3-甲基吡啶

化工原料之一

3-甲基吡啶是重要的化工原料,儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料,廣泛應用於醫藥、農藥、飼料、染料、香料、橡膠、樹脂、感光材料及液晶等領域。亦可用作溶劑、酒精變性劑及防水劑等。

基本內容


中文名稱:β-甲基吡啶
英文名稱:3-Picoline
中文別名:3-甲基吡啶;3-皮考林
英文別名:3-Methylpyridine; 3-picoline (beta); ß -Methylpyridine
CAS號:108-99-6
分子式:C6H7N
分子量:93.1265
3-甲基吡啶
3-甲基吡啶

理化特性


外觀與性狀:無色液體,有不愉快的氣味。 3-甲基-吡啶 結構式
溶解性:溶於水、醇、醚,溶於多數有機溶劑。 
熔點(℃): -18.1 
沸點(℃): 143-144 
相對密度(水=1): 0.96 
飽和蒸氣壓(kPa): 0.6(20℃) 
燃燒熱(kJ/mol): 3420.0 
閃點(℃): 40 
引燃溫度(℃): 500 
爆炸上限(%):8.7 
爆炸下限(%):1.3 
爆炸下限%(V/V): 1.4 
黏度(mPa·s,25ºC):0.87228

物性數據


性狀 無色油狀液體,具有不愉快的氣味Melting_point -18.3℃ Boiling_point 143.9℃ 相對Density 0.957 折射率 1.5040 溶解性 與水、乙醇、乙醚混溶

主要用途


1. 在農藥中的應用
3-甲基吡啶及其衍生物在農藥合成中的應用實例:除草劑如吡氟禾草靈(穩殺得)、吡氟氯禾靈(蓋草能、甲基蓋草能)、吡氟草胺、煙嘧黃隆、啶嘧黃隆(SL-60)等,殺蟲殺蟎劑如吡蟲啉( imidacloprid)、NI-25(acetamiprid)、TI-304(nitenpyram)、定蟲隆(chlorfluazuron)、CGA215944(pymetrozine)、CGA157419(fluazuron)等,殺菌劑如啶斑肟(pyrifenox)、氟啶胺(IKF-1216)、ICIA0858等,殺鼠劑如滅鼠安(RH945)、滅鼠腈(RH908)、滅鼠優(pyriminil)等。 
2. 在醫藥中的應用
3-甲基吡啶及其衍生物在醫藥合成中的應用實例主要是煙酸、煙醯胺維生素B、尼可拉明和強心藥等的合成。 
3. 在其它方面的應用
可用作溶劑、菸酸、菸醯胺、尼可剎米、酒精變性劑、染料中間體、樹脂中間體、橡膠硫化促進劑、殺蟲劑、防水劑的原料,以及膠片感光劑的添加物。 
有機合成中用作溶劑,以及用於煙鹼及煙醯胺製備。 
香料中用3-甲基吡啶製備3-異丁基吡啶。煙酸或煙醯胺除了用於醫藥外,還大量用於食品加工工業、飼料以及化妝品中作為添加劑。 
隨著我國飼料工業的迅猛發展,如果飼料產量1億噸,據煙酸在飼料中的添加比例推算,僅飼料一項就需要煙酸1800-2000噸,同樣3-甲基吡啶及其衍生物在醫藥、食品工業、農藥、香料、化妝品及其它行業的需求也將增加。

危害危險


侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。 
燃爆危險:易燃,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。 
呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。必要時,建議佩戴空氣呼吸器。 
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡 
身體防護:穿防毒物滲透工作服。 
手防護:戴橡膠手套。 
其他:工作現場嚴禁吸煙。工作畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。 
健康危害:接觸本品出現疲乏、全身無力、嗜睡等,重者出現神經系統癥狀,如步態不穩、短暫意識喪失等。
燃爆危險:本品易燃。
危險特性:易燃,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。

安全信息


風險術語

R10:Flammable. 易燃。
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴適當的防護服。

製備方法


製法由煤焦油分離或合成方法製得。 
3-甲基吡啶
3-甲基吡啶

分離法

1. 從煤氣中回收的輕粗吡啶或從煤焦油中所得的重吡啶,用高效乳化塔精餾切取138-145℃餾分,即為3-甲基吡啶。 
2. 將提取2,6-二甲基吡啶后的3-甲基吡啶餾分(其中主要含3-和4-甲基吡啶),加熱至98℃,加入36-38%甲醛溶液,在此溫度下恆溫縮合15小時,然後用水蒸汽蒸餾,收集100℃以前的餾出物,用固體氫氧化鈉脫水。蒸餾切取140-144℃餾分,即為3-甲基吡啶。 
3. 將2法的原料加苯共沸脫水后,加入硫酸銅和水,加熱至70℃,在攪拌下反應4小時冷至常溫后抽濾,水洗濾餅,70℃下烘乾得硫酸銅加成物。然後將50%前的餾出物,用固體氫氧化鈉脫水,蒸餾切取144℃餾分,即為3-甲基吡啶。 

合成法

3-甲基吡啶是由甲醛乙醛和氨經高溫縮合反應、后經精餾分離得到,副產物為吡啶。由3-甲基吡啶經不同的方法或合成路線而得其衍生物。 

毒理學數據


1. 皮膚/眼睛刺激性
標準的Draize試驗:兔子,皮膚接觸:200μL /24h,反應的嚴重程度:嚴重。 
標準的Draize試驗:兔子,眼睛接觸:100μL /24h,反應的嚴重程度:嚴重。 
2. 毒性:屬低毒類
急性毒性:大鼠經口LD50:400mg /kg;大鼠經吸入LCLo:11820mg/m/5h;大鼠經腹腔LD50:150mg/kg;小鼠經腹腔LD50:596mg/kg;小鼠經靜脈LD50:298mg/kg;兔子經皮膚接觸LDLo:200mg/kg;豚鼠經皮膚接觸LD50:1mg/kg;鵪鶉經口LD50:1mg/kg;野生鳥類經口LD50:1mg/kg; 
3. 急性毒性
LD50:400mg/kg(大鼠經口);1000mg/kg(豚鼠經皮) 
4. 刺激性
家兔經皮:200μL/24h,重度刺激。 
家兔經眼:100μL/24h,重度刺激。 
3-甲基吡啶
3-甲基吡啶