水楊醛

溶於乙醚的無色澄清油狀液體

水楊醛是一種有機物，化學式為C7H6O2，無色至黃色油狀液體，有焦灼味及杏仁氣味。微溶於水，溶於乙醚等有機溶劑。水楊醛是一種香料，也是用途極廣的有機合成中間體。由苯酚和氯仿在氫氧化鈉溶液中反應得到。

目錄

1理化性質物理性質化學性質 2作用與用途 3製備

4危險屬性 5合成方法 6主要用途 7安全信息風險術語

安全術語 8系統編號 9毒理學數據 10分子結構數據 11計算化學數據

12生態學數據 13性質與穩定性

理化性質

物理性質

外觀與性狀：無色澄清油狀液體，有焦灼味及杏仁氣味。

CAS號 90-02-8

熔點(℃)：1~2

相對密度（水=1）：1.17

沸點(℃)：197

分子式：CHO

分子量：122.12

飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(33℃)

燃燒熱(kJ/mol)：3328.9

閃點(℃)：76

溶解性：微溶於水，溶於乙醇、乙醚。

化學性質

能與蒸氣一同揮發。遇三氯化鐵顯紫色。與硫酸作用呈橘紅色，與金屬離子可形成有色螯環配位化合物。還原時生成水楊醇。

作用與用途

水楊醛是一種香料，也是用途極廣的有機合成中間體。在藥物合成中常用於合成水楊煙肼（Salinazid）、苯溴馬隆（Benzbromarone）和醋胺苯惡酮等。

製備

由苯酚和氯仿在氫氧化鈉溶液中反應得到。改進的製法是由鄰甲苯酚與氧氯化磷或光氣反應、再經水解製得。也可以由水楊酸電解還原或由水楊醯鹵催化還原製得。

危險屬性

危險品標誌 Xn

危險類別碼 21/22-36/38-68-36/37/38-20/21/22

安全說明 26-36/37-36/37/39-36

危險品運輸編號 3082

WGK Germany 2

RTECS號 VN5250000

F 8-10-23

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup II

毒害物質數據 90-02-8(Hazardous Substances Data)

合成方法

1.將苯酚和過量的氫氧化鈉混合，配成酚鈉溶液，加熱至60～65℃，緩緩加入氯仿，反應最初為紫色，漸漸轉為橙紅色，反應完畢后，將過剩的氯仿用水蒸氣蒸出，生成的水楊醛鈉鹽經酸中和后，再通水蒸氣蒸出水楊醛即可。

2.將鄰甲苯酚與三氯氧磷混合后，在一定溫度下反應，生成磷酸三鄰甲苯酚酯。然後通入氯氣至生成α- α -二氯衍生物為止，最後，經水解蒸餾得高收率，高含量的水楊醛產品。主要反應如下：

3. 水楊苷法，即水楊苷（或水楊醇）在鉑或鈀催化劑的存在下，空氣氧化製得。也可由苯酚作起始原料製備。反應式如下：

主要用途

1.主要用於生產香豆素，配製紫羅蘭香料，還可用作殺菌劑。肼的檢定，鈧的光度測定。鎳與鈷的萃取分離。鎳、銅、鐵、鈀和釩的沉澱劑。溶劑、香料及有機合成中間體。 2.水楊醛有良好的殺菌效果，在工業循環冷卻水和油田回注水等水處理中用作殺菌劑。在油品香料中用作防腐殺菌劑。當使用濃度為50mg/L時，可殺滅60%的鐵細菌，85%的硫酸鹽還原菌。用於水處理一般用量為50～100Mg/L。使用濃度應在其水溶範圍之內，可直接投加。 3.用作分析試劑、香料、汽油添加劑及用於有機合成。

安全信息

風險術語

R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮膚接觸及吞食有害。

R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

系統編號

CAS號：90-02-8

MDL號：MFCD00003317

EINECS號：201-961-0

RTECS號：VN5250000

BRN號：471388

PubChem號：24845444

毒理學數據

1.急性毒性 LD50：520mg/kg（大鼠經口）；3000mg/kg（兔經皮）

2.刺激性家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。

分子結構數據

1、摩爾折射率：34.88

2、摩爾體積（m3/mol）：99.5

3、等張比容（90.2K）：267.3

4、表面張力（dyne/cm）：52.0

5、極化率（10-24cm3）：13.83

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.8

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：1

5、互變異構體數量：5

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3

7、重原子數量：9

8、表面電荷：0

9、複雜度：101

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量： 0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

生態學數據

1.生態毒性 IC50：1.6~4.9mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性暫無資料

3.非生物降解性暫無資料

4.其他有害作用該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。

性質與穩定性

1.穩定性穩定

2.禁配物強氧化劑、強酸、強鹼

3.聚合危害不聚合

目錄