酒石酸

酒石酸是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是飲料添加劑。也是藥物工業原料。在制鏡工業中，酒石酸是一個重要的助劑和還原劑，可以控制銀鏡的形成速度，獲得非常均一的鍍層。

酒石酸又稱2,3-二羥基丁二酸。結構簡式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氫鉀存在於葡萄汁內，此鹽難溶於水和乙醇，在葡萄汁釀酒過程中沉澱析出，稱為酒石，酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在於多種植物和果實中，也有少量是以遊離態存在的。

酒石酸氫鉀存在於葡萄汁內，此鹽難溶於水和乙醇，在葡萄汁釀酒過程中沉澱析出，稱為酒石，酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在於多種植物和果實中，也有少量是以遊離態存在的。

酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子，存在三種立體異構體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內消旋酒石酸，其結構式分別為：

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶於水的無色結晶。

右旋酒石酸存在於多種果汁中，工業上常用葡萄糖發酵來製取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在於馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經強鹼或強酸處理製得，也可通過化學合成，例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。內消旋體不存在於自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。

酒石酸與檸檬酸類似，可用於食品工業，如製造飲料。酒石酸和單寧合用，可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合，可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽，可配製費林試劑，還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質，可用於電子工業。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱吐酒石，並可治療日本血吸蟲病。

DL-酒石酸的質量指標：

指標名稱 一水品 無水品

DL-酒石酸的質量分數/%≥ 99.5 99.5

熔點範圍/% 200～206 200～206

硫酸鹽/%≤0.04 0.04

加熱減量/%≤ 11.5 0.5

灼燒殘渣/%≤0.10 0.10

酒石酸常用於製藥物、媒染劑和鞣劑等，也常用作拆分外消旋鹼性化合物的試劑。它也是食品添加劑中的酸味劑，酸感優於蘋果酸、乳酸等。它的幾種鹽都有重要應用，例如實驗室中用酒石酸鉀鈉配製斐林試劑，用於鑒定有機分子結構中醛基官能團。它的鉀鈉鹽又叫羅謝爾鹽，其晶體在壓力作用下發生極化而使兩端表面產生電勢差（壓電效應），藉此可以製成壓電元件，用於無線電和有線電廣播的受話器和拾音器。醫療上將酒石酸銻鉀（俗稱吐酒石）用於治療血吸蟲病。

低毒，其酸性較強，對牙齒有腐蝕性。

型酒石酸以遊離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態廣泛分佈於高等植物中，特別是多存在於果實和葉中。在製造葡萄酒時，會沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在黴菌和地衣類中也常見到它的存在。分離到的酒石酸發酵細菌（Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株），在體內是通過葡萄糖氧化分解，經由5-酮葡萄糖酸，在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用，可變成琥珀酸，因此，工業上用酒石酸作為生產琥珀酸的原料，巴斯德（L．Pasteus）曾以酒石酸作為研究天然物質旋光性的材料，在歷史上是很有名的。

酒石酸酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子，存在三種立體異構體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內消旋酒石酸。

右旋酒石酸存在於多種果汁中，工業上常用葡萄糖發酵來製取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在於馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經強鹼或強酸處理製得，也可通過化學合成，例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。內消旋體不存在於自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。

酒石酸與檸檬酸類似，可用於食品工業，如製造飲料。酒石酸和單寧合用，可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合，可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽，可配製斐林試劑，還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質，可用於電子工業。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱吐酒石，並可治療日本血吸蟲病。

酒石酸鹽在歷史上對建立有機立體化學起了作用。1769年舍勒首次從葡萄汁的發酵液內得到遊離的無色酒石酸結晶。它的各種立體異構體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體，葡萄汁和其他漿果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應過程中產生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣，再酸化則得內消旋體。1848年法國化學家巴斯德從事酒石酸鈉銨結晶學研究工作時，看到一種前人未曾注意的有趣現象：無旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結晶組成的混合物，它們的外形互為鏡像關係，實際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細心分成小堆。一堆是右旋體晶體，一堆是左旋體晶體，它們猶如一堆是右手套，一堆是左手套。兩堆晶體溶於水都有旋光性。他首次發現了分子的立體異構和旋光的關係，提出了對映異構概念，為有機立體化學的發展奠定了基礎。

製備酒石酸主要有三種方法：1.DL-酒石酸的製備用富馬酸或馬來酸進行氧化而得。2.從乙二醛同氫氰酸進行反應然後酸水解而得。D—酒石酸，在很多果實中或很多植物的其他部分中都有發現，有遊離狀態存在，也有同鉀、鈣、鎂結合狀態存在的。3.酒石酸從生產酒時生成的粗酒石沉澱物中製備，提取酒石酸氫鉀，再轉化為酒石酸鈣鹽后，用稀硫酸酸化，也可用硝酸氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的製備是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。將49克順丁烯二酸酐、0.25克鎢酸、130克30%過氧化氫和50毫升水混合均勻，在70℃攪拌反應8小時，再加流1小時。反應液冷卻，加入5毫升濃硫酸，加熱沸騰1小時。冷卻，析出結晶。過濾，濾餅水洗3次，抽干、乾燥，得5克酒石酸。

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然後是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來製備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子。酒石酸也是一種抗氧化劑，在食品工業中有所應用。生化試驗中可利用其作為除氧劑。