構造異構

有機化學中同分異構體的類別

構造異構是有機化學中同分異構體的一個重要類別,因分子中原子的連接次序不同或者鍵合性質不同引起的異構現象。它包括碳鏈異構、位置異構、官能團異構、互變異構和價鍵異構五種。

簡介


構造異構
構造異構
構造異構(structural isomerism)是同分異構體的分子式相同而分子中原子或基團排列順序不同的現象,與立體異構同屬於有機化學範疇中的同分異構現象

分類


構造異構又可分為以下5類:
⒈碳鏈異構:異構體的分子式相同而碳骨架不同的現象,例如在鏈烴中,碳架可以是直鏈的,也可以是支鏈的:
例如:正丁烷和異丁烷
又如在環烴中,環的骨架也可以不同:從四個碳起就可產生異構體,碳原子愈多,異構體愈多。
⒉位置異構:異構體的分子式相同而分子中官能團或取代基在碳骨架上的位置不同的現象。
又可分為官能團位置異構和取代基位置異構。
⑴官能團位置異構是因官能團取代不同類型的氫而引起的。
例如:1-丁烯和2-丁烯
⑵取代基位置異構是取代基取代不對稱環上不同類型的氫而引起的。
例如:1-甲萘和2-甲萘
⒊官能團異構是異構體的分子式相同而分子中的官能團不同的現象。如炔、雙烯環烯,醛、酮和環醚,羧酸羧酸酯等。官能團愈多,產生的官能團異構體也愈多。
例如:乙醇甲醚的分子式都是,但官能團不同,乙醇的官能團是-,甲醚的官能團是
4.互變異構是一個特殊的構造異構現象。它是指在一個分子中,原子的相對位置和原子間化學鍵顯著不同的兩種異構體之間處於平衡狀態的現象。這時分子可以根據不同反應條件,以這兩種異構體中的任意一種形式參與反應。
例如:酮-烯醇在酸或鹼的催化作用下可以互變異構。
5. 價鍵異構:因分子中某些價鍵的分佈發生了改變,與此同時也改變分子的幾何形狀,從而引起異構。

位置異構


組成相同而分子中的取代基或官能團(包括碳碳雙鍵和三鍵)在碳架(碳鏈或碳環)上的位置不同,這些化合物叫位置異構體。這一現象叫做位置異構現象。
位置異構只涉及取代基或官能團的位置,通常是針對碳架結構相同的化合物來講的。在推導某有機物的異構體時,可先推導出碳架異構體,然後根據各種碳架異構體分別推導可能有的位置異構體。

官能團異構


組成相同而分子中的各種原子結合方式或順序不同,因此有不同的官能團,這些化合物叫做官能團異構。這一現象叫做官能團異構現象。
1、官能團異構涉及分子中碳原子的結合方式(單鍵、雙鍵或三鍵)、碳架的基本結構(成鏈或成環)以及其它原子在碳鏈中或碳鏈上的位置。
2、常見的官能團異構有:烯烴環烷烴炔烴二烯烴、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯、氨基酸硝基化合物、酚和芳香醇等。
3、官能團異構跟碳架異構、位置異構有很大的不同,官能團異構體之間在化學性質上往往有本質上的區別。