癸二酸
微溶於水的白色片狀結晶
癸二酸(英文名稱Decanedioicacid)又名正癸二酸(n-decanedioicacid)1,10-癸二酸(1,10-decanedioic acid),1,8-辛二甲酸(1,8-octanedicarboxyli cacid),皮脂酸(Sebacicacid)。癸二酸屬於脂肪族二元酸,存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。室溫下癸二酸為白色片狀結晶,工業品略帶黃色。微溶於水,難溶於苯、石油醚、四氯化碳,易溶於乙醇和乙醚。癸二酸可燃,低毒。口服有害,對眼睛、呼吸系統及皮膚有刺激性作用。以天然的蓖麻油或已二酸單酯為原料製取,主要用來製取癸二酸的酯類,其酯類的用途廣泛。癸二酸的分子式為C10H18O4,化學結構式為HOOC(CH2)8COOH。
【外觀】室溫下癸二酸為白色片狀結晶,工業品略帶黃色。
【沸點】760mmHg(℃)374.3
13.3kPa294.5
【熔點】(℃)130-134.5
【閃點】℃(封閉式)220
【密度】g/mL(20℃)1.2705
【折射率】nD1.422
【蒸汽壓】mmHg(25°C)1.24E-06
【溶解性能】微溶於水(1g癸二酸溶於700ml水或60ml沸水),難溶於苯、石油醚、四氯化碳,易溶於乙醇和乙醚。
【穩定性】穩定
【CAS登錄號】111-20-6
【EINECS登錄號】203-845-5
【分子量】202.25
【分子式及結構式】癸二酸的分子式為C10H18O4,化學結構式為HOOC(CH2)8COOH。
【常見的化學反應】癸二酸具有羧酸的一般通性,例如與鹼反應生成鹽,與醇反應生成脂等性能。
【禁配物】強鹼、強氧化物。
【聚合危害】無聚合危害
癸二酸用途廣泛,主要用來製取癸二酸的酯類,其酯類用途廣泛,如癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二異辛酯。這些酯類可作塑料、耐寒橡膠的增塑劑,也可用於製取聚醯胺、聚氨酯、醇酸樹脂、合成潤滑油、潤滑油添加劑以及香料、塗料、化妝品等。也可用作生產尼龍1010、尼龍910、尼龍810、尼龍610、尼龍9的原料及耐高溫潤滑油二乙基己酯的原料。也是生產醇酸樹脂(用作表面塗料、增塑硝酸纖維素塗料和尿素樹脂清漆)和聚氨基甲酸酯橡膠、纖維素樹脂、乙烯基樹脂及合成橡膠的增塑劑、軟化劑和溶劑的原料。
癸二酸製造方法
癸二酸最早是用蓖麻油加鹼乾餾獲得,以後發展了合成方法,目前正在開發石油正構烷烴發酵制癸二酸的新路線。癸二酸的另一種生產方法是日本旭化成工業公司開發的己二酸電解氧化法,與蓖麻油鹼解法相比成本較高,故未大規模生產。
(1)蓖麻油裂解法:蓖麻油在鹼作用下加熱水解生成蓖麻油酸鈉皂,然後加硫酸酸解生成蓖麻油酸;在稀釋劑甲酚的存在下,加鹼加熱到260-280℃進行裂解,生成癸二酸雙鈉鹽及仲辛醇和氫氣,裂解物經水稀釋后,加熱加酸中和,把雙鈉鹽變成單鈉鹽;再用活性炭脫色,中和液煮沸加酸,使癸二酸單鈉鹽變成癸二酸結晶析出,再經分離、乾燥即得成品。原料消耗定額:蓖麻油(工業品)2100kg/t、硫酸(98)1600kg/t、燒鹼(95)1200kg/t、甲酚(工業品)100kg/t。
【產業鏈】上游:蓖麻油、正癸烷、環戊烯。
下游:癸二酸,癸二酸各種酯類。如癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二異辛酯。
【參考質量指標】GB2092-92
優級品一級品
含量%≥99.599.3
灰分%≤0.080.10
熔點℃131—134.5
色度≤11.5