環戊烯

類似汽油味道的有機化合物

環戊烯為有機化合物。其具有類似汽油味道的無色液體。

簡介


中文名:環戊烯
英文名:cyclopentene
中文同義詞:環戊烯, 98+%;環戊烯,97%;
英文同義詞:1-Cyclopentene;Cyclopenten;CYCLOPENTENE, STAB.;Cyclopentene, tech., ca 90%;Cyclopcnten;Cyclopentene, 98+%;Cyclopentene, ca 90%, tech;Cyclopentene, tech;
分子式:C5H8
分子量:68.13

編號系統


CAS號:142-29-0
MDL號:MFCD00001394
EINECS號:205-532-9
RTECS號:GY5950000
BRN號:635707

物性數據


1.性狀:無色液體
2.熔點(℃):-135
3.沸點(℃):44.2
4.相對密度(水=1):0.774
5.相對蒸氣密度(空氣=1):2.35
6.飽和蒸氣壓(kPa):42.1(20℃)
7.臨界溫度(℃):233
8.臨界壓力(MPa):4.79
9.辛醇/水分配係數:2.47
10.閃點(℃):-29
11.引燃溫度(℃):395
12.爆炸上限(%):12.1
13.爆炸下限(%):1.5
14.溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯等多數有機溶劑。
15.臨界密度:0.274
16.臨界體積:248
17.臨界壓縮因子:0.284
18.偏心因子:0.195
19.Lennard-Jones參數(A):8.895
20.Lennard-Jones參數(K):195.1
21.溶度參數0.5:17.156
22.van der Waals面積:
23.van der Waals體積:46.810
24.氣相標準燃燒熱(焓):-3144.8
25.氣相標準聲稱熱(焓):33.9
26.氣相標準熵:291.38
27.氣相標準生成自由能:111.4
28.氣相標準熱熔:81.28
29.液相標準燃燒熱(焓):-3115.3
30.液相標準聲稱熱(焓):4.4
31.液相標準熵:2101.25
32.液相標準生成自由能:180.62
33.液相標準熱熔:122.38

毒理學數據


1、急性毒性:
大鼠經口LD50:2140 uL/kg;大鼠吸入LCLo:16000 ppm/4H;兔子經皮LD50:1590 uL/kg。
2.急性毒性
LD50:2.14ml(1656mg)/kg(大鼠經口);1.59ml(1231mg)/kg(兔經皮)

生態學數據


1.生態毒性 LC50:100mg/L(96h)(魚)
2.其他有害作用 該物質對環境有危害,應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。

分子結構數據


1、摩爾折射率:22.66
2、摩爾體積:82.0
3、等張比容(90.2K):191.5
4、表面張力(dyne/cm):29.7
5、極化率:8.98

計算化學數據


1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.9
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.複雜度:38
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


1.穩定性 穩定
2.禁配物 強氧化劑、酸類、鹵代烴鹵素
3.避免接觸的條件 受熱,接觸空氣
4.聚合危害 聚合

貯存方法


儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法


1.製法:
於一管式反應器中加入無水氧化鋁,預熱至370~380℃。將環戊醇加熱蒸發,將其蒸汽通入預熱的反應管中熱裂。熱裂后的蒸汽冷凝後分出水層。所得油層用無水硫酸鈉乾燥,得環戊烯①(1),收率85%~90%。
2.製法:
於裝有攪拌器、分餾裝置(接受瓶用冰浴冷卻)、溫度計的反應瓶中,加入85%的磷酸50g,油浴加熱至160~170℃,慢慢滴加環戊醇250g(2.5mol),約1.5~2h加完。加完后慢慢升溫至200℃,保溫反應20~30min。分餾柱頂部溫度計的指示溫度不超過90℃。將鎦出液用鹽飽和,分出有機層,無水硫酸鎂乾燥,分餾,收集81~83℃的餾分,得環戊烯165g,收率80%。註:1、工業上可用環戊二烯部分加氫法來製備,可由C5餾分中分離得到。

用途


1.用於生產聚環戊烯橡膠、環戊二醇-1,2-及環戊烯氧化物、藥物氯胺酮、環戊基苯酚(消毒劑)、環醛、環戊二醇等。
2.用作共聚單體,也用於有機合成,作樹脂的交聯劑。
3.用作溶劑、實驗室試劑。

安全信息


安全標識:S9S16S26S33S36S40S62
危險標識:R11R65R21/22R36/37/38

工業製備


早期方法:用環戊醇在380-400℃下,用氧化鋁為催化劑進行氣相脫水製取。
BASF-Erdchemie法:以石油裂解的副產C5餾分為原料,經加熱,使其中的環戊二烯二聚成雙環戊二烯,用N-甲基吡咯烷酮抽提出來,再經裂解成環戊二烯,通過選擇加氫成環戊烯后,加進含環戊二烯的物料中,再經抽提、蒸餾及分餾,得環戊烯和異戊二烯。
Bayer法:C5餾分經熱處理,得雙環戊二烯,再經解聚成環戊二烯。最後經催化加氫而成環戊烯。使用鈀系催化劑,Cr或Ti為助催化劑,Li-Al尖晶石為載體。
IFP法:為法國石油化學研究所研製的催化劑進行上項操作製取環戊烯的方法。催化劑由Cd2Ti-(OC6H5)2和Li(t-BuO)3AlH構成,轉化率99.99%,選擇性97%。

廢棄處置


廢棄處置方法為處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。該物質對環境有危害,應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染,在環境中能被生物降解。法規信息為化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則(化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定;常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第3.1 類低閃點易燃液體。

注意事項


安全術語

S16:遠離火源。(Keep away from sources of ignition。)
S36/37:穿戴適當的防護服和手套。(Wear suitable protective clothing and gloves。)
S51:僅在通風良好的場所使用。(Use only in well ventilated areas。 )

風險術語

R11:高度易燃。(Highly flammable。)
R21/22:皮膚接觸及吞食有害。(Harmful in contact with skin and if swallowed。 )
R52/53: 對水生生物有害,可能對水體環境產生長期不良影響。(Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment。)
R65:吞食可能造成肺部損傷。(Harmful: may cause lung damage if swallowed。 )
R67:蒸汽可能引起睏倦和眩暈。(Vapours may cause drowsiness and dizziness。 )

危險性概述

健康危害:該品惡臭,較低濃度時已難耐受,因此一般不易發生中毒、嗅閾為36.14mg/m3。
環境危害:對環境有危害,對水體、土壤和大氣可造成污染。
燃爆危險:該品極度易燃。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自吸過濾式防毒面具(全面罩),穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過10℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。