碘甲烷
甲烷的一碘取代物
碘甲烷是一個鹵代烴，分子式寫為CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。室溫下為密度大的揮發性液體，偶極矩1.59D，折射率1.5304（20℃、D）、1.5293（21℃、D）。碘甲烷可與常見的有機溶劑混溶，純品無色，暴露於陽光下會分解出碘單質而帶紫色，可通過加入金屬銅去除。碘甲烷少量存在於稻田中。碘甲烷是有機合成中常用的甲基化試劑。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，碘甲烷在3類致癌物清單中。
碘甲烷
碘甲烷
中文名稱 碘甲烷
中文別名 甲基碘
電子結構式
英文別名 Methyl iodide
分子式 CH3I
外觀與性狀 無色液體，有特臭
分子量 141.95
蒸汽壓 53.32kPa(25.3℃)
熔 點 -66.4℃ 沸點：42.5℃
溶解性 微溶於水，溶於乙醇、乙醚
密 度 相對密度(水=1)2.28；相對密度(空氣=1)4.89 ；
折光率（26℃）n=1.5320
穩定性 穩定
5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O
反應中生成了三碘化磷中間體，起到了與甲醇發生碘化反應的作用。
(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I
和其他許多有機碘化物一樣，碘甲烷試劑通常存放在棕色瓶中以防止其見光分解生成單質碘而使得試劑略帶紫色。商品化的碘甲烷試劑中通常會加入銅或銀絲使其穩定。也可以通過先用硫代硫酸鈉洗滌后蒸餾的方法來除去碘單質。
1，2-萘醌-4-磺酸鈉比色法《空氣中有害物質的測定方法》杭士平主編
色譜/質譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯
熱解吸-氣相色譜法
1、用作甲基化試劑外。
2、曾被提議用作殺菌劑、除草劑、殺蟲劑或殺線蟲劑及滅火器組分
4、由於折射率的緣故，碘甲烷在顯微鏡方面也有應用
5、危險標記 14(有毒品) 主要用途 用於醫藥、有機合成、吡啶的檢驗、顯微鏡檢查等
該物質對環境可能有危害，應注意對大氣的污染。
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：本品對中樞神經和周圍神經有損害作用，對皮膚粘膜有刺激作用。
二、毒理學資料及環境行為
毒性：屬中等毒性。
急性毒性：LD50100～200mg/kg(大鼠經口)；76mg/kg(小鼠經口)；LC501300mg/m3，4小時(大鼠吸入)；900mg/m3，2小時(小鼠吸入)
刺激性：人經皮：1g，30分鐘，輕度刺激。
致癌性：IARC致癌性評論：動物陽性。
危險特性：受熱分解放出有毒的碘化物煙氣。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、碘化氫。
中國(TJ36-79)車間空氣中有害物質的最高容許濃度 1mg/m3[皮]
一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並立即隔離150米，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或乾燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，應選擇佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿透氣型防毒服。
手防護：戴防化學品手套。
其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢，沐浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服。洗後備用。注意個人清潔衛生。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服。滅火劑：霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。
1.性狀：無色透明液體，有特臭。見光變成棕色。
2.熔點（℃）：-66.5
3.沸點（℃）：42.5
4.相對密度（水=1）：2.3
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.89
6.飽和蒸氣壓（kPa）：50（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-813.8
8.臨界溫度（℃）：254.8
9.臨界壓力（MPa）：7.36
10.辛醇/水分配係數：1.51~1.69
11.溶解性：微溶於水，溶於乙醇、乙醚。
12.常溫折射率（n25）：1.5270
13.偏心因子：0.193
14.溶度參數(J·cm-3)0.5：20.172
15.van der Waals面積（cm2·mol-1）：4.600×109
16.van der Waals體積（cm3·mol-1）：32.850
17.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：14.7
18.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：253.81
19.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：16.4
20.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：44.08
21.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-12.3
22.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：162.8
23.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：16.5
24.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：82.91
儲存注意事項儲存於陰涼、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
1.由硫酸二甲酯歧化而得：
2.在攪拌下將碘化鉀、水和少量碳酸鈣混合均勻，加熱到60～65℃並保溫，然後慢慢滴加理論量的硫酸二甲酯，加完后將溫度升至65～70℃，反應的同時蒸出碘甲烷：
蒸出液靜置後分層，棄去水層，油層用無水氯化鈣乾燥脫水后，加入少許碘化鉀顆粒精餾，收集41～43℃餾分，即為成品。
3.在A罐中加入赤磷和甲醇，在A罐中加入碘片，用蒸汽加熱A罐，使甲醇沸騰蒸發進入A罐，與碘片接觸后流回A罐，如此反覆至溶液接近無色。然後蒸出，得粗品碘甲烷。過程中要控制加熱速度，使反應不至於太激烈。反應式為：
1.本品在醫藥工業用於碘甲基蛋氨酸（維生素u）、鎮痛葯、解毒藥磷敵等藥物的生產；在有機合成上作甲基化劑合成碘仿；此外還用作滅火劑等。2.碘甲烷可以用來進行碳、氧、氮、硫以及三價磷的甲基化。C-甲基化 碘甲烷是一種活潑的烷基化試劑，可以與酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物、硝基烷烴、碸、亞碸、亞胺以及腙所形成的碳負離子作用，進行甲基化反應。在反應中，碘甲烷的用量變化比較大，有時量較小，有時甚至可以用來作為溶劑使用。在強鹼(如正丁基鋰)作用下，於–40 °C低溫反應，羰基的α-位碳原子可以甲基化 (式1)。O-甲基化 在DMF溶液中，羧酸在鹼如碳酸鉀、碳酸氫鉀或二異丙基乙基胺存在下與碘甲烷反應來製備相應的甲酯。酚羥基通常也可以在這種條件下甲基化，而脂肪醇甲基化通常在非質子極性溶劑中使用較強的鹼 (式2)。S-甲基化 碘甲烷可以使硫醇等硫化物甲基化，得到硫化物和鋶鹽。比如，在THF中硫代醯胺與碘甲烷作用，可使硫甲基化形成硫醚 (式3)。N-甲基化 用碘甲烷對氨和乙基胺進行甲基化通常不是一個很好的方法，因為會進一步進行甲基化，但對二級胺和三級胺的甲基化卻是較好的方法，可以分別用來製備三級胺和四級銨鹽。在乙腈溶劑中，三苯甲基胺用碘甲烷甲基化，可以得到較高產率的產物 (式4)。雜環中的氮原子，也可以用碘甲烷使其甲基化 (式5)[9,10]。P-甲基化 三配位磷與碘甲烷作用可以生成鹽 (式6)，通常這樣的反應在極性溶劑如乙腈、DMF或THF中進行。3.用於醫藥、有機合成、吡啶的檢驗、顯微鏡檢查等。
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R21:Harmful in contact with skin. 與皮膚接觸有害。
R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。
R37/38:Irritating to respiratory system and skin. 刺激呼吸系統和皮膚。
R40:Limited evidence of a carcinogenic effect. 少數報道有致癌後果。
S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。
S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴適當的防護服和手套。
S38:In case of insufficient ventilation, wear suitable respiratory equipment. 通風不良時，須佩戴適當的呼吸器。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
S9:Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置於良好通風處。
CAS號：74-88-4
MDL號：MFCD00001073
EINECS號：200-819-5
RTECS號：PA9450000
BRN號：969135
PubChem號：24857202
1.急性毒性
LD50：100~200mg/kg（大鼠經口）
LC50：1300mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性 人經皮：1g（30min），輕度刺激。
3.致突變性 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌2μl/皿；大腸桿菌20μmol/L。哺乳動物體細胞突變性：小鼠淋巴細胞15mg/L（2h）。DNA損傷：大腸桿菌1μmol/L。
4.致癌性 IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
1、摩爾折射率：19.65
2、摩爾體積（m3/mol）：63.8
3、等張比容（90.2K）：145.9
4、表面張力（dyne/cm）：27.2
5、極化率（10-24cm3）：7.79
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.5
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：0
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
6、重原子數量：2
7、表面電荷：0
8、複雜度：2
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：168~672
厭氧生物降解（h）：672~2688
碘甲烷
光解最大光吸收（nm）：260
水中光氧化半衰期（h）：480~1440
空氣中光氧化半衰期（h）：535~5348
一級水解半衰期（h）：2640
4.其他有害作用 該物質對環境有危害，應注意對大氣的污染。
1.碘甲烷具有毒性、腐蝕性並可能導致癌症。儲藏時應放置在棕色瓶中，以防止暴露於光中釋放出I2，另外儲藏溫度要低。
2.穩定性 穩定
3.禁配物 強氧化劑、強鹼、亞氯酸銀、鈉、鎂、鋅等
4.聚合危害 不聚合
5.分解產物 碘化氫