鹼是少數能穿過“腦血管屏障”的物質之一。這個“屏障”保護腦部不受日常飲食的改變的影響。但膽鹼可通過此“屏障”進入腦細胞,製造幫助記憶的化學物質。
膽鹼似乎可以乳化膽固醇,避免膽固醇積蓄在動脈壁或膽囊中。
控制膽固醇的積蓄;
幫助傳送刺激神經的信號,特別是為了記憶的形成而對大腦所發出的信號;
有防止年老記憶力衰退的功效(每天服用1~5g);
因為有促進肝臟機能的作用,可幫助人體的組織排除毒素和藥物;
有鎮定作用;有助於治療老年痴呆症。
正常需要
建議每日攝取量還未確定。但是,成人一天的飲食中應含有500~900mg的膽鹼;
膽鹼
富含膽鹼的食物
營養補品(supplement)
6個由大豆做成的卵磷脂膠囊中每個含有肌醇和膽鹼各244mg。
普通的複合維生素B製劑補品中含有50mg的肌醇和膽鹼。
一般每日攝取量是500~1000mg。
攝取膽鹼時要和其他的B族維生素同時攝取;
容易煩躁、興奮的人應增加膽鹼的攝取量;
服用卵磷脂的人必須攝取已經“螯合作用”過的鈣營養補品,以便保持磷和鈣的平衡,因為膽鹼似乎可以增加體內的磷;
飲食中適量攝取含膽鹼的食物,可幫助增進記憶力;
建議嗜酒者攝取更多的含膽鹼的食物,以便提供肝臟充足的膽鹼去消化營養。
富含膽鹼的食物:蛋類、動物的腦、動物心臟與肝臟、綠葉蔬菜、啤酒酵母、麥芽、大豆卵磷脂。
長期攝入缺乏膽鹼膳食的主要結果可包括肝、腎、胰腺病變、記憶紊亂和生長障礙。
1、肝臟變化:大部分動物(除反芻動物外)膽鹼缺乏導致肝臟功能異常,肝臟出現大量脂質(主要為甘油三酯)積累,最終充滿整個肝細胞;
2、腎臟變化:膽鹼缺乏也危害腎臟縮水功能;
3、誘發癌症:膽鹼缺乏所造成的致癌過程首先造成基因損傷,然後是某些可以形成腫瘤的變異細胞株生存並增殖;
4、與膳食低膽鹼有關的不育症、生長遲緩、骨質異常,造血障礙和高血壓也均有報道。
急性毒性:貓皮下注射LDLo:150 mg/kg;貓靜脈LDLo:35 mg/kg;兔子皮下注射LDLo:500 mg/kg;兔子靜脈LDLo:70 mg/kg;兔子直腸LDLo:460 mg/kg;幾尼豬腹腔LDLo:450 mg/kg;青蛙皮下注射LDLo:1500 mg/kg。
1. 疏水參數計算參考值(XlogP):-0.4
2. 氫鍵供體數量:1
3. 氫鍵受體數量:1
4. 可旋轉化學鍵數量:2
5. 互變異構體數量:0
6. 拓撲分子極性表面積:20.2
7. 重原子數量:7
8. 表面電荷:1
9. 複雜度:46.5
10. 同位素原子數量:0
11. 確定原子立構中心數量:0
12. 不確定原子立構中心數量:0
13. 確定化學鍵立構中心數量:0
14. 不確定化學鍵立構中心數量:0
15. 共價鍵單元數量:1
1.折射率nD:1.418
2. 溶解性:溶於水和醇,不溶於醚。
由甲醛經氯化銨甲基化得到三甲胺后,再與環氧乙烷加成而得膽鹼。