安息香縮合

20世紀70年代后，開始採用輔酶維生素B1(鹽酸硫胺)代替氰化物作催化劑進行縮合反應。以維生素B1作催化劑具有操作簡單，節省原料，耗時短，污染輕等特點。但是反應需要在冰水浴中操作，而且反應收率往往比較低。

安息香縮合反應也可用噻唑催化反應，原理和維生素B1相同。

安息香是一種重要的化工原料，廣泛用作感光性樹脂的光敏劑、染料中間體和粉末塗料的防縮孔劑，也是一種重要的藥物合成中間體，如抗癲癇藥物二苯基乙內醯脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香類化合物的。

早期的催化劑是劇毒氰化物，近來改用維生素VB1，價格便宜，操作安全，效果良好。VB1又叫硫胺素，是一種生物輔酶，生化過程是對α-酮酸的脫羧和生成偶姻（α-羥基酮）等三種酶促反應發揮輔酶的作用。

VB1分子右邊噻唑環上的 S和N之間的氫原子有較大的酸性，在鹼的作用下形成碳負離子，進攻苯甲醛的醛基，使羰基碳極性反轉，催化苯偶姻的形成。

在50ml圓底燒瓶中，加入1.75g的維生素VB1，3.5ml水，15ml乙醇，將燒瓶置於冰浴中冷卻。同時取5ml的10%氫氧化鈉溶液於試管中也置於冰浴中冷卻，然後在冰浴冷卻下，將氫氧化鈉溶液滴加到反應液中，並不斷搖蕩，調節溶液pH為9 ~10，此時溶液為黃色，去掉冰水浴后，加入新蒸的苯甲醛，裝上迴流冷凝管，加上幾粒沸石，將混合物置於水浴中溫熱1.5h。反應過程中保持溶液pH為8~9。水浴溫度為65~75℃，切勿將混合物加熱至沸騰，此時反應混合物呈桔黃或桔紅色均相溶液。將反應混合物冷卻至室溫，析出淺黃色的結晶。將燒瓶置於冰水浴中必須冷卻使結晶完全。

若產物呈油狀物析出，應重新加熱使成均相，再慢慢冷卻重結晶。必要時可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶種，抽濾，用冷水分兩次洗滌，結晶。粗產品用95%的乙醇重結晶，若產物呈黃色，可加入少量的活性炭脫色或用少量冰丙酮洗滌。純安息香為白色針狀晶體，熔點為134 ~ 136℃。

首先是氰負離子對羰基進行親核加成，使羰基發生極性轉換，形成氰醇負離子。由於氰基不僅是良好的親核試劑和易於離去的基團，而且具有很強的吸電子能力，所以連有氰基的碳原子上氫酸性很強，在鹼性介質中立即形成氰醇碳負離子，被氰基和芳基組成的共軛體系所穩定。其次是氰醇碳負離子向另一分子的芳醛進行親核加成，初始加成物經質子遷移后再脫去氰基，生成α-羥基酮。該反應的限速步驟是氰醇碳負離子向另一分子芳醛進行的親核加成反應。