醯基化反應

化學反應之一

醯基化反應是一種化學反應,在伯、仲胺醯氯酸酐羧酸醯基化試劑反應中,氨基氫原子可被醯基取代,生成N―取代醯胺或N,N-二取代醯胺,這一過程稱之為醯基化反應。

概況


伯、仲胺與醯氯、酸酐或羧酸等醯基化試劑反應,氨基的氫原子可被醯基取代,生成N―取代醯胺或N,N-二取代醯胺。叔胺不能進行醯基化反應。另外,在無水氯化鋁的催化下,芳烴與醯氯、酸酐或羧酸等醯基化試劑作用,環上的氫原子被醯基取代,也是醯基化反應。

應用


有重要意義N―取代醯胺是晶體,有確定的熔點,故醯基化反應可鑒定胺
醯胺基不易被氧化,芳胺醯化反應在有機合成中用於氨基的保護或降低氨基對芳環的致活能力,反應結束后再使醯胺水解恢復為原來的胺
引入永久性醯基。是合成許多藥物時常用的反應
如:撲熱息痛(對羥基乙醯苯胺)的合成(一種解熱鎮痛葯),其製備經過乙醯基化反應
異氰酸酯的合成及應用
——合成 芳香族伯胺與碳醯氯(俗稱光氣)依次進行醯化、脫氯化氫生成異氰酸酯
C-醯基化反應

影響反應的主要因素


(1)被醯化物結構——芳核:呋喃>苯>吡啶
芳環上取代基:給電子基易,吸電子基難
(2)醯化劑:醯鹵>酸酐>羧酸
(3)催化劑和溶劑
催化劑:活性—Lewis>質子酸
適用條件:醯氯、酸酐——Lewis酸(AlCl3 , BF3 ,ZnCl2)
羧酸——質子酸(HF , H2SO4 ,H3PO4)
溶劑:收率和引入位置