環烯醚萜

環烯醚萜

環烯醚萜是一類有機物,屬於單萜,具有易溶於水、甲醇,可溶於乙醇、丙酮和正丁醇,難溶於氯仿、乙醚、苯等親脂性有機溶劑的性質。在植物中通常與糖形成環烯醚萜苷,大部分為葡萄糖。烯醚萜苷和裂環烯醚萜苷為白色結晶體或無定形粉末,多具旋光性、吸濕性,味苦。

母核結構


結構
結構
母核結構如右圖所示,其中氫原子可以被基團取代。

理化性質


性狀:環烯醚萜苷和裂環烯醚萜苷為白色結晶體或無定形粉末,多具旋光性、吸濕性,味苦。
溶解性:環烯醚萜苷類化合物分子量一般較小,大多具有極性官能團,偏親水性,易溶於水、甲醇,可溶於乙醇、丙酮和正丁醇,難溶於氯仿、乙醚、苯等親脂性有機溶劑。醫學教育|網收集整理環烯醚萜苷的親水性較其苷元的親水性更強。
水解性:環烯醚萜苷對酸很敏感,其苷鍵極易被酸水解,生成的苷元很不穩定,易發生聚合反應,在不同水解條件下(溫度、酸度等),產生不同顏色的變化或沉澱。玄參地黃等炮製加工變黑,均與此有關。
鑒別反應:環烯醚萜分子結構中具有半縮醛羥基,性質很活潑,能與一些試劑產生顏色反應,可用於環烯醚萜及其苷的鑒別。如:
氨基酸反應:遊離的苷元與氨基酸加熱,產生深紅色至藍色,最後生成藍色沉澱。
乙酸-銅離子反應:苷元溶於冰醋酸,加少量銅離子,加熱,顯藍色反應。

提取分離


提取:環烯醚萜苷類成分一般採用溶劑法提取,常選用的提取溶劑為水、甲醇、乙醇、丙酮等溶劑。用水作提取溶劑時,需在藥材中拌入碳酸鈣或氫氧化鋇,以防止酶和有機酸的影響。
分離:提取液減壓濃縮后預先用乙醚或石油醚脫脂,再用正丁醇萃取出環烯醚萜苷類成分;或將除脂后的水提液通過活性炭或大孔吸附樹脂柱,先用水洗脫除去水溶性雜質后,再用乙醇將環烯醚萜苷洗脫下來。