硝基化合物
硝基化合物
硝基化合物可看作是烴分子中的一個或多個氫原子被硝基（—NO2）取代後生成的衍生物，按羥基的不同可以分為脂肪族硝基化合物（R—NO2）和芳香族硝基化合物（Ar—NO2）。
硝基化合物有毒，其蒸氣能透過皮膚被機體吸收使人中毒。多硝基化合物有爆炸性。
硝基化合物可用作醫藥、染料、香料、炸藥等工業的化工原料及有機合成試劑。多硝基化合物性質不穩定，有強氧化力，可用作炸藥。例如三硝基甲苯（TNT）和苦味酸等。
液體的硝基化合物具有一定的化學穩定性，因此常被用作一些有機反應的溶劑。
結構式：R—NO2
式中R為脂烴基或芳烴基，分別稱為脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根據硝基的數目，硝基化合物可分為一元、二元和多元硝基化合物。
硝基的結構是對稱的，兩個氧原子與氮原子之間的距離相等，都是1.21埃。它是兩個相等的路易斯結構的共振雜化體（見共振論），可用下式表示：
硝基化合物
脂肪族硝基化合物可通過烷烴氣相硝化製得，或由簡單的硝基烷烴反應得到。芳香族硝基化合物是由硝酸或硝酸和硫酸的混合酸硝化芳烴製得。硝基化合物常用作溶劑、中間原料及火箭燃料等。大部分硝基化合物都有一定的毒性，有些能誘發癌症，如某些硝基呋喃類藥物，使用時應注意。
脂肪族硝基化合物為無色或略帶黃色的液體，沸點較高。芳香族硝基化合物大多為黃色是結晶固體，一硝基化合物為高沸點的液體除外。
由於硝基是很強的吸電子基，硝基化合物的偶極矩大、極性大、分子間吸引力大，其沸點比相應的鹵代烴高。
硝基化合物可以發生還原反應，可依次生成亞硝基化合物、N-烴基取代羥胺和胺。
在鹼性溶液中N-羥基取代羥胺和芳胺能分別與亞硝基化合物縮合，生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物，偶氮化合物又可以還原為1，2-二烴基肼。
硝基化合物用還原劑還原時可得到伯胺。工業上採用烷烴高溫硝化製取，產物為各種硝基化合物的混合物，可用作溶劑。
芳香族硝基化合物因還原劑與介質不同，還原時得不同產物，將它們繼續還原時最終產物為芳香伯胺。
脂肪族硝基化合物的性質：
1、a—H的酸性
由於硝基是強吸電子基，脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性，可溶於鹼，與氫氧化鈉作用生成鹽。
硝基化合物的酸式—硝基式之間的互變與羰基化合物的酮式—烯醇式互變異構現象相似，兩者主要區別是酸式存在的時間較烯醇式要長。
3、與羰基化合物的反應
具有a—H的伯、仲硝基化合物在鹼催化下能與某些羰基化合物發生縮合反應。
4、和亞硝酸的反應
伯硝基烷與亞硝酸作用，得到藍色的亞硝基化合物，在鹼作用下轉變成紅色的硝肟酸鹽溶液；仲硝基烷與亞硝酸作用得無色的亞硝基化合物，其鹼性溶液呈藍色。
因為叔硝基烷R3CNO2沒有a—H，不與亞硝酸反應。利用此反應可以區別三種硝基烷。
5、芳香族硝基化合物的化學性質
芳香族硝基化合物由於沒有a—H，它的性質與脂肪族硝基化合物的性質有許多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性質是還原反應。
（1）還原反應
硝基化合物易被還原，選用不同的還原劑，在不同的條件下，可將硝基苯還原成不同的產物。
（2）芳環上的親核取代反應
芳羥的特徵反應是親核取代反應，當芳環上的氫被硝基取代后，由於硝基是強吸電子基，使苯環上的電子云密度降低，不利於親電試劑的進攻；同時硝基對苯環上的其他取代基也產生極大的影響，鄰位或對位被被硝基取代芳香鹵代物，容易發生親核取代反應。
硝基化合物
硝基化合物參加多種有機反應。鹽酸可以在鐵作為催化劑的幫助下將脂肪族硝基化合物還原為胺類。脂肪族硝基化合物水解后形成醛或酮。
氫可以在鉑作為催化劑的條件下把芳香硝基化合物還原為苯胺。
芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸與相應的有機物分子反應而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚（苦味酸）、三硝基甲苯（TNT）和三硝基間苯二酚（收斂酸）等。
在有機化工中有不同的製造硝基化合物的方法。硝基化合物產品
脂肪族硝基化合物
Nitroaldol反應：硝基甲烷和醛反應製備；
Michael反應：硝基甲烷加入未飽和的羰基化合物反應製備；
Michael反應：亞硝基乙烯加入烯醇反應製備；
親核脂肪族取代：亞硝酸鈉（NaNO2）取代鹵代烷製備。
芳香硝基化合物
親電子取代：亞硝酸與芳香化合物反應製備。
芳香族硝基化合物是製備芳香胺、重氮鹽等的原料。多硝基化合物具有爆炸性，如2、4、6-三甲基甲苯和三甲基苯酚都是爆炸力極強的化合物，可以用作炸藥；另有一些多硝基化合物具有極強的香味，可以製備人造麝香。
基本信息
- 中文名
- 硝基化合物
- 外文名
- Nitro compound
- 化學式
- R─NO2或Ar─NO2
- 分類
- 脂肪族硝基化合物、芳香族硝基化合物