雙氯甲醚

雙氯甲醚

二氯甲醚,C₂H4Cl₂O,114.96,無色有機液體,劇毒,致癌物。易溶於乙醇和醚。主要用於生產把氯二丙醚(驅蚊劑,曾用於蚊香生產)。

簡介


中文名稱:1,1-二氯甲醚
英文名稱:Dichloro(methoxy)methane
分子式:CHOCl
分子量:114.95856

編號系統


CAS號:542-88-1
EINECS號:208-832-8

物性數據


1.性狀:無色液體,有刺激性氣味,易揮發。
2.熔點(℃):-41.5
3.沸點(ºC):106
4.相對密度(水=1):1.27
5.相對蒸氣密度(空氣=1):4.0
6.飽和蒸氣壓(kPa):3.91(25℃)
7.辛醇/水分配係數:1.04
8.閃點(℃):19(CC)
9.溶解性:可混溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。

毒理學數據


1.急性毒性
LD50:210mg/kg(大鼠經口)
LC50:33毫克每立方米(小鼠吸入,7h)
2.致突變性
微生物致突變:鼠傷寒沙門菌20μg/皿。程序外DNA合成:小鼠皮膚染毒部位360μmol/kg。
4.致癌性 IARC致癌性評論:G1,確認人類致癌物。

生態學數據


1.生態毒性 LC50:0.9~3.4mg/L(96h)(魚)
2.生物降解性
好氧生物降解(h):168~672
厭氧生物降解(h):672~2688
3.非生物降解性
空氣中光氧化半衰期(h):0.196~1.96
一級水解半衰期(h):0.106

分子結構數據


1、摩爾折射率:22.75
2、摩爾體積:90.6
3、等張比容(90.2K):208.2
4、表面張力(dyne/cm):27.8
5、極化率:9.02

計算化學數據


1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.5
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積9.2
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.複雜度:15.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


1.穩定性 穩定
2.禁配物 強氧化劑、強酸
3.避免接觸的條件 潮濕空氣、受熱
4.聚合危害 不聚合
5.分解產物 氯化氫

貯存方法


儲存注意事項 儲存於陰涼、通風良好的專用庫房內,實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄露應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法


1.由多聚甲醛經氯化而得。
2.製法:
於裝有攪拌器溫度計滴液漏斗的反應瓶中,加入1.0kg(31.25mol)多聚甲醛、250g濃鹽酸,冰水浴冷卻至10℃以下,攪拌下慢慢滴加氯磺酸3.9kg,控制滴加速度保持反應溫度在10℃左右。加完后室溫攪拌反應4h。放置過夜。分出上層溶液,用冰水洗滌兩次,再用40%的氫氧化鈉溶液及少量碎冰洗滌,固體氫氧化鈉乾燥。常壓分餾,收集100~105℃的餾分,得a,a′-二氯二甲醚①(1)2.3kg,收率65%。註:①該化合物為劇毒品,並有致癌作用,使用時應特別注意安全。

用途


1.作藥物消瘤芥、八氮二丙醚、雙解磷的中間體。也是維生素B2的中間體(合成3,4-二甲基苯胺的原料)。
2.用於有機合成;醫藥工業用於合成抗腫瘤葯淄瘤芥、解毒藥物雙復磷等。
3.工業上用作甲基化劑、試劑和製造離子交換樹脂的中間體。

安全信息


危險運輸編碼:UN 2249 6.1/PG 1
安全標識:S26S45S53S36/S37/S39
危險標識:R10R22R24R26R45R36/37/38

物質毒性


毒性作用試驗數據
編號毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用
1急性毒性吸入成年男性3 ppm1.嗅覺毒性——未報告 2.眼毒性——結膜刺激 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
2急性毒性吸入成年男性100 ppm/3M1.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
3急性毒性口服大鼠210 uL/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4急性毒性吸入大鼠7 ppm/7H1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 2.血液毒性——出血
5急性毒性吸入小鼠25 mg/m3/6H詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6急性毒性皮膚表面280 uL/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7急性毒性吸入倉鼠7 ppm/7H1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 2.血液毒性——出血
8突變毒性鼠傷寒沙門氏菌20 ug/plate
9突變毒性人類成纖維細胞160 ug/L
10突變毒性皮膚表面小鼠360 umol/kg
11突變毒性皮膚表面小鼠360 umol/kg
12突變毒性倉鼠腎80 ug/L
13致癌性吸入大鼠100 ppb/6H/4W-I1.致癌性——致癌(根據RTECS標準) 2.嗅覺毒性——腫瘤 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——腫瘤
14致癌性皮下注射大鼠375 mg/kg/43W-I1.致癌性——致癌(根據RTECS標準) 2.致癌性——適用於指定部位的腫瘤
15致癌性吸入小鼠100 ppb/6H/26W-I1.致癌性——腫瘤(根據RTECS標準) 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——腫瘤
16致癌性皮膚表面小鼠5520 mg/kg/23W-I1.致癌性——可能致癌(根據RTECS標準) 2.皮膚和附件毒性——腫瘤
17致癌性腹腔注射小鼠50 mg/kg/61W-I1.致癌性——腫瘤(根據RTECS標準) 2.致癌性——適用於指定部位的腫瘤
18致癌性皮下注射小鼠384 mg/kg/42W-I1.致癌性——腫瘤(根據RTECS標準) 2.致癌性——適用於指定部位的腫瘤
19致癌性皮下注射小鼠640 mg/kg/53W-I1.致癌性——腫瘤(根據RTECS標準) 2.致癌性——適用於指定部位的腫瘤
20致癌性吸入大鼠100 ppb/6H/6W-I1.致癌性——可能致癌(根據RTECS標準) 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——腫瘤
21致癌性皮下注射小鼠12500 ug/kg1.致癌性——腫瘤(根據RTECS標準) 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——腫瘤 3.皮膚和附件毒性——毛髮變化
22致癌性吸入大鼠100 ppb/6H/26W-I1.致癌性——腫瘤(根據RTECS標準) 2.嗅覺毒性——腫瘤 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——腫瘤
23致癌性吸入小鼠1 ppm/82D-I1.致癌性——可能致癌(根據RTECS標準) 2.致癌性——敏感菌株腫瘤發病率增加
24致癌性吸入大鼠75 ppb/6H/2Y-I1.致癌性——致癌(根據RTECS標準) 2.嗅覺毒性——腫瘤 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——腫瘤
25致癌性皮膚表面小鼠11 mg/kg/44W-I1.致癌性——致癌(根據RTECS標準) 2.皮膚和附件毒性——腫瘤 3.致癌性——適用於指定部位的腫瘤