皂化反應
鹼催化下的酯水解反應
皂化反應通常指的是鹼(通常為強鹼)和酯反應,而生產出醇和羧酸鹽,尤指油脂和鹼反應。
皂化反應是鹼催化下的酯水解反應,尤指油脂的水解。
皂化反應(Saponification)是鹼(通常為強鹼)和酯反應,而生產出醇和羧酸鹽,尤指油脂和鹼反應。
狹義的講,皂化反應僅限於油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合,得到高級脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應。這個反應是製造肥皂流程中的一步,因此而得名。它的化學反應機制於1823年被法國科學家Eugène Chevreul發現。
皂化反應除常見的油脂與氫氧化鈉反應外,還有油脂與濃氨水的反應。
脂肪和植物油的主要成分是甘油三酯,它們在鹼性條件下水解的方程式為:
CH2OOCR
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CHOOCR + 3NaOH ------ 加熱--> 3R-COONa + CH2OH-CHOH-CH2OH
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CH2OOCR
CH-:8-十七碳烯基。R-COOH為油酸。
CH-:正十五烷基。R-COOH為軟脂酸。
CH-:正十七烷基。R-COOH為硬脂酸。
油酸是單不飽和脂肪酸,由油水解得;軟、硬脂酸都是飽和脂肪酸,由脂肪水解得。
如果使用KOH水解,得到的肥皂是軟的。
現象:在皂化鍋中,充分攪拌並加熱,油脂層逐漸減少,最後液體不出現分層,即說明皂化反應完成。
加入NaCl細顆粒,在液體上方出現固體,即析出的高級脂肪酸鈉。
可用紗布過濾,乾燥,添加一些添加劑,成型,即得到肥皂。
第一步:酯與OHˉ的加成反應
第二步:消除反應
第三步:酸鹼反應(不可逆)
皂化反應是一個放熱反應。
皂化反應是一個較慢的化學反應,為了加快反應速度,可以在化學反應的過程中:
保持系統的較高溫度。
以物理方式不斷攪拌溶液以增加分子碰撞的數量。
加入酒精,使混合得更充分
習慣上,將1g油脂鹼水解所消耗的氫氧化鉀毫克數定義為皂化值。也可以利用它計算油脂的相對分子質量。
油脂+氫氧化鈉----->高級脂肪酸鈉+甘油
產生的甘油與水任意比混溶,吸濕性強,常用作護膚劑
脂肪和植物油的主要成分是三酸甘油酯,它的鹼水解方程式為:
R基可能不同,但生成的R-COONa都可以做肥皂。常見的R-有:
C17H33-:8-十七碳烯基。R-COOH為油酸。
C15H31-:正十五烷基。R-COOH為軟脂酸。
C17H35-:正十七烷基。R-COOH為硬脂酸。
如果使用氫氧化鉀水解,得到的肥皂是軟的。
向溶液中加入氯化鈉可以減小脂肪酸鹽的溶解度從而分離出脂肪酸鹽,這一過程叫鹽析。高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,經填充劑處理可得塊狀肥皂
肥皂分子有一端由許多碳和氫所組成的長鏈,稱為親油端;另一端則為親水性的原子團,稱為親水端。
使用肥皂時,油污被親油端吸附著,再由親水端牽入水中,達到洗凈效果