己二酸

己二酸具有的官能團是羧基，因此會具有羧基的性質，如成鹽反應、酯化反應、醯胺化反應等。同時作為二元羧酸，它還能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物等。

鹽反應己二酸是典型的酸，它的pKa在4.41與5.41之間。可以和一般的鹼性物質發生成鹽反應，顯示酸性。

酯化反應己二酸可以和醇在一定條件下發生酯化反應。

徠醯胺反應己二酸中的羧基還可以與氨基發生醯胺化反應。縮聚反應作為二元羧酸，它能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物。

己二酸主要用作尼龍66和工程塑料的原料，也用於生產各種酯類產品，還用作聚氨基甲酸酯彈性體的原料，各種食品和飲料的酸化劑，其作用有時勝過檸檬酸和酒石酸。己二酸也是醫藥、酵母提純、殺蟲劑、粘合劑、合成革、合成染料和香料的原料。己二酸酸味柔和且持久，在較大的濃度範圍內pH值變化較小，是較好的pH值調節劑。GB2760-2007規定，本品固體飲料，其最大使用量是0.01g/kg；也可用於果凍和果凍粉，用於果凍的最大使用量為0.01g/kg；用於果凍粉時，可按沖調倍數增加使用量。

1937年，美國杜邦公司用硝酸氧化環己醇（由苯酚加氫製得），首先實現了己二酸的工業化生產。進入60年代，工業上逐步改用環己烷氧化法，即先由環己烷制中間產物環己酮和環己醇混合物（即酮醇油，又稱KA油），然後再進行KA油的硝酸或空氣氧化。

環己烷一步氧化法以環己烷為原料，以醋酸為溶劑，以鈷和溴化物為催化劑，於2MP。和90℃下反應10～13h。產率75%。環己烷分步氧化法KA油的製備可於1.0～2.5MPa和145~180℃下用空氣直接氧化，收率達70%～75%。也可用偏硼酸作催化劑，1.0～2.0MPa和165℃下進行空氣氧化，收率可達90%，醇酮比為10：1；反應物用熱水處理，可使酯水解、分層，水層回收硼酸，經脫水成偏硼酸循環使用；有機層用苛性鈉皂化有機酯，併除去酸，蒸餾回收環己烷后得醇酮混合物。KA油的氧化 以過量50%～60%的硝酸在兩級串聯的反應器中，於60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。催化劑為銅-釩系(銅0.1%～0.5%，釩0.1%～0.2%)，收率為理論值的92%～96%。反應物蒸出硝酸后，經兩次結晶精製可得高純度己二酸。

健康危害對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。在工業使用中尚未見職業性損害的報告。環境影響急性毒性：LD50：1900 mg/kg(小鼠經口)；280 mg/kg(小鼠皮下)。該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

泄漏處理隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。人員處理防護措施呼吸系統：空氣中粉塵濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器；眼睛：戴化學安全防護眼鏡；身體：穿防毒物滲透工作服；手：戴橡膠手套；其他：工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衛生。急救措施皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫；眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫；吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫；食入：飲足量溫水，催吐。就醫。滅火方法粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定濃度時遇火星會發生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

包裝密閉操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。工廠操作人員必須佩戴自吸過濾式防塵口罩、穿防毒物滲透工作服、勞保鞋及橡膠手套，必要時佩戴過濾式防毒面具。工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。並注意倒空的容器可能殘留有害物。儲存儲存於陰涼、通風、防雨水的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。運輸起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝晒、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。

近幾年，我國己二酸需求旺盛，國內生產不能滿足市場需求，因而每年都從國外大量進口。根據海關統計，2006 我國己二酸的進口量為 18. 23 萬t，2007 年增加到 27. 80 萬 t，創歷史最高記錄，同比增長約 52. 50%。2008 年受世界金融危機影響，國內需求有所下降，同時有多套新建裝置建成投產，產量擴大，使得當年進口量大幅度下降，只有16. 23 萬 t，同比下降約 41. 62% 。2009 年國內產能進一步擴大，進口量進一步下降到 8. 34 萬 t。2009 年底商務部宣布對原產於美國、韓國和歐盟的進口己二酸徵收反傾銷稅及進口環節增值稅。2010 年由於反傾銷的實施，國內供需格局發生重大改變，己二酸進口量繼續下降為 6. 84 萬 t，同比減少約 17. 98%[7]。2011 年的進口量為 7. 58 萬 t，同比增長約 10. 82%。2012 年 1 ～ 6 月份的進口量為 2. 05 萬 t，同比減少約 44. 83%。在進口的同時，我國己二酸也有少量出口。2008 年出口量為0. 25 萬 t，2009 年為 0. 89 萬 t，2010 年出口量大幅度增加到3. 11 萬 t，同比增長約249. 44%，2011年的出口量進一步增加到 3. 82 萬 t，同比增長約22. 83% 。2012 年 1 ～ 6 月份的出口量為 2. 12 萬 t，同比增長約 16. 79%。近幾年我國己二酸的進出口情況見表 7。