羧酸酯

可用於酯製備的化合物

羧酸與醇在酸催化下作用脫水或醇與醯基化試劑(醯氯、酸酐)作用均可用於酯的製備。

概述


酯廣泛存。低級酯具芳香味,存植、。油脂級脂肪酸甘油酯,是生命不可缺少的物質。由動物或植物所得到的臘,其主要成分也是脂類。單寧是沒食子酸的葡萄糖酯,抗生素紅黴素是內酯,殺蟲藥除蟲菊素是菊酸的酯。

製備方法


直接酯化

+’;—‘+

鹵代烷和羧酸鹽

+’——,’+

醇和酚的醯化

RCOCl+R‘oH——-RCOOR’+HCl
(RCO)2O+R’OH——RCOOR’+RCOOH
醇和二元酸酐的作用也屬於上述類型的反應,這時生成酸性酯

醇解

RCOOR'+ROH’‘——RCOOR''+ROH'

物理性質


羧酸酯的沸點比相應的羧酸和醇都要低,而與含同數碳原子的醛、酮差不多。酯基在碳鏈上位置對沸點影響不大,例如,丙酸甲酯(80攝氏度)、乙酸乙酯(77攝氏度)、甲酸丙酯(81攝氏度)的沸點非常接近。酯在水中的溶解度較小,但能溶於一般的有機溶劑。揮發的酯具有芳香氣味,許多花果的香味就是由酯所引起的。

化學性質


酯類可以水解、醇解、氨解。此外,酯可被還原,它的a-H還可以發生某些縮合反應。
1、酯的水解、醇解、氨解
酯的水解是酯化反應的逆反應,酸或鹼可以加速水解反應的進行,但是在鹼的存在下,水解反應變為不可逆反應,這是由於水解產物與鹼作用生成羧酸鹽,可使反應進行到底。酯的酸性水解反應稱為皂化反應
在酸或醇鈉催化下,酯與醇作用生成另一種醇和酯,這種反應稱為酯交換。酯交換也是可逆的。
用過量的乙醇可使反應大部分向正反應方向進行,相反地若用乙酯和過量的甲醇作用,則可使反應平衡向逆反應進行。在有機合成中,可用低級醇的酯通過酯交換反應,使低級醇蒸出來生成不易揮發醇的酯。
2、與格氏試劑反應
格氏試劑是一種親核試劑,酯與格氏試劑反應生成酮,由於格氏試劑對酮反應比酯還快,反應很難停留在酮階段,產物是第三醇。
3、還原
酯比羧酸容易還原。酯的還原主要有三種方法:催化加氫、氫化鋰鋁還原、金屬鈉還原。
4、酯縮合反應
酯分子中的a-碳原子上的氫與醛、酮類似為酯基所活化。在某些鹼性試劑存在下,與令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯,稱為酯縮合反應。