有機化學教程

本書編寫貫穿廣而博、少而精的思想。全書共分14章，其內容包括：烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴，有機化合物波譜分析，對映異物，芳香烴，鹵代烴，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，β-羰基化合物，含氮化合物，雜環化合物，碳水化合物，氨基酸和蛋白質等。各章都有相應化合物的波譜介紹和圖譜示例。本教材適合於工科化工類專業和應用化學專業使用，也適合於師範類和部分應用理科類專業使用。

第1章 概論

1.1 有機化合物和有機化學

1.2 有機化合物的特性

1.2.1 有機化合物的結構特性--同分異構現象

1.2.2 有機化合物性質上的特點

1.3 有機化學中的酸鹼概念

1.3.1 布朗斯特酸鹼理論

1.3.2 路易斯酸鹼理論

1.4 有機化合物的分類

1.4.1 按碳架分類

1.4.2 按官能團分類

第2章 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴

2.1 烴的定義和結構

2.1.1 烴的定義

2.1.2 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的結構

2.2 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的通式和同系列

2.2.1 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的通式

2.2.2 同系列

2.3 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的構造異構

2.3.1 分子的構造和構造式

2.3.2 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的構造異構

2.4 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的命名法

2.4.1 烴基的概念

2.4.2 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的命名

2.5 環烷烴和烯烴的構型異構

2.5.1 構型異構

2.5.2 環烷烴和烯烴構型異構體的命名

2.6 烷烴和環烷烴的構象異構

2.6.1 構象異構的定義及構象

2.6.2 烷烴和環烷烴的構象

2.7 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的物理性質

2.7.1 沸點和熔點

2.7.2 相對密度

2.7.3 相似相溶規則和溶解度

2.8 烷烴、環烷烴、烯烴和炔烴的化學性質

2.8.1 烷烴的化學性質

2.8.2 環烷烴的化學性質

2.8.3 烯烴的化學性質

2.8.4 炔烴的化學性質

習題

第3章 有機化合物波譜分析

3.1 紅外光譜

3.1.1 紅外光譜產生的原理

3.1.2 分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率

3.1.3 紅外光譜產生的條件

3.1.4 紅外光譜的峰位、峰數與峰強

3.1.5 各種化學鍵的紅外吸收波數範圍

3.1.6 紅外光譜的官能團區域與指紋區域

3.1.7 一些有機化合物的紅外光譜

3.1.8 一些有機化合物的紅外光譜圖解析

3.2 核磁共振譜

3.2.1 核磁共振的基本原理

3.2.2 核磁共振圖譜中信號數和化學位移

3.2.3 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分

習題

第4章 對映異構

4.1 手性和對稱性

4.1.1 手性碳原子

4.1.2 對映異構體

4.2 平面偏振光和物質的旋光性

4.3 旋光儀和比旋光度

4.3.1 旋光儀

4.3.2 比旋光度

4.4 分子的對稱性

4.4.1 對稱面

4.4.2 對稱中心

4.5 含一個手性碳原子化合物的對映異構

4.5.1 含一個手性碳化合物的異構情況

4.5.2 構型的表示方法

4.5.3 構型的命名（標記）法

4.6 含兩個手性碳原子化合物的對映異構

4.6.1 含兩個不同手性碳原子的化合物的異構情況

4.6.2 非對映體和差向異構體

4.6.3 含兩個連有相同基團手性碳原子化合物的異構情況

4.6.4 外消旋體和內消旋體

4.7 環狀化合物的立體異構

4.8 不含手性碳化合物的對映異構現象

4.8.1 丙二烯型化合物

4.8.2 單鍵旋轉受阻的聯苯型化合物

4.9 不對稱合成和外消旋體的拆分

4.9.1 不對稱合成

4.9.2 立體專一性反應

4.9.3 外消旋體的拆分和光學純度

習題

第5章 芳香烴

5.1 芳烴的分類和來源

5.1.1 芳烴的分類

5.1.2 芳烴的來源

5.2 單環(苯環)芳烴的異構和命名

5.3 苯的結構

5.3.1 價鍵理論

5.3.2 分子軌道理論

5.3.3 苯的共振結構

5.4 單環芳烴的物理性質和光譜性質

5.4.1 單環芳烴的物理性質

5.4.2 單環芳烴的光譜性質

5.5 單環芳烴的化學性質

5.5.1 結構與化學性質的關係

5.5.2 單環芳烴的反應

5.6 苯環上親電取代反應定位規律

5.6.1 兩類定位基

5.6.2 親電取代反應定位規律的理論解釋

5.6.3 二取代苯的定位規律

5.6.4 定位規律在有機合成上的應用

5.7 稠環芳烴

5.7.1 稠環芳烴的性質

5.7.2 其他的一些稠環芳烴和致癌物

5.8 芳香性和非苯芳烴

5.8.1 芳香性和Hückel規則

5.8.2 芳香性的判斷

5.8.3 典型的非苯芳烴

習題

第6章 鹵代烴105

61 鹵代烴的分類和命名105

611 鹵代烴的習慣命名法105

612 鹵代烴的IUPAC命名法105

62 鹵代烴的物理性質和光譜性質106

621 鹵代烴的物理性質106

622 鹵代烴的光譜性質106

63 鹵代烷的化學性質108

631 結構與化學性質的關係108

632 鹵代烷的反應108

64 飽和碳原子上的親核取代反應機理112

641 單分子親核取代（SN1）反應機理112

642 雙分子親核取代（SN2）反應機理114

643 離子對機理115

644 鄰基參與 116

65 影響親核取代反應的因素116

651 烴基結構的影響 116

652 離去基團（鹵原子）的影響117

653 親核試劑的影響117

654 溶劑的影響119

66 消除反應機理119

661 單分子消除（E1）反應機理119

662 雙分子消除（E2）反應機理120

663 消除反應的方向和活性--Saytzeff規則121

67 影響取代反應和消除反應的因素122

671 烷基結構的影響122

672 親核試劑的影響122

673 溶劑的影響123

674 反應溫度的影響123

68 鹵代烯烴和鹵代芳烴123

681 鹵代烯烴123

682 鹵代芳烴125

69 多鹵代烴簡介131

610 氟代烴簡介131

6101 氟里昂（Freon) 131

6102 四氟乙烯132

習題132

第7章 醇、酚、醚134

71 醇134

711 醇的結構和分類134

712 醇的異構和命名135

713 醇的物理性質和光譜性質136

714 醇的化學性質139

715 二元醇簡介145

716 硫醇簡介146

72 酚147

721 酚的分類和命名147

722 酚的物理性質和光譜性質148

723 酚的化學性質150

724 離子交換樹脂158

73 醚158

731 醚的分類和命名158

732 醚的物理性質和光譜性質159

733 醚的化學性質160

734 冠醚和硫醚簡介162

習題164

第8章 醛、酮、醌165

81 醛和酮165

811 醛和酮的結構和命名165

812 醛和酮的物理性質和光譜性質166

813 醛、酮的化學性質168

814 不飽和醛、酮184

82 醌188

821 醌的結構和命名188

822 醌的性質188

習題189

第9章 羧酸及其衍生物191

91 羧酸191

911 羧酸的結構、分類和命名191

912 羧酸的物理性質和光譜性質192

913 羧酸的化學性質194

914 羥基酸200

915 二元酸簡介203

92 羧酸衍生物204

921 羧酸衍生物的結構和命名204

922 羧酸衍生物的物理性質和光譜性質205

923 羧酸衍生物的化學性質208

924 油脂、蠟和磷脂215

925 肥皂及合成表面活性劑216

926 碳酸衍生物217

927 縮聚反應簡介220

習題221

第10章 β-二羰基化合物223

101 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互變異構作用224

102 乙醯乙酸乙酯225

1021 乙醯乙酸乙酯的製備225

1022 乙醯乙酸乙酯在有機合成中的應用227

103 丙二酸二乙酯230

1031 丙二酸的特性230

1032 丙二酸二乙酯的製備231

1033 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用231

104 活潑亞甲基化合物232

習題233

第11章 含氮化合物234

111 胺234

1111 胺的分類命名和結構234

1112 胺的物理性質和光譜性質236

1113 胺的化學性質237

112 季銨鹽和季銨鹼243

1121 季銨鹽243

1122 季銨鹼243

113 重氮和偶氮化合物245

1131 芳香族重氮化合物的性質及其在有機合成上的應用246

1132 偶氮染料簡介251

114 硝基化合物251

1141 硝基化合物的結構和物理性質251

1142 硝基化合物的化學性質252

115 腈和異腈254

1151 腈的水解和醇解反應255

1152 腈和Grignard試劑的反應255

1153 腈的還原反應255

1154 異腈的反應256

習題256

第12章 雜環化合物257

121 雜環化合物的分類257

122 雜環化合物的命名258

123 雜環化合物的結構和有關特性258

124 五元雜環化合物的性質261

1241 呋喃的性質261

1242 吡咯的性質263

1243 噻吩的性質264

1244 糠醛的性質265

1245 四氫呋喃266

125 六元雜環化合物 266

1251 吡啶的性質267

1252 吡啶的重要衍生物270

習題270

第13章 碳水化合物272

131 碳水化合物的分類272

1311 單糖272

1312 低聚糖272

1313 多糖272

132 單糖273

1321 單糖的命名和構型標記273

1322 葡萄糖的結構273

1323 果糖的結構274

1324 單糖的構象274

1325 單糖的化學性質275

1326 核糖和脫氧核糖278

133 二糖278

134 多糖279

習題280

第14章 氨基酸和蛋白質281

141 氨基酸281

1411 α-氨基酸的分類、結構和命名281

1412 氨基酸的性質283

142 多肽286

1421 多肽的結構測定286

1422 多肽的合成287

143 蛋白質289

1431 蛋白質的概念、分類和組成289

1432 蛋白質的結構289

1433 蛋白質的性質291

144 核酸292

1441 核酸的結構294

1442 核酸的生物功能294

習題295

參考文獻297