噻蟲胺

一種化學物質

噻蟲胺是一種化學物質,分子式是C6H8ClN5O2S。噻蟲胺是新煙鹼類中的一種殺蟲劑,是一類高效安全、高選擇性的新型殺蟲劑,其作用與煙鹼乙醯膽鹼受體類似,具有觸殺、胃毒和內吸活性。主要用於水稻、蔬菜、果樹及其他作物上防治蚜蟲葉蟬薊馬飛虱半翅目鞘翅目雙翅目和某些鱗翅目類害蟲的殺蟲劑,具有高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持效期長、對作物無藥害、使用安全、與常規農藥無交互抗性等優點,有卓越的內吸和滲透作用,是替代高毒有機磷農藥的又一品種。其結構新穎、特殊,性能與傳統煙鹼類殺蟲劑相比更為優異,有可能成為世界性的大型殺蟲劑品種。

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簡介


噻蟲胺
噻蟲胺
英文通用名:clothianidin
英文別名 (E)-1-(2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; guanidine,N-[(2-chloro-5-thiazoly1)methyl~-N-methyl-N-nitro; 3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-1-nitro-guanidine; (E)-1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-3-nitroguanidine
CAS NO. 210880-92-5;205510-53-8
化學名稱:(E)-1-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-3-甲基-2-2-硝基胍
結構式:理化性質:原葯外觀為結晶固體粉末,無嗅,熔點176.8℃。
蒸氣壓:1.3×10Pa(25℃)。溶解度:水0.327g/L,丙酮15.2 g/L,甲醇6.26 g/L,乙酸乙酯2.03 g/L,二氯甲烷1.32 g/L,二甲苯0.0128 g/L,正庚烷<0.00104 g/L,正辛醇0.938 g/L(測定溫度:水25℃,有機溶劑20℃)。
毒性:急性經口LD50>5000mg/kg(雌/雄) 急性經皮LD50>2000mg/kg(雄/雌)
新煙鹼類殺蟲荊噻蟲胺(clothianidin)由拜耳公司和日本Takeda武田公司共同進行全球市場開發。該品種已在日本用於水稻、果樹、茶葉、草皮和觀賞作物。clothianidin是武田公司繼烯啶蟲胺(nitenpyram)之後,發現的又一個煙鹼類殺蟲劑,屬第二代,與第一代的nitenpyram 相比,其分子結構的主要差別為:一是用氯代噻唑基團取代了吡啶基團;二是用硝基亞胺取代了硝基亞甲基部分。5位上的甲基提高了對刺吸害蟲的活性.而2一氯一5一噻唑基雜環則對咀嚼口器害蟲產生更高的效果。
目前國內外報道的合成方法主要有:(1)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-甲基-N/-硝基-S-甲基異硫脲反應;(2)2-氯-5-氯甲基-l,3-噻唑與N-甲基-N,-硝基脲反應;(3)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-硝基-S-甲基異硫脲反應。得到1-(2-氯-噻唑甲基)-N-硝基-S-甲基異硫脲,再甲胺化得到產物;(4)通過分解1-(2-氯噻唑-5-甲基) -2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪製備產物。