二氯乙酸

用作農藥及醫藥中間體的液體

二氯乙酸是一種有機化合物,分子式為C2H2Cl2O2,無色液體。有刺激性氣味。低溫時為結晶,有兩種結晶形態。能與水、乙醇乙醚混溶。用作有機合成中間體,用於制二氯乙酸甲酯氯黴素中間體)和醫藥尿囊素及陽離子染料等。也用作腐蝕劑。也用於有機合成和藥物製造。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,二氯乙酸在2B類致癌物清單中。

製備方法


1.醋酸氯化母液回收法 由醋酸氯化得氯乙酸母液,氯乙酸母液在硫磺催化下,進行氯化反應,經蒸餾而得。
2.三氯乙醛法三氯乙醛經氰化、脫氯化氫和水解而得。
3.乙酸法 由乙酸在碘催化下經氯化而得。

用途


1.用作農藥及醫藥中間體。
2.用於有機合成及製藥工業等。
3.用作有機合成中間體,用於制二氯乙酸甲酯(氯黴素中間體)和醫藥尿囊素及陽離子染料等。

環境影響


健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收
健康危害:大鼠吸入本品飽和蒸氣8小時,未見引起死亡但可產生嚴重的皮膚和眼損害。二氯乙酸具有強烈的角質剝脫作用。

毒理學資料

毒性:屬低毒類。急性毒性:LD502820mg/kg(大鼠經口);510mg/kg(兔經皮)。
危險標記 20(酸性腐蝕品) 。
危險特性:遇明火、高熱可燃。與強氧化劑可發生反應。受高熱分解產生有毒的腐蝕性氣體。
燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳、氯化氫。

實驗室監測方法

液-液萃取氣相色譜法《水和廢水標準檢驗法

環境標準

蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 4mg/m3[皮]

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語 R35Causes severe burns.
引起嚴重灼傷。
R50Very toxic to aquatic organisms.
水生生物有極高毒性

應急處理


泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,在確保安全情況下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附劑混合吸收,然後收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。

防護措施

呼吸系統防護:高濃度環境中,應該佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時,佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿工作服(防腐材料製作)。
手防護:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用水沖洗至少15分鐘。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者立即漱口,給飲牛奶蛋清。就醫。
滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。

注意事項


包裝方法

玻璃瓶或塑料桶(罐)外普通木箱或半花格木箱;磨砂口玻璃瓶或螺紋口玻璃瓶外普通木箱;安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。

運輸注意事項

起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、鹼類、還原劑、食用化學品等混裝混運。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中應防曝晒、雨淋,防高溫。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。

操作注意事項

密閉操作,加強通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴直接式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防酸鹼工作服,戴橡膠耐酸鹼手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹼類、還原劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類、還原劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

廢棄處置方法

處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。與燃料混合后,再焚燒。焚燒爐排出的鹵化氫通過酸洗滌器除去。

法規信息


化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定;常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第8.1 類酸性腐蝕品。

理論數據


毒理學數據
1.屬低毒類。腐蝕性強,刺激皮膚和黏膜。受熱分解時產生有毒的氯化物蒸氣。與水或水蒸氣反應產生有毒的腐蝕性氣體。大鼠吸入飽和蒸氣8小時沒有引起死亡,但產生嚴重的皮膚和眼睛損害。二氯乙酸具有強烈的角質剝脫作用。
2.急性毒性 LD50:2820mg/kg(大鼠經口);510mg/kg(兔經皮)
3.刺激性 家兔經皮:2mg(24h),重度刺激。
4.致突變性 微核試驗:小鼠經口1800mg/kg(9d)(連續)。DNA損傷:小鼠經口645mg/kg。細胞遺傳學分析:小鼠淋巴細胞600mg/L。哺乳動物體細胞突變:小鼠淋巴細胞400mg/L
5.致畸性 大鼠孕后6~15d經口染毒最低中毒劑量(TDLo)4g/kg,致心血管系統發育畸形。大鼠孕后6~15d經口染毒最低中毒劑量(TDLo)14g/kg,致泌尿生殖系統發育畸形。
6.致癌性 IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。
生態學數據
1.生態毒性 LC50:0.07~0.12mg/L(48h)(魚);0.025~0.12mg/L(48h)(無脊椎動物
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×10個/cm時,降解半衰期為22d(理論)。
分子結構數據
1、摩爾折射率:22.53
2、摩爾體積(cm/mol):79.3
3、等張比容(90.2K):207.7
4、表面張力(dyne/cm):47.0
5、極化率(10cm):8.93
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.複雜度:60.6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1