氯苯

中文名稱:氯苯

中文別名:一氯化苯;氯化苯

英文名稱:Chlorobenzene

英文別名:Chlorobenzene; MCB; Mono Chloro Benzene; benzene, chloride (1:1)

CAS:108-90-7

EINECS:203-628-5

外觀與性狀：無色透明液體，具有苦杏仁味。

熔點(℃)：-45.2

相對密度（水=1）：1.10

沸點(℃)：132.2

相對蒸氣密度（空氣=1）：3.9

分子式：C6H5Cl

分子量：112.56

飽和蒸氣壓(kPa)：1.33(20℃)

臨界溫度(℃)：359.2

臨界壓力(MPa)：4.52

辛醇/水分配係數的對數值：2.84

閃點(℃)：28

爆炸上限%(V/V)：9.6

引燃溫度(℃)：590

爆炸下限%(V/V)：1.3

溶解性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多數有機溶劑。

生成反應

生成氯苯的反應（因篇幅僅顯示常見的30個）

反應物

生成物

反應條件

參考文獻

benzenediazoniu

chlorobenzen

反應條件1

試劑 copper hydride

hydrochloric acid

反應條件2

試劑 Sn(2+), Cu(NO3)2, Cl(1-)

溶劑 H2O

反應時間 30 min

產率 78 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件3

試劑 Cl(1-), Sn(2+), Cu(NO3)2

溶劑 H2O

反應時間 30 min

產率 78 %

其他條件 Ambient temperature//further substituted educts

diphenyl-iodonium ; chlorid

chlorobenzen

iodobenzen

反應條件1

反應溫度 230 ℃

反應條件2

反應溫度 190 ℃

研究目的 Product distribution

反應條件3

溶劑 H2O

產率 79.5 %

研究目的 Product distribution

其他條件 Irradiation//laser flash photolyses, $l: 313 nm

4-chloro-benzenediazonium; chlorid

chlorobenzen

反應條件1

試劑 aqueous alkaline formaldehyde

反應條件2

試劑 trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2

溶劑 ethanol

反應時間 15 min

產率 72 %

研究目的 Product distribution

其他條件 Ambient temperature//reagents' ratio and mode of the mixing dependence; also in MeOH

benzoyl chlorid

chlorobenzen

反應條件1

試劑 nickel

反應溫度 420 ℃

反應條件2

催化劑 Pd/C (5 percent)

溶劑 gas

反應溫度 360 ℃

產率 92 %

nitrobenzen

chlorobenzen

反應條件1

試劑 dichlorophenyl phosphine

溶劑 various solvent(s)

反應時間 5 hour(s)

反應溫度 170 ℃

產率 93 %

反應條件2

試劑 SOCl2

反應溫度 160 - 200 ℃

其他條件 im Rohr

反應條件3

反應類型 Substitution

試劑 Cl

反應溫度 22.85 ℃

反應壓強 700

研究目的 Kinetics

anilin

chlorobenzen

反應條件1

試劑 aqueous HCl

其他條件 Diazotization.Erwaermen der Diazoniumsalz-Loesung mit CuCl

反應條件2

試劑 hydrochloric acid

water

NaNO2

CuCl

反應條件3

試劑 CuCl2, tBuONO

溶劑 acetonitrile

反應條件4

試劑 1.) 3 M HCl, NaNO2; 2.) Cu2Cl2

研究目的 Product distribution//Mechanism

其他條件 several substrate and acid concentration; other hydrogen halogenides and reagents in the second step; further anilines; 1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH

反應條件5

試劑 NaNO2, chlorotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride

溶劑 CCl4

產率 86 %

其他條件 1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 8 h; other halotrimethylsilanes, other anilines

反應條件6

試劑 HCl, NaNO2, Cu2Cl2

其他條件 multistep reaction; diazotization and Sandmeyer reaction in polyethylene glycol-CH2Cl2; 0 ℃ to r.t.

反應條件7

試劑 1.) 3 M HCl, NaNO2; 2.) Cu2Cl2

其他條件 1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH2Cl2, from 0 ℃ to RT

反應條件8

試劑 t-butyl nitrite, chlorotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride

溶劑 CCl4

產率 88 %

其他條件 1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 8 h

反應條件9

試劑 copper(II) bromide, t-butyl thionitrite

溶劑 acetonitrile

反應時間 2 min

反應溫度 25 ℃

產率 86 % Chromat

benzen

chlorobenzen

反應條件1

試劑 NaBiO3

ZnCl2

溶劑 acetic acid

反應時間 5 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 68 %

反應條件2

反應類型 Chlorination

試劑 NaOClO

trichloroacetic acid

溶劑 CH2Cl2

反應時間 24 hour(s)

產率 20 %

反應條件3

試劑 KCl, Tl2O3

溶劑 trifluoroacetic acid

反應時間 7 hour(s)

產率 71 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件4

試劑 SnCl4, Pb(OAc)4

溶劑 trifluoroacetic acid

反應時間 2 hour(s)

產率 76 % Chromat

反應條件5

試劑 benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate

溶劑 acetic acid

反應時間 48 hour(s)

反應溫度 70 ℃

產率 16 %

反應條件6

試劑 Ca(OCl)2

溶劑 H2O

acetic acid

acetone

反應時間 1 hour(s)

產率 22 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件7

試劑 p-NBSP, triethylamine hydrogen chloride

溶劑 acetonitrile

反應時間 1 hour(s)

產率 25.4 % Chromat

其他條件 Ambient temperature

反應條件8

試劑 Pb(OCOCH3)4, C6F13COOH, LiCl

反應時間 7 hour(s)

反應溫度 80 ℃

產率 83 %

反應條件9

試劑 amalgamated aluminium

chlorine

反應條件10

試劑 pyridine

chlorine

反應條件11

試劑 sulfuryl chloride

反應溫度 150 ℃

其他條件 im zugeschmolzenen Rohr

反應條件12

試劑 disulfur dichloride

反應溫度 250 ℃

其他條件 im zugeschmolzenen Rohr

反應條件13

試劑 aluminium chloride

sulfur dichloride

反應溫度 60 ℃

其他條件 Zersetzen des Reaktionsproduktes mit Wasser

反應條件14

試劑 PbCl4+2NH4Cl

反應溫度 150 ℃

其他條件 im geschlossenen Rohr

反應條件15

試劑 iodine

chlorine

反應條件16

試劑 iodine chloride

chlorine

反應條件17

試劑 iodine

chlorine

反應條件18

試劑 aluminium chloride

chlorine

反應條件19

試劑 iron chloride

其他條件 durch Chlorieren

反應條件20

試劑 iron

其他條件 durch Chlorieren

反應條件21

試劑 ferric chloride

反應條件22

其他條件 Behandeln mit Koenigswasser

反應條件23

試劑 glacial acetic acid

aqueous hydrochloric acid

其他條件 Electrolysis

反應條件24

試劑 AlCl3

SO2Cl2

反應條件25

試劑 iron chloride

iron

chlorine

反應條件26

試劑 copper

chlorine

反應溫度 20 - 300 ℃

反應條件27

試劑 aluminium

chlorine

反應條件28

試劑 iodine

iron

chlorine

反應溫度 20 - 70 ℃

反應條件29

試劑 concentrated hydrochloric acid

反應溫度 45 ℃

其他條件 Electrolysis

反應條件30

試劑 methanol

hydrogen chloride

其他條件 Electrolysis

反應條件31

試劑 hypochlorous acid

其他條件 im Dunkeln

反應條件32

試劑 sulfuryl chloride

其他條件 in Gegenwart von verschiedenen Katalysatoren

反應條件33

其他條件 durch Chlorieren

反應條件34

試劑 FeCl3

chlorine

反應條件35

試劑 iron

chlorine

反應條件36

試劑 AlCl3

NaCl

FeCl3

chlorine

反應溫度 230 - 360 ℃

反應條件37

試劑 SnCl4

chlorine

反應條件38

試劑 chlorine

反應溫度 400 - 600 ℃

反應條件39

試劑 HCl

air

反應溫度 180 - 200 ℃

其他條件 Leiten ueber kupferhaltige Mischkatalysatoren

反應條件40

試劑 HCl

air

反應溫度 200 - 300 ℃

其他條件 Leiten ueber Kupfer-Katalysatoren

反應條件41

試劑 iron oxide

anthraquinone

diluted aqueous HCl

其他條件 Irradiation.weiteres Reagens: Sauerstoff; Sonnenlicht

反應條件42

試劑 iron oxide

anthraquinonesulfonic acid

diluted aqueous HCl

其他條件 Irradiation.weiteres Reagens: Sauerstoff; Sonnenlicht

反應條件43

試劑 HCl

其他條件 Electrolysis

反應條件44

試劑 NOCl

反應溫度 425 ℃

反應條件45

試劑 nitrogen

iron

chlorine

反應溫度 30 ℃

反應條件46

試劑 NaCl

Selectfluor

溶劑 acetonitrile

反應時間 90 hour(s)

反應溫度 20 ℃

研究目的 Product distribution

反應條件47

試劑 chlorine

反應溫度 19.85 ℃

研究目的 Kinetics

反應條件48

反應類型 Chlorination

試劑 Cl2

O2

反應溫度 22.85 ℃

研究目的 Kinetics

其他條件 Irradiation

反應條件49

試劑 SnCl4, Pb(OAc)4

溶劑 trifluoroacetic acid

反應時間 2 hour(s)

產率 76 % Chromat.

其他條件 other aromatic compounds, var. solvents, var. time

反應條件50

試劑 NaCl, Pb3O4, CF3COOH

反應溫度 20 ℃

產率 86 %

研究目的 Product distribution

其他條件 reagents ratio

反應條件51

試劑 Ca(OCl)2, acetic acid

溶劑 H2O

acetone

反應時間 1 hour(s)

反應溫度 0 ℃

產率 10 %

研究目的 Product distribution

其他條件 different benzenoid compounds

benzen

chlorobenzen

1,2-dichloro-benzen

反應條件1

試劑 N-chlorosuccinimide

FeCl3

溶劑 acetonitrile

反應時間 2 hour(s)

產率 75 %

反應條件2

試劑 iodine trichloride

tetrachloromethane

pheno

chlorobenzen

反應條件1

試劑 phosphorus pentachloride

反應溫度 200 - 210 ℃

反應條件2

試劑 phenylphosphorus tetrachloride

反應溫度 160 ℃

產率 76 %

反應條件3

試劑 phenylphosphorus tetrachloride

反應溫度 160 ℃

產率 76 %

其他條件 other phenols

vinylbenzen

1-bromo-4-chloro-benzen

(+-)-1x,3-diphenyl-but-1-en

1-chloro-4-trans-styryl-benzen

chlorobenzen

反應條件1

試劑 Zn dust, pyridine

催化劑 (Ph3P)2NiCl2

溶劑 acetonitrile

反應時間 4 hour(s)

反應溫度 65 ℃

產率 75 %

methano

iodobenzen

fluorobenzen

methoxybenzen

chlorobenzen

pheno

反應條件1

試劑 NaCl, Teflon

溶劑 acetonitrile

H2O

反應時間 2 min

產率 14.16 %

其他條件 Irradiation

methano

benzenediazonium; chlorid

bipheny

methoxybenzen

chlorobenzen

benzen

反應條件1

試劑 trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2

溶劑 methanol

反應時間 15 min

產率 93.1 %

研究目的 Product distribution

其他條件 Ambient temperature//reagents' ratio and mode of the mixing dependence; also with EtOH, CH3OD, CD3OD

diethyldisulfan

1,4-dichloro-benzen

bis-(4-chloro-phenyl)-sulfan

thiophen

5-chloro-benzo[b]thiophen

chlorobenzen

4-chloro-benzenethio

反應條件1

反應時間 69 s

反應溫度 610 ℃

產率 55.2 %

研究目的 Product distribution

其他條件 gas phase copyrolysis

1-bromo-4-chloro-benzen

chlorobenzen

反應條件1

試劑 Ca

EtOH

反應時間 24 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 100 % Chromat.

反應條件2

反應類型 Reduction

試劑 Amberlite IRA-400, borohydride form

CuSO4*5H2O

溶劑 methanol

反應時間 1 hour(s)

產率 99 % Chromat.

其他條件 Heating

反應條件3

試劑 n-BuMgCl

催化劑 Cp2ZrCl2

溶劑 tetrahydrofuran

反應時間 6 hour(s)

產率 97 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件4

試劑 NaBH4, NMe2Et

催化劑 Cp2TiCl2

溶劑 bis-(2-methoxy-ethyl) ether

反應溫度 51 ℃

反應條件5

試劑 1.) calcium UFP, 2.) dilute HCl

其他條件 1.) THF, 10 ℃, 2 h, 2.) hydrolysis

反應條件6

試劑 LiAlH4, di-t-butyl peroxide

溶劑 tetrahydrofuran

反應時間 1.0 hour(s)

產率 92 %

其他條件 Irradiation

反應條件7

試劑 NaBH4, pyridine

溶劑 bis-(2-methoxy-ethyl) ether

反應時間 3.3 hour(s)

反應溫度 125 ℃

產率 96.5 % Turnov

反應條件8

試劑 i-Bu2AlH, (n-BuO)4Ti

溶劑 diethyl ether

反應時間 6 hour(s)

產率 91 %

其他條件 Heating

反應條件9

試劑 NaBH4, N,N-dimethyloctylamine+pyridine

催化劑 Cp2TiCl2

研究目的 Rate constant//Mechanism

其他條件 effect of various amines added

反應條件10

試劑 NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2

溶劑 toluene

反應溫度 70 ℃

研究目的 Rate constant

反應條件11

試劑 NaBH4

催化劑 Cp2TiCl2

溶劑 N,N-dimethyl-acetamide

反應溫度 50 ℃

研究目的 Rate constant

其他條件 DMF used; in the presence of Cp2Ti(BH4); in the presence of NaBD4; different time; other solvents; other temperatures; addition of various amines

1-bromo-4-chloro-benzen

chlorobenzen

benzen

反應條件1

試劑 LiALH4

溶劑 1,2-dimethoxy-ethane

反應時間 4 hour(s)

反應溫度 35 ℃

產率 98 %

其他條件 ultrasonic acceleration of reduction

反應條件2

試劑 LiAlH4, tridecane

溶劑 diethyl ether

反應時間 0.25 hour(s)

反應溫度 0 ℃

產率 77 % Chromat.

其他條件 Irradiation

反應條件3

反應類型 Reduction

試劑 Amberlite IRA-400, borohydride form

Ni(OAc)2*4H2O

溶劑 methanol

反應時間 3 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 19 % Chromat.

bromobenzen

chlorobenzen

反應條件1

反應類型 Substitution

試劑 NaOClO

trichloroacetic acid

溶劑 CH2Cl2

反應時間 3 hour(s)

產率 92 %

反應條件2

試劑 NaOCl (pH 9.0)

催化劑 NiII(5,10,15,20-tetraphenylporphyrin), benzyltributylammonium bromide

溶劑 CHCl3

反應時間 30 min

反應溫度 25 ℃

產率 100 % Chromat

反應條件3

試劑 Cl2

反應時間 15 min

反應溫度 21.85 ℃

反應壓強 20 - 700

研究目的 Kinetics

其他條件 UV-irradiation

反應條件4

試劑 aq. hypochlorite (5.25 percent)

催化劑 tetra-n-butylammonium bisulfate

溶劑 H2O

CH2Cl2

反應時間 1 hour(s)

研究目的 Product distribution

其他條件 influence of pH, light and phase-transfer catalyst, other brominated benzenes

反應條件5

試劑 NaOCl (pH 9.0)

催化劑 Ni(TPP), benzyltributylammonium bromide

溶劑 CHCl3

反應時間 30 min

反應溫度 25 ℃

研究目的 Product distribution

其他條件 further catalysts (Ni%II& catalysts, Ni%II& salts, further metalloporphrins); effect of phase transfer catalyst; further aryl bromides

反應條件6

試劑 Cl2O

催化劑 (NO3)2

溶劑 CH2Cl2

CCl4

研究目的 Product distribution

其他條件 further catalysts

1-bromo-3-chloro-benzen

chlorobenzen

benzen

反應條件1

試劑 LiALH4

溶劑 1,2-dimethoxy-ethane

反應時間 4 hour(s)

反應溫度 35 ℃

產率 98 %

其他條件 ultrasonic acceleration of reduction

1,2,4,5-tetrachloro-benzen

1,4-dichloro-benzen

chlorobenzen

1,2-dichloro-benzen

1,3-dichloro-benzen

1,2,4-trichloro-benzen

benzen

反應條件1

試劑 NaH2PO2*H2O, 50percent aq. KOH, Br

催化劑 5percent Pd/C

溶劑 2,2,4-trimethyl-pentane

反應時間 2.0 hour(s)

反應溫度 50 ℃

研究目的 Product distribution

其他條件 varying conditions (solvent, aqueous phase, hydrogen source, phase-transfer agent, time), other aromatic halides, competitive hydrodehalogenations

反應條件2

試劑 H2, 50percent KOH

催化劑 5percent Pd/C

溶劑 H2O

反應時間 0.5 hour(s)

反應溫度 50 ℃

產率 73 %

研究目的 Product distribution

其他條件 Aliquat 336 and other phase-transfer catalysts, different multiphase systems, different time and solvents

反應條件3

試劑 hydrogen, 50percent KOH

催化劑 5percent Pd/C

溶劑 2,2,4-trimethyl-pentane

反應時間 0.5 hour(s)

反應溫度 50 ℃

產率 73 % Chromat.

研究目的 Product distribution

其他條件 add. of Aliquat 336, var. phase-transfer cat.; var. base: Ca(OH)2; add. of polyethylene glycol monomethyl ether; add of NaBO3*H2O or KF; var. solv. and time

hexamethyl-disilan

trichloromethan

chloromethyl-pentamethyl-disilan

hexachloroethan

chlorobenzen

反應條件1

試劑 CCl4, benzoyl peroxide

反應時間 18 hour(s)

產率 42 %

其他條件 Heating

1-chloro-4-iodo-benzen

carbon monoxid

4,4'-dichloro-bipheny

chlorobenzen

4,4'-dichloro-benzophenon

4-chloro-benzoic aci

反應條件1

試劑 NaOH, NBu4Br

催化劑 Fe(CO)5, Co2(CO)8

溶劑 H2O

benzene

反應時間 60 hour(s)

反應溫度 65 ℃

產率 30 %

反應條件2

試劑 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr, CO

溶劑 H2O

benzene

反應時間 52 hour(s)

反應溫度 70 ℃

產率 20 %

反應條件3

試劑 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr

溶劑 H2O

benzene

反應時間 52 hour(s)

反應溫度 70 ℃

產率 50 %

1-chloro-4-iodo-benzen

carbon monoxid

4-chloro-benzaldehyd

chlorobenzen

反應條件1

試劑 Bu3SnH

催化劑 Pd(PPh3)4

溶劑 tetrahydrofuran

反應溫度 50 ℃

反應壓強 2280

產率 77 %

1-chloro-4-iodo-benzen

chlorobenzen

反應條件1

試劑 Ca

EtOH

反應時間 24 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 100 % Chromat.

反應條件2

試劑 n-BuMgCl

催化劑 Cp2ZrCl2

溶劑 tetrahydrofuran

反應時間 1 hour(s)

產率 98 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件3

試劑 NaBH4, Cp2TiCl2, air

溶劑 dimethylformamide

反應時間 24 hour(s)

反應溫度 70 ℃

產率 99 %

反應條件4

試劑 1.) CuI*P(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl

其他條件 1.) THF, 25 ℃, 10 min

反應條件5

試劑 K2CO3

催化劑 Fe(CO)5

溶劑 methanol

反應時間 48 hour(s)

反應溫度 60 ℃

反應壓強 760

產率 95 %

反應條件6

試劑 LiAlH4, di-t-butyl peroxide

溶劑 tetrahydrofuran

反應時間 0.7 hour(s)

產率 96 %

其他條件 Irradiation

chloroethen

benzenediazonium; tetrafluoroborat

chlorobenzen

(2,2-dichloro-ethyl)-benzen

反應條件1

試劑 Cu(NCS)2, NaCl

產率 50 %

anilin

3t-furyl-acrylaldehyd

3t(?)-(5-phenyl-furyl)-acrylic aci

chlorobenzen

5-phenyl-2-styrylfura

2E,3-(5-phenylfurfuryl)propena

反應條件1

試劑 1.) hydrochloric acid, sodium nitrite, 2.) CuCl2*2H2O,

產率 16 %

其他條件 1.) water, 2.) acetone

carbon monoxid

1-chloro-3-iodo-benzen

3,3'-dichloro-bipheny

chlorobenzen

3-chloro-benzoic aci

3,3'-dichloro-benzophenon

反應條件1

試劑 NaOH, NBu4Br

催化劑 Fe(CO)5, Co2(CO)8

溶劑 H2O

benzene

反應時間 48 hour(s)

反應溫度 65 ℃

產率 20 %

反應條件2

試劑 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr

溶劑 H2O

benzene

反應時間 52 hour(s)

反應溫度 70 ℃

產率 55 %

反應條件3

試劑 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr

溶劑 H2O

benzene

反應時間 52 hour(s)

反應溫度 70 ℃

產率 17 %

carbon monoxid

3-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

3-chloro-benzaldehyd

chlorobenzen

反應條件1

試劑 Et3SiH, Pd(OAc)2

溶劑 acetonitrile

diethyl ether

反應時間 10 min

反應壓強 7355.08

產率 79 %

carbon monoxid

4-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

4-chloro-benzaldehyd

chlorobenzen

反應條件1

試劑 polymethylhydrosiloxane (PHMS), Pd(OAc)2

溶劑 acetonitrile

diethyl ether

反應時間 12 hour(s)

反應壓強 7355.08

產率 93 %

carbon monoxid

2-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

2-chloro-benzaldehyd

chlorobenzen

反應條件1

試劑 Et3SiH, Pd(OAc)2

溶劑 acetonitrile

diethyl ether

反應時間 10 min

反應壓強 7355.08

產率 78 %

1-chloro-3-iodo-benzen

carbon monoxid

3-chloro-benzaldehyd

chlorobenzen

反應條件1

試劑 Bu3SnH

催化劑 Pd(PPh3)4

溶劑 tetrahydrofuran

反應溫度 50 ℃

反應壓強 2280

產率 78 %

1-chloro-3-iodo-benzen

chlorobenzen

反應條件1

試劑 azoisobutyronitrile, sodium methoxide

溶劑 methanol

反應溫度 70.2 ℃

研究目的 Mechanism

其他條件 var. iodobenzenes

反應條件2

試劑 K2CO3

催化劑 Fe(CO)5

溶劑 methanol

反應時間 8 hour(s)

反應溫度 60 ℃

反應壓強 760

產率 100 %

反應條件3

試劑 1.) CuI*P(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl

其他條件 1.) THF, 25 ℃, 10 min

參與的反應

氯苯參與的反應（因篇幅僅顯示常見的30個）

反應物

生成物

反應條件

參考文獻

succinic acid anhydrid

chlorobenzen

4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyric aci

反應條件1

反應類型 Friedel-Crafts reaction

試劑 AlCl3

反應時間 2 hour(s)

其他條件 Heating

反應條件2

反應類型 Friedel Crafts succinoylation

試劑 AlCl3

反應時間 4 hour(s)

反應溫度 120 ℃

產率 62 %

反應條件3

產率 53 %

反應條件4

試劑 aluminium chloride

反應溫度 40 - 50 ℃

benzoyl chlorid

chlorobenzen

4-chloro-benzophenon

反應條件1

反應類型 Friedel-Crafts acylation

試劑 Zn

反應時間 30 s

反應溫度 98 - 100 ℃

產率 85 %

其他條件 microwave irradiation

反應條件2

催化劑 In(OTf)3

反應時間 24 hour(s)

反應溫度 120 ℃

產率 61 %

反應條件3

試劑 AlCl3

反應溫度 100 - 110 ℃

反應條件4

試劑 AlCl3

toluene-4-sulfonic aci

chlorobenzen

(4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon

反應條件1

反應類型 Friedel-Crafts type sulfonylation

試劑 Nafion-H

反應時間 20 hour(s)

其他條件 Heating

反應條件2

試劑 Ch3SO2OH/P2O5

反應時間 2 hour(s)

反應溫度 80 ℃

產率 9 %

反應條件3

反應溫度 160 ℃

其他條件 unter kontinuierlicher Entfernung des gebildeten Wassers

4-nitro-benzoyl chlorid

chlorobenzen

4-chloro-4'-nitro-benzophenon

反應條件1

試劑 AlCl3

反應條件2

反應溫度 260 ℃

產率 92.5 %

反應條件3

催化劑 sulfonic acid catalyst

反應條件4

反應類型 Acylation

試劑 AlCl3

溶劑 1,2-dichloro-ethane

反應時間 3 hour(s)

產率 80 %

其他條件 Heating

trichloroacetaldehyd

chlorobenzen

2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethano

反應條件1

試劑 AlCl3

反應條件2

試劑 anhydrous aluminum chloride

反應條件3

試劑 AlCl3

反應時間 12 hour(s)

反應溫度 -10 - 0 ℃

產率 57 %

4-chloro-benzenesulfonyl chlorid

chlorobenzen

bis-(4-chloro-phenyl) sulfon

反應條件1

催化劑 FeCl3

反應時間 20 min

反應溫度 144 ℃

產率 95 %

其他條件 microwave irradiation

反應條件2

試劑 AlCl3

反應條件3

試劑 FeCl3

反應溫度 100 - 120 ℃

butyryl chlorid

chlorobenzen

1-(4-chloro-phenyl)-butan-1-on

反應條件1

試劑 aluminium chloride

反應溫度 40 - 60 ℃

反應條件2

試劑 aluminium chloride

反應時間 4 hour(s)

反應溫度 40 - 60 ℃

產率 73 %

反應條件3

試劑 aluminum chloride

反應時間 1.5 hour(s)

反應溫度 0 - 5 ℃

產率 85 %

chloroacetyl chlorid

chlorobenzen

2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethanon

反應條件1

反應類型 Acylation//Friedel-Crafts reaction

試劑 AlCl3

反應時間 4 hour(s)

反應溫度 20 ℃

反應條件2

催化劑 AlCl3

溶劑 CS2

反應時間 2 hour(s)

產率 84 %

其他條件 Heating

反應條件3

試劑 AlCl3

溶劑 CS2

反應條件4

試劑 AlCl3

CS2

anilin

chlorobenzen

diphenylamin

反應條件1

試劑 t-BuOK

溶劑 toluene

反應時間 36 hour(s)

反應溫度 135 ℃

產率 81 %

反應條件2

試劑 Pd(dba)2, P(t-Bu)3, t-BuONa

溶劑 toluene

反應時間 25 hour(s)

產率 75 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件3

試劑 soda lime

反應溫度 280 - 370 ℃

其他條件 unter Druck

反應條件4

試劑 aluminium

反應溫度 180 - 200 ℃

反應條件5

試劑 sodium hydroxide

potassium chloride

copper (I)-oxide

反應溫度 300 ℃

反應壓強 7355.08

chlorobenzen

chloro-trimethyl-silan

trimethyl-phenyl-silan

反應條件1

試劑 1.) polymer supported-p-Ph-CH2SiMe2-1-naphthalene, lithium biphenylide

其他條件 1.) THF; 2.) THF, RT, 2 h

反應條件2

試劑 Mg/HMPT

產率 27 % Spectr

其他條件 electrosynthesis, electrolyte support Et4NBF4

反應條件3

試劑 Et4NBF4

溶劑 tetrahydrofuran

hexamethylphosphoric acid triamide

產率 70 %

其他條件 Ambient temperature//electrolysis

反應條件4

試劑 sodium

反應條件5

反應類型 Metallation//Substitution

試劑 Na

naphthalene

溶劑 tetrahydrofuran

tetrahydrofuran

反應時間 1 hour(s)//3 hour(s)

反應溫度 -78//-78 - 25 ℃

產率 85 %

反應步數 2

chlorobenzen

fumaroyl dichlorid

1.4-bis-(4-chloro-phenyl)-butene-(2t)-dione-(1.4

反應條件1

試劑 aluminum chloride

溶劑 CS2

反應時間 1 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 45 %

反應條件2

試劑 aluminium chloride

carbon disulfide

反應溫度 45 - 50 ℃

chlorobenzen

thionyl chloride (84percent

2,3,3-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-propenon

反應條件1

試劑 AlCl3

反應條件2

試劑 AlCl3

溶劑 CH2Cl2

產率 75 %

其他條件 Ambient temperature

chlorobenzen

2,2-dichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethano

1,1-dichloro-2-(2-chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenyl)-ethan

反應條件1

試劑 concentrated H2SO4

反應溫度 30 - 60 ℃

反應條件2

試劑 3.5percent oleum

反應時間 6 hour(s)

反應溫度 35 ℃

產率 71 %

反應條件3

試劑 SO3/H2SO4

chlorobenzen

phenol; potassium sal

diphenyl ethe

反應條件1

試劑 CuCl

1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate

反應溫度 100 ℃

產率 60 %

反應條件2

催化劑 copper, 18-crown-6

產率 28 %

其他條件 Heating

反應條件3

試劑 phenol

反應溫度 200 - 220 ℃

其他條件 im Autoklaven

反應條件4

試劑 phenol

CuCO3

反應溫度 210 - 215 ℃

chlorobenzen

benzenediazonium; tetrafluoroborat

diphenyl-chloronium; tetrafluoroborat

反應條件1

試劑 acetone

反應條件2

試劑 trifluoroacetic acid

產率 11 %

其他條件 Heating

chlorobenzen

benzenesulfonyl chlorid

1-benzenesulfonyl-4-chloro-benzen

反應條件1

催化劑 In(OTf)3

反應時間 24 hour(s)

反應溫度 120 ℃

產率 84 %

反應條件2

試劑 In(OTf)3

反應時間 18 hour(s)

反應溫度 120 ℃

產率 84 %

反應條件3

催化劑 FeCl3

反應時間 4 min

反應溫度 202 ℃

產率 74 %

其他條件 microwave irradiation

反應條件4

試劑 AlCl3

反應條件5

試劑 AlCl3

其他條件 Geschwindigkeit der Bildung

反應條件6

試劑 FeCl3

反應溫度 90 - 120 ℃

chlorobenzen

toluene-4-sulfonyl chlorid

(4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon

反應條件1

試劑 LiClO4

反應時間 5 hour(s)

產率 85 %

其他條件 Heating

反應條件2

反應類型 Friedel-Crafts reaction

試劑 AlCl3

反應時間 25 min

產率 52 %

反應條件3

反應類型 Friedel-Crafts sulfonylation

試劑 Zn

溶劑 toluene

反應時間 45 min

產率 70 %

其他條件 Heating

反應條件4

試劑 In(OTf)3

反應時間 18 hour(s)

反應溫度 120 ℃

產率 74 %

反應條件5

反應類型 Friedel-Crafts sulfonylation

試劑 Sn(OTf)2

反應時間 8 hour(s)

反應溫度 120 ℃

反應條件6

反應類型 sulfonylation

試劑 Bi(OTf)3

反應時間 5 hour(s)

反應溫度 120 ℃

產率 73 %

反應條件7

試劑 AlCl3

反應溫度 90 ℃

chlorobenzen

propan-2-o

1-chloro-4-isopropyl-benzen

反應條件1

試劑 BF3

反應溫度 0 ℃

其他條件 anschliessendes Erwaermen mit P2O5 auf 75-85grad

反應條件2

試劑 aluminium chloride

反應條件3

試劑 sulfuric acid

反應溫度 70 ℃

反應條件4

試劑 AlCl3

反應條件5

催化劑 titanium oxide on silica-alumina support

反應溫度 180 ℃

產率 17 %

反應條件6

催化劑 titanium oxide on silica alumina support

反應溫度 180 ℃

產率 17 %

研究目的 Mechanism

chlorobenzen

3-chloro-propionyl chlorid

3-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-on

反應條件1

試劑 AlCl3

carbon disulfide

反應條件2

試劑 AlCl3

反應條件3

試劑 AlCl3

溶劑 CS2

反應時間 3 hour(s)

產率 89 %

chlorobenzen

acetonitril

diphenylacetonitril

phenylacetonitril

反應條件1

試劑 NaN(SiMe3)2

2,8,9-triiBu-2,5,8,9tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane

催化劑 Pd(OAc)2

溶劑 toluene

反應時間 15 hour(s)

反應溫度 90 ℃

產率 70 %

反應條件2

試劑 potassium amide

liquid ammonia

chlorobenzen

dimethylsulfamoyl chlorid

4-chloro-benzenesulfonic acid dimethylamid

反應條件1

試劑 In(OTf)3

溶劑 1,2-dichloro-ethane

反應時間 24 hour(s)

反應溫度 100 ℃

產率 24 %

反應條件2

試劑 aluminium chloride

chlorobenzen

phenylacetyl chlorid

1-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-ethanon

反應條件1

試劑 AlCl3

反應溫度 20 ℃

產率 74 %

反應條件2

試劑 AlCl3

溶劑 CH2Cl2

反應溫度 0 - 20 ℃

反應條件3

試劑 AlCl3

反應條件4

試劑 AlCl3

反應條件5

試劑 AlCl3

其他條件 0 to 25 ℃, 1-2 h

反應條件6

反應條件7

試劑 AlCl3

反應條件8

試劑 AlCl3

反應條件9

試劑 AlCl3

chlorobenzen

pheno

diphenyl ethe

反應條件1

反應類型 Williamson ether synthesis

試劑 Zn powder

溶劑 dimethylformamide

反應時間 4.5 min

產率 76 %

其他條件 microwave irradiation

反應條件2

試劑 CuI

K2CO3

催化劑 Raney Ni-Al alloy

溶劑 dioxane

反應時間 24 hour(s)

反應溫度 110 ℃

產率 32 %

反應條件3

試劑 NaOH

water

copper

反應溫度 300 - 340 ℃

反應壓強 84583.4 - 95616

chlorobenzen

1-bromo-4-chloro-benzen

反應條件1

反應類型 Bromination

試劑 Br2

zeolite NaY

溶劑 CH2Cl2

反應時間 5 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 82 % Chromat.

反應條件2

試劑 Br2, HgO, concd H2SO4

溶劑 CCl4

反應時間 2.5 hour(s)

產率 70 %

其他條件 Heating

反應條件3

試劑 water

bromine

反應條件4

試劑 amalgamated aluminium

bromine

反應條件5

試劑 bromine

反應條件6

試劑 aluminium chloride

bromine

反應條件7

試劑 ferri bromide

反應條件8

試劑 amalgamated aluminium

tetrachloromethane

bromine

反應條件9

試劑 acetic acid

aqueous nitric acid

aqueous silver nitrate solution

bromine

反應條件10

試劑 aluminium bromide

carbon disulfide

bromine

chlorobenzen

1-hloro-4-iodo-benzen

反應條件1

試劑 I2

2Na2CO3*3H2O2

H2SO4

催化劑 Ac2O

AcOH

反應時間 2 hour(s)

反應溫度 45 - 50 ℃

產率 80 %

反應條件2

試劑 NaI

aq. sodium dodecyl sulfate

催化劑 Ce(OH)3OOH

反應時間 3 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 80 %

反應條件3

試劑 H2SO4

sodium iodide

反應時間 1.5 hour(s)

反應溫度 60 ℃

產率 90 %

反應條件4

試劑 NaIO4

glacial acetic acid

acetic anhydride

催化劑 H2SO4

產率 27 %

其他條件 Heating

反應條件5

試劑 iodic acid

sulfuric acid

acetic anhydride

溶劑 acetic acid

產率 39 %

反應條件6

試劑 chemical manganese dioxide

I2

sulfuric acid

溶劑 acetic acid

acetic anhydride

反應時間 1 hour(s)

反應溫度 70 ℃

產率 41 %

反應條件7

試劑 tetramethylammonium iodide

H2SO4

反應時間 2 hour(s)

反應溫度 120 ℃

產率 70 %

反應條件8

試劑 I2

H2NCONH2/H2O2 adduct

Ac2O

催化劑 H2SO4

溶劑 acetic acid

反應溫度 10 - 15 ℃

產率 22 %

反應條件9

試劑 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichloroiodate

反應時間 25 min

反應溫度 20 ℃

產率 90 %

反應條件10

試劑 I2

AgOTf

溶劑 CH2Cl2

反應時間 2 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 40 %

反應條件11

反應類型 Iodination

試劑 I2

NaIO4

H2SO4

溶劑 acetic acid

acetic anhydride

反應時間 5 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 73 %

反應條件12

反應類型 Iodination

試劑 iodide

cerium(IV) trifluoromethanesulfonate

溶劑 trifluoroacetic acid

反應條件13

試劑 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, iodine

反應時間 16 hour(s)

產率 40 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件14

試劑 MnO2, I2, Ac2O, H2SO4

溶劑 acetic acid

產率 68 %

其他條件 1.) room temperature, 2 h, 2.) 45-55 ℃, 2 h, 3.) room temperature, overnight

反應條件15

反應類型 Iodination

試劑 CrO3

I2

98 percent H2SO4

溶劑 acetic acid

acetic anhydride

反應時間 1.0 hour(s)

反應溫度 55 - 65 ℃

產率 67 %

反應條件16

試劑 I2, 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

反應時間 16 hour(s)

產率 40 % Chromat

其他條件 Ambient temperature

反應條件17

試劑 1.) thallium(III) trifluoroacetate, boron trifluoride etherate, 2.) aq. KI

其他條件 1.) 1,2-dichloroethane, rt, 2.) 1,2-dichloroethane, rt, 1 h

反應條件18

試劑 bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate, CF3SO3H

溶劑 CH2Cl2

反應時間 0.50 hour(s)

產率 78 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件19

試劑 I2, KMnO4, H2SO4

溶劑 acetic acid

反應時間 2 hour(s)

反應溫度 115 ℃

產率 61 %

反應條件20

試劑 iodine, (bistrifluoroacetoxyiodo)benzene

溶劑 CCl4

反應時間 0.25 hour(s)

產率 61 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件21

試劑 Bisphenyliodine, I2

溶劑 CCl4

反應時間 0.25 hour(s)

產率 61 %

其他條件 Ambient temperature

反應條件22

試劑 I2/F2

溶劑 CHCl3

CCl3F

反應時間 3 hour(s)

反應溫度 -20 ℃

產率 98 %

反應條件23

試劑 aluminium chloride

iodine monochloride

反應溫度 55 - 60 ℃

反應條件24

試劑 concentrated nitric acid

iodine

反應條件25

試劑 AgClO4

CaCO3

iodine

反應條件26

試劑 silver-<4-chloro benzoate>

iodine

chlorobenzen

pentabromo-chloro-benzen

反應條件1

試劑 AlCl3

bromine

反應條件2

試劑 Br2, AlBr3

反應時間 3 hour(s)

產率 98 %

其他條件 Heating

chlorobenzen

4,4'-dichloro-bipheny

反應條件1

反應溫度 750 ℃

反應條件2

其他條件 beim Durchleiten durch ein gluehendes Rohr

反應條件3

試劑 Ti(OCOCF3)3

催化劑 Pd(OCOCH3)2

反應時間 45 hour(s)

反應溫度 105 ℃

反應條件4

反應類型 Condensation

試劑 Hg(OAc)2

Ce(OTf)4

反應時間 10 hour(s)

反應溫度 110 ℃

產率 83 %

chlorobenzen

bis-(4-chloro-phenyl) sulfoxid

反應條件1

試劑 H2O

SOCl2

反應時間 5 min

反應溫度 20 ℃

產率 97 %

反應條件2

反應類型 Substitution

試劑 SOCl2

TfOH

反應時間 48 hour(s)

反應溫度 20 ℃

產率 50 %

反應條件3

試劑 AlCl3

SOCl2

chlorobenzen

bis-(4-chloro-phenyl) sulfon

反應條件1

試劑 concentrated H2SO4

反應條件2

試劑 dimethyl disulfate

sulfur trioxide

反應條件3

試劑 PhCOOSO2F

溶劑 CH2Cl2

反應時間 14 hour(s)

反應溫度 0 ℃

產率 6.0 % Chromat

反應條件4

試劑 H2SO4, (CF3CO)2O

產率 36 %

反應條件5

試劑 SO3

反應條件6

試劑 AlCl3

ClSO3H

反應溫度 60 - 70 ℃

反應條件7

試劑 sulfuric acid

反應溫度 270 ℃

反應條件8

試劑 chlorosulfuric acid

其他條件 zuletzt bei 50grad behandeln

反應條件9

試劑 chlorosulfonic acid

反應條件10

試劑 chlorosulfonic acid

反應溫度 <0 ℃

反應條件11

試劑 concentrated sulfuric acid

chlorobenzen

1,2,3,4,5,6-hexabromo-1-chloro-cyclohexan

反應條件1

試劑 bromine

其他條件 Irradiation.Sonnenlicht

反應條件2

試劑 bromine

產率 60 %

其他條件 Irradiation

生產方法：由苯氯化而得，其工藝分氣相法和液相法兩種。

1.苯液相氯化法苯與氯氣在氯化鐵催化下連續氯化得氯化液，經水洗，鹼洗，中和，食鹽乾燥，進入初餾塔脫苯，脫焦油。粗氯代苯進入精餾塔，塔頂餾出一氯苯成品，塔釜物料再經過一個精餾塔分離出一氯苯。反應放出的氯化氫用水吸收，副產鹽酸，多氯苯回收得對二氯苯和鄰二氯苯。

2.苯氣相氧氯化法苯蒸氣；空氣；氯化氫氣混合物溫度210℃，進入氯化反應器，在迪肯型催化劑（CuCl2 FeCl3附在三氧化鋁上）存在下進行氯化。反應溫度300℃，單程轉化率10%-15%，氯化氫轉化率98%，生成物含多氯苯6%。

染料、醫藥工業用於製造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有機中間體。橡膠工業用於製造橡膠助劑。農藥工業用於製造DDT, 塗料工業用於製造油漆。輕工工業用於製造乾洗劑和快乾油墨。化工生產中用作溶劑和傳熱介質。分析化學中用作化學試劑。

危險性概述

健康危害：對中樞神經系統有抑制和麻醉作用；對皮膚和粘膜有刺激性。急性中毒：接觸高濃度可引起麻醉癥狀，甚至昏迷。脫離現場，積極救治后，可較快恢復，但數日內仍有頭痛、頭暈、無力、食慾減退等癥狀。液體對皮膚有輕度刺激性，但反覆接觸，則起紅斑或有輕度表淺性壞死。慢性中毒：常有眼痛、流淚、結膜充血；早期有頭痛、失眠、記憶力減退等神經衰弱癥狀；重者引起中毒性肝炎，個別可發生腎臟損害。環境危害：對環境有嚴重危害，對水體、土壤和大氣可造成污染。燃爆危險：該品易燃，具刺激性。急救措施皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。食入：飲足量溫水，催吐，就醫。消防措施有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。泄漏應急處理應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。操作處置與儲存操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料毒理學資料急性毒性：LD502290mg/kg（大鼠經口）；1445mg/kg（小鼠經口）亞急性和慢性毒性：動物亞急性毒性反應有肺、肝、腎病理組織學改變。污染來源：氯苯可用於電子工業產品和原料的檢驗。用作洗滌、醋酸纖維素、人造樹脂、油類、脂類的溶劑。用於生產苯胺、殺蟲劑、酚及氯代硝基苯。還可用於製造油漆、橡膠助劑和快乾墨水。氯苯還是製造染料、有機合成和許多農藥的中間體。從事氯苯生產或使用氯苯的企業，以及在運輸等過程中，由於操作和管理失誤，均可構成氯苯的污染。由於氯苯具有很強的揮發作用，通常在水和土壤中的氯苯會很快的揮發到空氣中，因此水和土壤中的氯苯會很快降低到很低的水平。氯苯在空氣中的光解速度在20小時之內會降低一半，在水中的氯苯將產生水解作用。因此，受氯苯污染的水和土壤能較快地得到恢復物質毒性編號毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用1急性毒性口服大鼠1110 mg/kg1.行為毒性——嗜睡2.行為毒性——震顫3.行為毒性——共濟失調2急性毒性吸入大鼠2965 ppm詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值3急性毒性腹腔注射大鼠1655 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值4急性毒性口服小鼠2300 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值5急性毒性吸入小鼠15 gm/m3詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值6急性毒性腹腔注射小鼠515 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值7急性毒性口服兔2250 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值8急性毒性皮膚表面兔>2200 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值9急性毒性口服豚鼠2250 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值10急性毒性皮膚表面豚鼠>11 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值11急性毒性腹腔注射豚鼠4100 mg/kg1.行為毒性——肌肉無力2.肝毒性——肝豆狀核變性3.腎、輸尿管和膀胱毒性——其他變化12急性毒性口服哺乳動物2300 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值13急性毒性吸入哺乳動物10 gm/m3詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值14急性毒性未報告哺乳動物2300 mg/kg詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值15慢性毒性口服大鼠14 mg/kg/14D-I1.行為毒性——嗜睡2.慢性病相關毒性——死亡16慢性毒性口服大鼠32500 mg/kg/13W-I1.肝毒性——肝重量發生變化2.生化毒性——抑制或誘導肽酶3.慢性病相關毒性——死亡17慢性毒性口服大鼠27300 ug/kg/39W-I1.血液毒性——紅細胞染色異常或影響有核紅細胞2.血液毒性——嗜酸性粒細胞增多3.血液毒性——紅細胞計數發生變化18慢性毒性吸入大鼠1 mg/m3/60D-C1.大腦毒性——影響特定區域的中樞神經系統2.生化毒性——抑制或誘導膽鹼酯酶3.生化毒性——凝血功能異常19慢性毒性吸入大鼠250 ppm/7H/24W-I1.肝毒性——肝重量發生變化2.血液毒性——其他變化3.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構20慢性毒性口服小鼠16250 mg/kg/13W-I1.肝毒性——肝炎（肝細胞壞死），擴散2.腎、輸尿管和膀胱毒性——尿中成分發生變化3.慢性病相關毒性——死亡21慢性毒性口服狗17712 mg/kg/93D-I1.血液毒性——白細胞計數發生變化2.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構3.慢性病相關毒性——死亡22慢性毒性口服兔441 mg/kg/63W-I1.胃腸道毒性——胃炎2.肝毒性——肝炎（肝細胞壞死），帶狀3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化（包括急性腎功能衰竭，急性腎小管壞死）23慢性毒性吸入兔250 ppm/7H/24W-I1.肝毒性——肝重量發生變化2.血液毒性——血清成分發生變化（如TP、膽紅素、膽固醇）3.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構24慢性毒性口服豚鼠441 mg/kg/63W-I1.胃腸道毒性——胃炎2.肝毒性——肝炎（肝細胞壞死），帶狀3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化（包括急性腎功能衰竭，急性腎小管壞死）25突變毒性釀酒酵母1000 ppm26突變毒性腹腔注射小鼠225 mg/kg/24H27突變毒性小鼠淋巴細胞70 mg/L28突變毒性腹腔注射小鼠1 mg/kg29突變毒性小鼠淋巴細胞100 mg/L30突變毒性倉鼠卵巢300 mg/L31致癌性口服大鼠61800 mg/kg/2Y-I1.致癌性——腫瘤（根據RTECS標準）2.肝毒性——腫瘤3.血液毒性——腫瘤32生殖毒性吸入大鼠75 ppm/6H，雌性受孕 6-15 天后1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常33生殖毒性吸入大鼠210 ppm/6H，雌性受孕 6-15 天后1.生殖毒性——肝膽系統發育異常34生殖毒性吸入兔590 ppm/6H，雌性受孕 6-18 天后1.生殖毒性——植入后死亡率增加35生殖毒性吸入兔10 ppm/6H，雌性受孕 6-18 天后1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常[295-320]製備直接氯化法用苯直接氯化制氯苯的方法，是英國於1909年首先進行工業化生產的，並一直沿用至今。反應式為：有氣相法和液相法兩種。①氣相法，反應溫度400～500℃，成本高於液相法，故已被淘汰。②液相法，通常用三氯化鐵催化，但在生成氯苯的同時，還伴有多氯苯生成。其相對速度常數如下：從以上的相對速度常數可知，如能在反應過程中維持苯有較高的濃度，而使氯苯的濃度較低，則可控制多氯苯的生成。為此可採用多釜串聯或接近活塞流的管式反應器連續操作。氯化是放熱反應，可用載熱體移出反應熱。但更好的方法是使反應在液體的沸點下進行。此時，一部分過量的苯和少量氯苯氣化，帶走大量熱量，可使反應器的生產能力增加。反應產物中含有氯化氫，在蒸餾前要用氫氧化鈉溶液中氧氯化法由德國拉西公司於1932年開發成功。其反應式為：反應是在275℃和常壓下於氣相中進行的，催化劑為銅-氧化鋁。為了抑制多氯苯的生成，所用的苯需大大過量。儘管如此，還會生成5%～8%的二氯苯，而氯化氫被全部用完。本法主要是在拉西法制苯酚過程中應用，由於拉西法制苯酚已被淘汰，此法也不再採用。