鹵代甲烷

鹵代甲烷

鹵代甲烷化合物是甲烷(CH4)當中一個或多個氫被鹵素取代基(主要是氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I))所取代的化合物。鹵代甲烷可以在海洋環境的自然界存在,也可以由人工製成,最受注意的是作為製冷劑、溶劑與及推進劑等。很多鹵代甲烷與及氯氟烴由於曝露在高空的紫外光中會破壞保護地球的臭氧層而受到廣泛注視。

命名


根據取代鹵素的不同,分別稱為氟代甲烷、氯代甲烷、溴代甲烷碘代甲烷;也可根據分子中鹵素原子的多少分為一鹵代甲烷、二鹵代甲烷和多鹵代甲烷。

性質


物理性質

基本上與烴不相似,CH3F、CH3Cl、CH3Br在常溫下是氣體,余者低級為液體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加(氟代烴除外)和鹵素原子序數的增大而升高。一氟甲烷和一氯甲烷的密度一般比水小,溴代甲烷、碘代甲烷及多鹵代甲烷密度比水大。絕大多數鹵代甲烷不溶於水或在水中溶解度很小,但能溶於很多有機溶劑,有些可以直接作為溶劑使用。鹵代甲烷大都具有一種特殊氣味,多鹵代甲烷一般都難燃或不燃。

化學性質

鹵代甲烷是一類重要的有機合成中間體,是許多有機合成的原料,它能發生許多化學反應,如取代反應等。鹵代甲烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。

合成


氯(代)甲烷、二氯甲烷等,多是在高溫或光照條件下由烷烴直接發生取代反應製得。可以參見鹵代烴