乙醯丙酮

乙醯丙酮其標準命名為2,4-戊二酮，又稱二乙醯基甲烷。為丙酮 的一種衍生物，分子式 。乙醯丙酮是一個亞甲基把兩個羰基連在一起的一種飽和二元酮，這類酮通常稱為β二酮。乙醯丙酮是最簡單的β二酮。它是一個雙齒配體，並且在雜環化合物的合成中有很多用處。乙醯丙酮具有烯醇和酮的互變異構。按《危險貨物品名表》屬高閃點易燃液體，編號33587。危品類別，為3類。可以作為過渡金屬螯合劑。可用於比色法測定鐵和氟，在二硫化碳存在時測定鉈。

能與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶，1份產品約溶於8份水中。

相對蒸氣密度(空氣=1)： 3.45

飽和蒸氣壓(kPa)： 0.93/20℃

燃燒熱(kJ/mol)： 2574.5

引燃溫度(℃)： 340

爆炸上限%(V/V)： 11.4

爆炸下限%(V/V)： 1.7

溶解性：微溶於水，溶於醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多數有機溶劑。

在鹼作用下，能被水分解為乙酸和丙酮。見光變為棕色樹脂狀物。

乙醯丙酮通常會是烯醇式和酮式的兩種互變異構體（見互變異構）的混合物，兩者處於動態平衡中，其中烯醇式異構體在分子內形成氫鍵：

將乙醯丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分離出固體的烯醇式異構體，熔點為－9°C。此異構體於室溫放置，很快又轉變成上述的平衡混合物。

乙醯丙酮與三氯化鐵水溶液作用，顯深紅色；與金屬鈉反應，產生氫氣和乙醯丙酮鈉：

後者與鹵代烴或醯鹵可發生碳或者氧上的取代反應。乙醯丙酮幾乎與所有的金屬氫氧化物、碳酸鹽或乙酸鹽反應，生成金屬絡合物，通式為(C5H7O2)nM，M為金屬，n為金屬離子的價數。此類化合物多數是穩定的固體，如鋁、鈹、鉻、鈧、釷等金屬衍生物等，可溶於有機溶劑中，在常壓下蒸餾也不分解。

乙醯丙酮在日光照射下與氯反應，只生成兩個甲基上氫被取代的產物（結構式如）。

其製備方法是由乙酸裂解生成的乙醯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙醯磺醯乙酸存在下，於67～71℃使之生成乙酸異丙烯酯，經分離提純后，在500～600℃下經分子重排生成乙醯丙酮，最後分餾提純得成品。

製備乙醯丙酮的較好方法是丙酮在金屬鈉作用下與乙酸乙酯縮合(見縮合反應)，或在三氟化硼作用下與乙酸酐縮合。乙醯丙酮是有機合成的原料，其金屬衍生物有些可作為汽油或潤滑油的添加劑和農藥等。

1、乙醯丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐醯化製得。

2、也可由丙酮和乙酸乙酯縮合製得。

乙醯丙酮可採用不同的工藝路線：丙酮與乙烯酮反應或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應的過程，實際上是以丙酮為原料，經乙烯酮、乙酸異丙烯酯，再經轉化而得乙醯丙酮。

工藝過程如下：將含有二硫化碳的丙酮氣化后引入780-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或冰醋酸經氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩定劑，經700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙醯磺醯存在下，於61-71℃使之與乙酸反應生成乙酸異丙烯酯，經分餾提純后，乙酸異丙稀酯純度可達93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化，引入預熱至560-570℃轉化爐，經分子重排生成乙醯丙酮，經冷凝，分餾提純的成品。每噸產品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進行的。

乙醯丙酮的精製方法：將約20ml乙醯丙酮粗品溶於80ml苯中，然後與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶於水的乙酸分配到水相中，而乙醯丙酮則易溶於苯中。苯相中的乙醯丙酮可直接應用，也可將苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業品，含水＜0.5%）2553kg/t、發煙硫酸（以計）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化學純）6kg/t。

除具有醇和酮的典型性質外，還與二氯化鐵顯深紅色，與許多金屬鹽形成螯合物。由乙酐或乙醯氯與丙酮縮合，或由丙酮與乙烯酮反應製得。用做金屬萃取劑分離三、四價離子，油漆及油墨乾燥劑，農藥殺蟲劑、殺菌劑，高聚物的溶劑，測定鉈、鐵、氟的試劑及有機合成中間體等。

戊二酮又稱乙醯丙酮，是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。

用作製藥的原料及有機中間體，也可作溶劑

用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑

乙醯丙酮是有機合成中間體，與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的製藥原料。可作醋酸纖維素的溶劑，汽油及潤滑劑的添加劑，油漆和清漆的乾燥劑、殺菌劑，殺蟲劑等。乙醯丙酮還可作為石油裂解、加氫反應和羰基化反應的催化劑，氧氣的氧化促進劑等。可用來脫除多孔固體中的金屬氧化物及用於處理聚丙烯觸媒等。在歐美國家50%以上用於牲畜止瀉藥和飼料添加劑。

用於醋酸纖維素的溶劑，其金屬絡合物也作溶劑。汽油、潤滑油的添加劑，塗料和清漆乾燥劑。有機合成中間體。

大鼠LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤

中毒

皮膚- 兔子 488 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 20 毫克 輕度

遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生刺激煙霧

吸入、攝入或經皮膚吸收對身體有害。對眼睛和皮膚有刺激作用。中毒表現有頭痛、噁心和嘔吐。

對環境有危害，對大氣可造成污染。

物品易燃，有毒，具刺激性。

其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。乙醯丙酮與氧化劑可發生反應。流速過快，容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。本品為無色或淡黃色液體；微有丙酮和乙酸的臭氣；易燃。與水、乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。

庫房通風低溫乾燥；與氧化劑分開存放。

危險品標誌 Xn,Xi

危險類別碼 11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22

安全說明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21

危險品運輸編號 UN 2310 3/PG 3

WGK Germany 1

RTECS號 SA1925000

F 9-23

HazardClass 3

PackingGroup III

毒害物質數據 123-54-6(Hazardous Substances Data)

上游原料

乙酸-->鈉-->丙酮-->二硫化碳-->4-氯苯甲醛-->氨基鈉-->稀硫酸-->醋酸銅-->乙烯酮-->磷酸三乙酯-->乙酸異丙烯酯-->4-羥基-3-甲氧基苯乙酮

下游產品

1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮-->2-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基煙腈-->5-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇-->4,6-二甲基-2-羥基嘧啶鹽酸鹽-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->水合茚三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->17-乙炔基-17-羥基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇縮酮-->2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲醯胺-->1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑並[3,4-B]吡啶-->4,6-二甲基-3-氨基吡唑並[3,4-B]吡啶-->二(乙醯丙酮)鈀(II)-->2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶-->4,6-二甲基-2-羥基吡啶-->2-羥基-4-甲氧甲基-4-甲基煙腈-->磺胺二甲嘧啶-->17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羥基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚-->2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶-->3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸-->3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪-->美喹多司-->17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮-->2-乙基-3-甲基吡嗪-->13-乙基-17Β-羥基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羥基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2-氨基-4,6-二甲基嘧啶-->2,4-二甲基-5-乙醯基噻唑-->三乙醯丙酮鋁

乙醯丙酮是一種重要有機合成中間體，廣泛用於製藥、香料、農藥等工業。

乙醯丙酮是製藥工業的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。還用作醋酸纖維素的溶劑，油漆和清漆等的乾燥劑，也是重要的分析試劑。

由於烯醇式的存在，乙醯丙酮能與金屬鈷(Ⅱ)、鈷(Ⅲ)、鈹、鋁、鉻、鐵(Ⅱ)、銅、鎳、鈀、鋅、銦、錫、鋯、鎂、錳、鈧和釷等多種金屬離子生成螯合物，可用作燃料油的添加劑和潤滑油的添加劑。

利用其與金屬的螯合作用，可用作微孔中金屬的清洗劑；用作催化劑、樹脂交聯劑、樹脂固化促進劑；樹脂、橡膠添加劑；用於羥基化反應、加氫反應、異構化反應、低分子不飽和酮的合成和低碳烯烴聚合和共聚等；用作有機溶劑，用於醋酸纖維素、油墨、顏料；油漆乾燥劑；製備殺蟲、殺菌劑的原料，家畜止瀉藥和飼料添加劑；紅外反射玻璃、透明導電膜(銦鹽)、超導薄膜(銦鹽)形成劑；乙醯丙酮金屬絡合物有特殊顏色 (銅鹽綠色、鐵鹽紅色、鉻鹽紫色)而不溶於水；用作醫藥原料；有機合成原料 。

CAS號：123-54-6

MDL號：MFCD00008787

EINECS號：204-634-0

RTECS號：SA1925000

BRN號：741937

PubChem號：24845859

性狀：無色或微黃色透明液體，有酯的氣味。

沸點（ºC,101.3kPa）：140.4

熔點（ºC）：-23.5

相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721

相對密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753

折射率（17ºC）：1.4541

折射率（n20ºC）：1.4494

閃點（ºC）：40.56

溶解性：微溶於水，能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有機溶劑混溶。

相對密度（25℃，4℃）：0.934464

相對密度（20℃，4℃）：0.9702125

溶度參數()0.5：21.264

van der Waals面積（）：8.790×109

van der Waals體積（）：60.970

氣相標準燃燒熱(焓)()：-2730.3

氣相標準聲稱熱(焓)( ) ：-380.6

液相標準燃燒熱(焓)()：-2687.1

液相標準聲稱熱(焓)()：-423.6

液相標準熱熔()：204.4

中等毒性，能刺激皮膚、黏膜。人體在150~300mg/kg下長時間逗留即出現頭痛、噁心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀。

摩爾折射率：25.27

摩爾體積（）：105.3

等張比容（90.2K）：241.2

表面張力（dyne/cm）：27.5

極化率（）：10.01

疏水參數計算參考值（XlogP）:無

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:2

可旋轉化學鍵數量:2

互變異構體數量:5

拓撲分子極性表面積:34.1

重原子數量:7

表面電荷:0

複雜度:82.3

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

性質：乙醯丙酮為無色或微黃色的可燃性液體。沸點135-137℃,閃點34℃,熔點-23℃。相對密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙醯丙酮可溶於8g水中,並與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和丙乙酸混溶,在鹼液中則分解為丙酮和乙酸。遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒。在水中不穩定，易被水解為乙酸和丙酮。

中等毒性。能刺激皮膚、黏膜，當人體在下長時間逗留即能受害，出現頭痛、噁心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀，但在濃度下即無危險。生產應採用真空密閉裝置。操作現場應加強通風、盡量減少跑、冒、滴、漏。發生中毒要及早離開現場，呼吸新鮮空氣。操作人員應穿戴防護用具，並定期進行職業病檢查。

遠離明火及強氧化劑，陰涼處密封保存。

用鐵桶內襯塑料袋或塑料桶包裝；每桶250kg。防火、防潮，貯存於危險品庫內。

按危險化學品規定貯運。