樟腦磺酸
樟腦磺酸
樟腦磺酸,Camphorsulfonic acid。用作醫藥中間體或異構體產品拆分。
1、摩爾折射率:54.72
2、摩爾體積(cm /mol):174.4
3、等張比容(90.2K):463.8
4、表面張力(dyne/cm):49.9
5、極化率(10 cm ):21.69
1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.5
2、氫鍵供體數量:1
3、氫鍵受體數量:4
4、可旋轉化學鍵數量:2
5、互變異構體數量:2
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):71.4
7、重原子數量:15
8、表面電荷:0
9、複雜度:404
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:2
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
容易吸濕,有腐蝕性。
陰涼乾燥處,密封保存。
1)用作醫藥中間體、旋光體拆分劑等。
2)CSA可用作酸催化劑和手性輔助試劑等。
作為酸催化劑CSA廣泛地用作有機合成中的酸催化劑,經常用於催化羥基與烯烴、醛、酮的加成生成醚或縮醛、縮酮。反應通常在二氯甲烷溶劑中進行,並具有良好的立體選擇性,這是來源於CSA本身的獨特結構。如CSA催化分子內羥基對烯鍵的立體選擇性加成關環。這類反應也常用於保護羥基,如使用二氫吡喃和催化量的CSA可以生成含有四氫吡喃基的醚。
在CSA催化下,1,2-二醇、1,3-二醇與原甲酸三甲酯反應生成具有立體選擇性的環狀原甲酸酯,然後它被二異丁基氫化鋰鋁 (DIBALH) 還原為醇醚。
CSA也可用在由親核試劑促進的炔-亞氨基環化反應中,如烷基胺與甲醛和碘化鈉反應生成高產率哌啶衍生物。對於環氧化物的分子內開環反應,CSA是最有效的催化劑。含氧雜環的大小高度地依賴於羥基環氧化物的結構。當在環氧化物的另一側α位上有飽和碳鏈時,生成四氫呋喃衍生物。而當此位置上有富電子的雙鍵時,因雙鍵穩定了親核取代的中間體,反應採取不同機理而生成四氫吡喃的衍生物。此方法也可推廣到八元環的合成。
CSA也可用於催化螺縮醛的合成,在分子內羥基位置合適時有良好的產率和立體選擇性。
CSA具有獨特的空間結構,因而它的衍生化通常具有良好的立體選擇性,且反應后,樟腦環又可方便地脫去。這些衍生化反應包括取代、縮合、加成等。
危險運輸編碼:UN 3261 8/PG 2
危險品標誌:腐蝕
安全標識:S26S45S36/S37/S39
危險標識:R34
別名:左旋樟腦磺酸;L-樟腦磺酸;L-樟腦-10-磺酸;(1R)-(-)-樟腦-10-磺酸;L(-)-樟腦-10-磺酸;L-(-)樟腦磺酸
英文名稱:1R-(-)-Camphorsulfonic acid
分子式:CHOS
分子量:232.29
CAS:35963-20-3
外觀:白色或幾乎白色結晶性粉末
乾燥失重:≤1.0%
灼燒殘渣:≤0.3%
比旋度:[α]20D:-21°-(-23)°(C=20,HO)
熔點:194℃-202℃
溶解性:不溶於醚,微溶於冰醋酸、乙酸乙酯,在潮濕的空氣中易潮解。
含量:≥99.0%
用途:醫藥中間體或異構體產品拆分
中文名稱: (1S)-7,7-二甲基-2-氧代-二環[2.2.1]庚烷-1-甲磺酸;右旋樟腦磺酸;D-樟腦-10-磺酸;D(-)樟腦磺酸
英文名稱:7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methane sulfonic acid;D-Camphor-10-surfonic acid;2-oxo-, (1s,4r)-(+)-10-bornanesulfonic acid
CAS:3144-16-9
分子式:CHOS
分子量:232.30
性狀描述:該品為白色結晶體或結晶性粉末,不溶於醚,微溶於冰醋酸、乙酸乙酯,在潮濕的空氣中易潮解。
熔點:193-202℃