酮式-烯醇式互變

酮式-烯醇式互變

酮式-烯醇式互變是指因酮或醛和烯醇之間的化學平衡。酮或醛和烯醇稱為互變異構體。

物質簡介


酮式-烯醇式互變
酮式-烯醇式互變
此平衡出現的原因是,酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-質子,在不同的PH值下進行質子的轉移,形成酮式和烯醇式。所以,烯醇式是酮和醛的一種存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以經由H核磁共振所測定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,視乎羰基化合物的結構、溫度、溶劑和pH值等。

反應原理


酸性條件
酮式-烯醇式互變
酮式-烯醇式互變
鹼性條件
酮式-烯醇式互變
酮式-烯醇式互變

運用實例


以下列舉一些酮和烯醇互變的例子及其平衡常數K。平衡常數定義為烯醇的濃度除以酮的濃度。
酮式-烯醇式互變
酮式-烯醇式互變
脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值較小。乙醯丙酮的K值較大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇結構能被生成的氫鍵所穩定。而苯酚則基本上以烯醇式存在,其K值極大,原因是結構中有穩定的苯環
果糖等多羥基的酮會發生此類反應,轉化為烯醇再轉化為醛,因而表現出還原性。