苯甲酸乙酯

不溶於水的無色透明液體

苯甲酸乙酯是一種有機化合物,分子式為C9H10O。為無色透明液體,稍有水果氣味。不溶於水,微溶於熱水,與乙醇、乙醚石油醚丙二醇、氯仿、礦物油和大多數非揮發性油等混溶,不溶於甘油。天然存在於桃子、菠蘿、醋栗、紅茶中。存在於烤煙煙葉中。用於配製香水香精和人造精油,也大量用於食品中。

理化性質


物理性質

外觀與性狀:無色澄清液體,有芳香氣味。微溶於熱水,溶於乙醇和乙醚。存在於烤煙煙葉中。天然存在於桃、菠蘿、紅茶中。
溶解性:微溶於熱水,與乙醇、乙醚、石油醚等混溶。
熔點(℃)-34.6
相對密度(水=1)1.05
沸點(℃)212.6
相對蒸氣密度(空氣=1)4.34
閃點(℃)93
折光率(n20D)1.5001 
爆炸下限%(V/V)1.0
飽和蒸氣壓(kPa):0.17(44℃)0.17(44℃)
分子結構數據:
摩爾折射率42.65
摩爾體積(m3/mol)143.8
等張比容(90.2K)351.9
表面張力(dyne/cm)35.8
極化率(10-24cm3)16.91

化學性質

1.苯甲酸乙酯的化學性質比較穩定,在苛性鹼存在下發生水解,生成苯甲酸和乙醇。在封管中加熱至305℃,部分發生分解。在電火花下分解生成乙炔、氫、一氧化碳、二氧化碳及少量的甲烷。在氧化釷存在下加熱至400℃,生成苯甲酸和乙烯。苯甲酸乙酯與乙醇鈉加熱到120℃比較穩定。但在160℃時分解成苯甲酸鈉和乙醚。苯甲酸乙酯與氯在200℃反應得到苯醯氯及少量乙醯氯。與溴一起加熱到170~270℃生成苯甲酸和溴乙烯。與五氯化磷在140℃反應生成氯乙烷和苯甲醯氯。
2.苯甲酸乙酯與氫化鋁鋰在醚溶液中反應生成苄醇。在氧化鋁或氧化釷存在下與氨一起加熱約500℃時,生成苄腈和乙烯。在200℃與氨反應生成苯甲醯胺。苯甲酸乙酯能與多種金屬鹽和氯化錫、三氯化鋁氯化鈦、碘化鎂、五氯化銻等形成結晶性複合物,這類結晶性的複合物大多數不穩定,在空氣中容易分解。
3.苯甲酸乙酯與三氟乙酸分子不僅能形成雙分子激基複合物,還可以形成2:1的三分子激基複合物。其形成途徑是先形成雙分子激基複合物,再與苯甲酸乙酯分子相互作用而成,而不是經過苯甲酸乙酯的二聚體
4.屬微毒類。急性毒性LD50為6500mg/kg(大鼠經口)。

製備方法


在250mL帶有分水器的三口瓶中加入24.4g(0.2mo1)苯甲酸、50mL苯、18.4g(0.4mol)乙醇和0.8g硫酸,緩緩加熱迴流至分水器無水分出來為止。反應物先常壓蒸餾回收苯甲酸和剩餘的乙醇,然後減壓蒸餾,收集101~103℃(2.66kPa)餾分,即得約28g產品。
合成苯甲酸乙酯的方程式
合成苯甲酸乙酯的方程式

應用領域


常用於較重花香型中,尤其是在依蘭型中,其他如香石竹晚香玉等香型香精。亦適用於配製新刈草、香薇等非花香精中。可與岩薔薇製品共用於革香型香精。也用做食用香料,在鮮果、漿果、堅果香精中均可適用,如香蕉、櫻桃、梅子、葡萄等香精以及煙用和酒用香精中。用作纖維素酯、纖維素醚、樹脂等的溶劑。

注意事項


危險性概述

健康危害:吸入、攝入或經皮膚吸收后對身體有害。蒸氣或煙霧對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。未見職業中毒的報道。
燃爆危險:該品可燃,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,注意通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。