氟硫酸

含氟的強酸

氟硫酸(FSO3H)一種含氟的強酸。我們可以把它看作硫酸氫氟酸的酐(anhydride)。可溶於極性有機溶劑(例如硝基苯乙酸乙酸乙酯),但難溶在非極性溶劑如烷烴。反映其強酸性,它溶解幾乎所有有機物包括弱質子受體。

主要介紹


氟硫酸的迅速水解就產生H2SO4與HF。這超強酸也用在分支烷與芳香化合物的烷基化反應,又能催化單烯的聚合,製造有用的高分子。
氟硫酸與五氟化銻的等比混合物,稱為「魔酸」(magic acid),強度達pH~-23。這是1994年諾貝爾化學得主奧拉(G. A. Olah)教授在凱斯西儲大學時,研究碳陽離子的穩定化所開拓的試劑。這麼強的酸離子化所得的共軛鹼是沒有任何親核性的,故產生的碳陽離子不會被中和(如本身很不穩定,則只會重排生成較穩定的結構,但仍會是碳陽離子)。魔酸的發現很戲劇化:1966年聖誕節過後,奧拉教授的一位研究生不知是貪玩或無意,把慶節的蠟燭取一小塊丟進他配好的強酸中,使他吃驚的是蠟塊竟然溶解了。好奇心驅使這學生拿了溶液去測定核磁共振光譜(NMR),又發現只有叔丁基(CH)3C的訊號。
超強酸不但能溶解蠟燭,而且能使烷烴、烯烴等發生一系列化學變化,這是普通酸難以做到的。例如,正丁烷在超強酸的作用下,可以發生 C—H鍵的斷裂,生成氫氣;發生C—C鍵的斷裂,生成甲烷;還可以發生異構化反應生成異丁烷。在奧萊教授和他的學生這一發現的啟示下,迄今為止,科學家們已經找到多種液態和固態的超強酸。液態的有 HF·SbF5、TaF5·HSO3F 等。固態的有 SbF6·SO2ZrO、SbF5·SiO2·Al2O3 等,它們都有類似於SbF5·HSO3F的性質。